נגזרות אציל כלוריד
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | כלוריד אצילי |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | נוקלופיל |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | תוספה-הפרדה |
| amide/əˈmaɪd/ | אמיד |
| leaving group/ˈliːvɪŋ ɡruːp/ | קבוצה עוזבת |
הגזרות התגובתיים ביותר
- כלורידי אציל עשויים מחומצות קרבוקסיליות והם תגובתיים מאוד.
- הם מגיבים עם נוקלאופילים רבים, תמיד משחררים HCl.
- הם עוקבים אחר מנגנון הוספה–מיצוא.
מפת תגובות נגזרות אציל כלוריד
עקבו אחרי הסיבה שהנגזרות אציל כלוריד הן גורמי אצילציה תגבוקים.
כלורידים אציליים מגיבים בעוצמה עם מים כדי לתת חומצה קרבוקסילית ו-______ גז כלוריד.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
עשן מעושן של HCl נוצר.
תגובות (כולן מייצרות HCl)
| נקודת זרוע | מוצר |
|---|---|
| מים | החומצה הקרבוקסילית |
| אלכוהול | אסטר |
| פנול | אסטר |
| אמוניה | אמיד |
| a 1°/2° אמין | אמיד |
מנגנון תוספה-הסרה של כלוריד אציל
תגובה של כלוריד אצילי עם אמोनिया נותנת:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
אמוניה (או אמין 1°/2°) מגיבה עם כלוריד אצילית לתוצרת אמיד.
תגובה של כלוריד אצילי עם מים נותנת:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הידרוליזה של כלוריד אצילי משחזרת את החומצה הקרבוקסילית (באופן סוער מאוד).
התאם כל מונח למשמעות שלו.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
חיבור–הוצאה
- נוקליופיל מתווסף לקربون הקרבוניל החיובי מעט → מתקבל אינטרמדיום טטרה-אדר.
- לאחר מכן ה-C=O מתחדש ו$\text{Cl}^-$ עוזב כ-HCl (הסרה).
- קלות הידרולזה: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (קשר ה-C–Ar בנזל משודע על ידי הטבעת).
כלורידי אציל מגיבים עם נוקליופילים רבים
תגובות הכלורידים האציליים עוקבות אחרי איזה מכניזם?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
נוקלئוף נוסף לפחמן בקבוקתיל; C=O מתחדש ו-Cl⁻ יוצא כ-HCl.
הסדר לקלות ההידרוליזה הוא:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
כלורידים אציליים מתפרקים הידרולית בצורה סוערת, אלקילים לאט, וכלורידים אריליים כלל לא (C–Cl מחוזק על ידי הטבעת).
הנגזרת הכי פעילה ביותר
- כלורידי אציל מגיבים באופן אינטנסיבי עם מים, אלכוהולים, אמוניה ואמינים.
- הכולורין הוא קבוצת יציאה מצוינת, ולכן הם כל כך פעילים.
הבנתך מושלמת
- כלורידי אציל הם פעילים מאוד; עם מים → חומצה, עם אלכוהול/פנול → אסטר, עם אמוניה/אמין → אמיד (כולם + HCl)
- המנגנון = תוספה–הסרה (הנוקליופיל מתווסף לקרבון הקרבוניל, ולאחר מכן מסתדר HCl)
- קלות הידרולזה: אציל ≫ אלקיל ≫ אריל כלוריד