חומצות קרבוקסיליות (A2)
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| alkylbenzene/ˈælkɪlbenziːn/ | אלקיל-בנזן |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | כלוריד אצילי |
| benzoic acid/benˈzəʊɪk ˈæsɪd/ | חומצה בנזואית |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | מושך אלקטרונים |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | אפקט אינדוקטיבי |
חומציות, בחזרה
- חומצות קרבוקסיליות ניתן להכין מאלקיל-בנזנים ולהמיר לכלורידי אציל.
- שתי מהן ניתנות לחימצון נוסף.
- החומציות שלהן תלויה באופן שבו המטען מתפשט.
מפת חומצות קרבוקסיליות A2
עבורו דרך חומצות קרבוקסיליות דרך נגזרות אציל ומלחים.
חומצות קרבוקסיליות מגיבות עם פוספטים ושחררות דו-חמצן פחמן.
רמת קושי 1/5 · 100 מטבעות + בונוס קטן בהשלמה הראשונה היום
מבחן לקבוצת החומצה.
הכנה וחמצון
- אלקיל-בנזן (למשל, מתיל-בנזן) מחומץ על ידי בסיס חם $\text{KMnO}_4$ (ואז חומצה) → חומצה בנזואית (הכל צד השלשלי הופך ל–COOH).
- חומצה קרבוקסילית + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → כלורידי אציל.
- שתי חומצות מחומצות נוספות: חומצה מתאנית (HCOOH) וחומצה אתנדיונית (HOOCCOOH) → פחמן די-אוקסיד.
סדר חומציות: אלכוהול, פנול, חומצה קרבוקסילית
חמצון מתילבנזן עם KMnO₄ בסיסי וחם נותן:
רמת קושי 1/5 · 100 מטבעות + בונוס קטן בהשלמה הראשונה היום
השרשרת הצדדית כולה מחומצת לקבוצת –COOH, ונובע מכך חומצה בנזואית.
איזה חומצה קרבוקסילית ניתן לחמצן יותר?
רמת קושי 1/5 · 100 מטבעות + בונוס קטן בהשלמה הראשונה היום
חומצות מתנואית ואתנדיואית ניתנות לחמצון נוסף (למשל ל-CO₂); רוב החומצות הקרבוקסיליות אינן ניתנות לכך.
התאם כל מונח למשמעות שלו.
רמת קושי 2/5 · 140 מטבעות + בונוס קטן בהשלמה הראשונה היום
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
חומציות יחסית
- חומצה קרבוקסילית היא החזקה ביותר משום שהיון השלילי שלה מפזר את המטען על שני אטומי חמצן.
- אטומי כלור גורמים לחומציות גבוהה יותר — הם מושכי אלקטרונים (אפקט אינדוקטיבי), ומפזרים את המטען עוד יותר.
פירות הציטרוס חמוצים מכיוון שהם מכילים חומצה ציטרית, חומצה קרבוקסילית.
מדוע חומצה קרבוקסילית חומצית יותר מפנול או אלכוהול?
רמת קושי 1/5 · 100 מטבעות + בונוס קטן בהשלמה הראשונה היום
פיזור המטען על שני אטומי חמצן יציב ביותר את יון הקרבוקסילט, ולכן זוהי החומצה החזקה ביותר.
הוספת אטומי כלור בסמוך לקבוצת –COOH הופכת את החומצה ל:
רמת קושי 1/5 · 100 מטבעות + בונוס קטן בהשלמה הראשונה היום
כלור מושך אלקטרונים מושך מטען הרחק, ומייצב את האניון, ולכן החומצה חזקה יותר.
תגובות לשמירה
- חומצות קרבוקסיליות מגיבות עם מתכות, בסיסים וקרबונטים ליצירת מלחים.
- בדיקת CO₂ עם פחמתות מאשרת את קבוצת החומצה.
הבנתך מושלמת
- אלקיל-בנזן → חומצה בנזואית (KMnO₄ חם ואלקלי); חומצה → כלוריד אצילי (PCl₅/SOCl₂)
- חומצות מתנואית ואתאנדיואית ניתנות לחמצון נוסף ל-CO₂
- חומציות: אלכוהול < פנול < חומצה קרבוקסילית (מטען על שני חמצנים); אטומי Cl מגבירים אותה