Mekanisme organik baru
Diperkenalkan| English | Makna |
|---|---|
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substitusi elektrofilik |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | elektrofil |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | terdelokalisasi |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | nitras |
| nitrobenzene/ˌnaɪtrəʊˈbenziːn/ | nitrobenzena |
Dua mekanisme baru
- A Level menambahkan dua mekanisme reaksi ke dalam yang sudah Anda ketahui.
- Substitusi elektrofilik adalah cara benzena bereaksi.
- Adisi–eliminasi muncul pada karbonyl dan klorida asil.
Substitusi elektrofilik terjadi ketika:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Benzena bereaksi melalui substitusi elektrofilik, mempertahankan cincin stabilnya sambil menukar H dengan elektrofilah.
Benzena bereaksi terutama melalui:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Substitusi mempertahankan cincin terdelokalisasi yang stabil tetap utuh, berbeda dengan penambahan yang akan menghancurkannya.
Benzena mengalami substitusi elektrofilik ______ alih-alih penambahan.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Ini mempertahankan cincin yang stabil.
Reduksi menambahkan hidrogen (atau menghilangkan oksigen) ke sebuah molekul.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Lawan dari oksidasi.
Substitusi elektrofilik
- Sebuah elektrofil menggantikan atom hidrogen pada cincin benzena.
- Ini adalah cara khas benzena bereaksi — cincin terdelokalisasi yang stabil tetap terjaga.
- Benzena tidak melakukan adisi (karena akan menghancurkan cincin), jadi ia melakukan substitusi.
Benzena: kerangka sigma ditambah sistem pi terdelokalisasi
Substitusi elektrofilik pada benzena
Ikuti langkah bagaimana benzena bereaksi. Elektrofilah menggantikan hidrogen — mempertahankan cincin yang stabil — alih-alih menambahkannya di sepanjang ikatan ganda.
Dalam reaksi penambahan–eliminasi:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Penambahan–eliminasi (mis. dengan 2,4-DNPH atau klorida asil) menambah lalu melepaskan molekul kecil.
Pasangkan setiap istilah dengan artinya.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Setiap item menghubungkan istilah ke maknanya yang benar.
Adisi–eliminasi
- Molekul pertama-tama bertambah, kemudian molekul kecil dilepaskan.
- Terlihat pada 2,4-DNPH (dengan karbonyl) dan pada klorida asil (yang melepaskan HCl).
Dua mekanisme aromatik: substitusi elektrofilik dan adisi-eliminasi
Contoh terpecahkan: nitratasi
Menitrasi benzena (HNO₃ pekat + H₂SO₄, 50 °C) — sebuah substitusi elektrofilik:
- Asam-asam bereaksi menghasilkan elektrofil, NO₂⁺.
- NO₂⁺ mengambil dua elektron dari cincin → membentuk intermediat yang tidak stabil.
- Intermediat melepaskan H⁺, memulihkan cincin yang stabil.
- Produk: nitrobenzena — satu H telah digantikan oleh NO₂, cincin tetap utuh.
- Pola yang sama (membuat elektrofil → menyerang cincin → melepaskan H⁺) mencakup halogenasi dan Friedel–Crafts.
Anda telah memahaminya
- substitusi elektrofilik: elektrofil menggantikan H pada cincin benzena (cara benzena bereaksi)
- Menjaga cincin terdelokalisasi yang stabil — benzena melakukan substitusi alih-alih adisi
- contoh terpecahkan: nitratasi → NO₂⁺ menyerang, melepaskan H⁺, menghasilkan nitrobenzena
- adisi–eliminasi: molekul bertambah, kemudian molekul kecil dilepaskan (2,4-DNPH, klorida asil)