Bentuk benzena
Diperkenalkan| English | Makna |
|---|---|
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | terdelokalisasi |
| hybridised/ˈhaɪbrɪdaɪzd/ | terhibridisasi |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | ikatan sigma |
| pi system/paɪ ˈsɪstəm/ | sistem pi |
| hydrogenation/haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ | Hidrogenasi |
Teka-teki benzena
- Benzena adalah heksagon datar yang teratur.
- Elektronnya terdelokalisasi menjadi satu sistem cincin.
- Hal ini membuat benzena sangat stabil secara tidak wajar.
Lab pengikatan benzena
Ikuti bukti untuk cincin benzena terdelokalisasi planar.
Benzena adalah heksagon datar beraturan.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Rangka σ sp² dan sistem π terdelokalisasinya membuatnya planar dan simetris.
Elektron dalam cincin benzena terdelokalisasi, menjadikannya sangat stabil.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Itulah mengapa benzena menolak reaksi penambahan.
Ikatan
- Setiap karbon bersifat hibridisasi sp², membentuk ikatan sigma σ ke dua karbon dan satu hidrogen — membentuk heksagon datar.
- Elektron orbital p sisa dari setiap karbon tumpang tindih secara menyamping sepanjang seluruh cincin, membentuk satu sistem pi terdelokalisasi π di atas dan bawah cincin.
- Karena elektron dibagi rata, semua enam ikatan C–C memiliki panjang yang sama.
Benzena: kerangka sigma ditambah sistem pi terdelokalisasi
Setiap karbon dalam benzena adalah:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
karbon sp² memberikan heksagon datar; orbital p yang tersisa membentuk sistem π terdelokalisasi.
Dalam benzena, semua enam ikatan C–C memiliki panjang yang sama karena:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Sistem π terdelokalisasi tunggal menyebarkan elektron secara merata, sehingga setiap ikatan C–C identik.
Pasangkan setiap istilah dengan artinya.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Setiap item menghubungkan istilah ke maknanya yang benar.
Bukti: hidrogenasi
- Menambahkan $\text{H}_2$ ke satu C=C (sikloheksena) melepaskan sekitar $120\ \text{kJ}/\text{mol}$, sehingga cincin Kekulé dengan tiga ikatan ganda seharusnya melepaskan $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$.
- Benzena nyata hanya melepaskan $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ — sekitar $152\ \text{kJ}/\text{mol}$ lebih stabil daripada yang diprediksi model. Stabilitas tambahan inilah yang merupakan delokalisasi.
Entalpi hidrogenasi menunjukkan bahwa benzena lebih stabil daripada model Kekulé karena benzena nyata melepaskan:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Benzena nyata hanya melepaskan 208 kJ/mol, ~152 kJ/mol kurang dari 360 yang diprediksi — stabilitas ekstra dari delokalisasi.
Bukti untuk delokalisasi
- Semua enam ikatan C–C dalam benzena memiliki panjang yang sama (antara tunggal dan ganda).
- Benzena lebih stabil daripada struktur 'Kekulé' yang diprediksi — bukti adanya elektron terdelokalisasi.
Anda telah memahaminya
- benzena adalah heksagon datar yang teratur dari karbon sp² (kerangka σ)
- orbital-p tumpang tindih menjadi satu sistem pi terdelokalisasi, sehingga semua enam ikatan C–C sama panjang
- bukti hidrogenasi: benzena nyata ($-208\ \text{kJ}/\text{mol}$) jauh lebih stabil daripada model Kekulé ($-360$), sebesar ≈ 152 kJ/mol