אסטרים (A2)
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| ester/ˈestə/ | אסטר |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | כלוריד אצילי |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | תוספה-הפרדה |
| saponification/ˌsæpəˌnɪfɪˈkeɪʃn/ | סבון (ספונפיקציה) |
| biodiesel/ˌbaɪəʊˈdiːzl/ | ביודיזל |
סטרים, בשנית
- הריח של אגס, החומציות של אספירין, השומן במזונך — כולם הם סטרים.
- סטר נוצר מתוך אלכוהול (או פנול) המצטרף לקבוצת חומצה.
- הדרך המהירה והאמינה ליצירתו היא באמצעות כלוריד אצילי, בטמפרטורת החדר.
מפת תגובות אסטרים A2
השוו בין דרכי יצירת אסטר, הידרוליזה וטרנס-אסטרification.
אסטר ניתן להכנה בטמפרטורת החדרה על ידי הגברה של אקלוריד אציל עם:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
גם אלכוהולים וגם פנול מגיבים עם נגזרות אציל כלוריד כדי להניב אסטרים (+ HCl).
יצירת אסטר מנגזרת אציל כלוריד מתבצעת בטמפרטורת החדר.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
נגזרות אציל כלוריד תגבוקות מאוד, ולכן התגובה מהירה בטמפרטורת החדר.
אסטר עובר הידרוליזה על ידי בסיס מימי חם בתגובה הנקראת ______.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
התגובה מניבה מלח קרבוקסילט ואלכוהול.
לאסטרים יש לעיתים קרובות ריח מתוק ופריחי.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הם משמשים כטעמים ובשמים.
הכנת אסטרים
- אלכוהול/פנול + כלוריד אצילי → סטר + HCl — מהיר ולא הפיך.
- הכלוריד האצילי תגובתי מאוד ואינו דורש זרז או חימום.
- התגובה עובדת כאשר חומצה קרבוקסילית איטית מדי — לדוגמה, בסטרification של פנול לא-תגובתי.
יצירת אתיל אתנואט. אתנול + אתנואיל כלוריד:
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
ה-OH של אלכוהול תוקף את פחמן C=O; הכלור עוזב כ-HCl (תגובת הוספה–הסרה). קראו את השם מהחלק האלכוהולי תחילה (אתיל), ולאחר מכן מהחלק החומצי (אתנואת).
אספירין הוא סטר של חומצה סליצילית.
התגובת פנול עם בנזואיל כלוריד מניבה:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
פנול + נגזרת אציל כלוריד (בנזואיל) יוצרת את האסטר בנזואיל פניל.
הידרוליזה של סטר
- הידרוליזה היא ההפוך: מים (או OH⁻) מפצלים את הסטר חזרה לשני חלקיו.
- הידרוליזה חומצית היא הפיכה: מקבלים בחזרה את החומצה הקרבוקסילית + את האלכוהול.
- הידרוליזה בסיסית (סבוניות) היא חד-כיוונית: מקבלים מלח קרבוקסילי + את האלכוהול.
הידרוליזה חומצית ובסיסית מניבות מוצרים שונים. חומצה → החומצה הקربוקסילית; בסיס → המלח הקרבוקסילתי (למשל, אתילן סודיק, לא חומצה אתנואית). הידרוליזה בסיסית נמשכת עד סיום מכיוון שהמלח אינו יכול להגיב חזרה.
KMnO4 חם מחמצת קטע צד metyl לקבוצת COOH
אסטרים סביבנו
- אסטרים קטנים הם וולטיים וריחניים — משמשים כטעמים, ניחוחות וממסים.
- אסטרים גדולים מרכיבים שומנים ושמן (אסטרים של גליצרול) וביודיזל.
- סבון של שומן עם NaOH הוא למעשה האופן שבו סבון עשוי.
הבנתך מושלמת
- אסטר נוצר מ-אלכוהול או פנול + כלוריד אציל (+ HCl), בטמפרטורת החדר
- קראו אותו חלק האלכוהול + חלק החומצה: אתנול + כלוריד אתנואיל → אתיל אתנוואט
- הידרוליזה חומצית (הפיכה) → חומצה + אלכוהול; הידרוליזה בסיסית (כיוון אחד) → מלח + אלכוהול
- אסטרים נמצאים בכל מקום: ריח פירות, אספירין, שומנים/שמן, ביודיזל, סבון