カーボンの系統樹
原油は炭素と水素のみからなる化合物である炭化水素の混合物であり、ガス画分最小的分子からビチューメンのタールまで構成されている。本節ではこれらを系統に分けて整理し、井戸から画分への原油の流れを追跡し、各系統に順次遭遇する：不活性のアルカン、二重結合を持つアルケン、そして(C)アルコール、酸、エステル、ポリマーなど、それ以降の物質である。
Edexcel国際IGCSE化学 4CH1、セクション4 （文書4.1–4.50C）でコースを締めくくる。C接尾辞付きの文書は化学専門である。
導入と原油
炭化水素は水素と炭素のみを含む。分子式は経験式、分子式、一般式、構造式、および表示式で描かれる。同系体は一般式と官能基を共有し、構成成分がCH₂ずつ異なる。異性体 — 異性体は分子式を共有するが構造が異なる。IUPAC命名法は炭素数6個まで。
原油は分餾によって分離される：炉で油を蒸発させ、蒸気が塔を上がりながら冷却され、低沸点の小さな分子が上部に、粘性の高い大きな分子が底部に集まる。
画分は塔を下るにつれて暗くなり、粘度が高くなる（沸点と粘度の上昇）。完全燃焼ではCO₂ + H₂Oが生成され、不完全燃焼では一酸化炭素も生じる。一酸化炭素は血液の酸素運搬能力を低下させるため有毒である。また、煤も生成される。エンジン内では高温により窒素と酸素が結合し窒素酸化物となり、硫黄不純物はSO₂として燃焼する。これらのガスは雨に溶解して酸性雨となり、葉、湖、建築物を損傷させる。クラッキングでは長鎖アルカンをシリカ/アルミナ上、600–700 °Cでアルケン＋短鎖アルカンに変換する。これは、精製所での長鎖画分の供給が需要を上回り、一方で短鎖画分の需要があるためである。
アルカンおよびアルケン
アルカン ($C_nH_{2n+2}$) は 飽和 しており、C–C単結合のみを持つ。メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン。紫外光下でハロゲンと反応すると水素を1つ置換する: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl （置換反応）。
アルケン ($C_nH_{2n}$) は C=C を持ち、不飽和 である。臭素とは二重結合に付加してジブロモアルカンとなる（付加反応）: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂。 臭素水 で区別できる: アルケンによって脱色され（橙色→無色）、アルカンでは変化しない。
アルコール、カルボン酸およびエステル (C)
アルコール は –OH を持つ: メタノール、エタノール、プロパン-1-オール、ブタン-1-オール。エタノールの完全燃焼は二酸化炭素と水を生成する。エタノールは微生物による酸化（空気中）または希硫酸中でジクロム酸カリウム(I)と温めることで酢酸へ酸化される。エタノールはホスフoric酸触媒上での エチレン＋蒸気 （≈300 °C, 60–70 atm）または、空気の absence 下での酵母酵素による グルコースの発酵 （≈30 °C — 酵素の最適温度、かつ酸素がないため酵母は水ではなくエタノールを生成する）によって製造される。
カルボン酸 は –COOH を持つ: 甲酸、酢酸、プロピオン酸、ブ酪酸。それらの溶液は他の酸と同様に金属（H₂ を与える）や炭酸塩（CO₂ を与える）と反応する; 酢は希酢酸である。
エステルは**–COO–を持つ：エタノール＋酢酸は酸触媒下で酢酸エチル**と水を生成する（エステル化）。アルコールと酸が与えられた場合、酸の–COOHをアルコールの–O–に繋ぐ。エステルは揮発性で甘い香りを持ち、香料や香水に用いられる。
合成ポリマー
付加重合ポリマーは多くのアルケンモノマーがC=C結合を開いて結合することで形成される。
エチレンからポリエチレンへ：二重結合を開き、角括弧内に繰り返し単位を描き、nを添える。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、PTFEの繰り返し単位を描く。繰り返し単位から2つの結合を閉じてC=Cに戻せば、元の単量体が復元される。廃棄問題：これらの付加重合体は多くの化学反応に耐え、容易に生分解せず、燃焼時に有毒ガスが放出されることがある。(C) 縮合重合：ジカルボン酸＋ジオールがエステル結合を形成し、水を放出する→ポリエステル；一部（生物系ポリエステル）は生分解する。
自己チェック
- 炭化水素、同系列、異性体性を定義せよ。
- 原油の6つの主要な画分を沸点順に名詞せよ。
- 炭化水素の完全燃焼および不完全燃焼の生成物を記せ。
- 燃料燃焼による2つの汚染ガスを挙げ、それぞれの出典を1つずつ示せ。
- クラッキングが必要とされる理由を述べよ。
- 紫外線下でのメタンと塩素の反応式を書き、反応種を名詞せよ。
- 臭素水はアルケンをアルカンとどのように区別するか？
- (C) エタノールの製造方法2つを挙げ、それぞれに1つの条件を示せ。
- (C) エチルエタン酸エステルを作るアルコールと酸は何か、他に何ができるか答えよ。
- (C) ポリエステルを作る単量体は何であり、付随する小さな分子は何か答えよ。
解答: 1 水素と炭素のみからなる化合物; 一般式および官能基が同じでCH₂だけ異なる一系統; 分子式は同じだが構造が異なる異性体; 2 精製ガス、ガソリン、灯油、軽油、重油、アスファルト; 3 完全燃焼: 二酸化炭素＋水; 不完全燃焼では一酸化炭素（および黒煙）も生成; 4 一酸化炭素 — 不完全燃焼; 二酸化硫黄 — 硫黄不純物の燃焼; 窒素酸化物 — 高温のエンジン空気; 5 長鎖分画の供給が需要を上回り、短鎖分画およびアルケンが不足している状態; 6 CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — 置換反応（光、UV）; 7 アルケンは橙色の臭素水を脱色させる; アルカンは橙色のまま変化させない; 8 (C) エチレン＋蒸気、リン酸触媒、約300 °C、60–70 atm; グルコースの発酵（酵母使用）、無酸素、約30 °C; 9 (C) エタノール＋エタン酸 — 水も生成される（酸触媒）; 10 (C)ジカルボン酸とジオール; 各エステル結合形成時に水が放出される。