פנול
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| phenol/ˈfenɒl/ | פנול |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | פנילאמין |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | מלח דיאזוניום |
| phenoxide/feˈnɒksaɪd/ | פנוקסיד |
| bromination/ˌbrəʊmɪˈneɪʃn/ | ברומציה |
הטבעת החומצית
- פנול כולל קבוצת –OH מחוברת ישירות לטבעת בנזן.
- הדבר משנה את הכימיה של קבוצת ה-OH וגם של הטבעת עצמה.
- הוא חומצי יותר מאלכוהול, וטבעתו תגובתית יותר מזו של בנזן.
מעבדת תגובות פנול
מיינו סוגי תגובות הפנול לפי התפקיד של קבוצת ה-OH הארומטית.
פנול הוא:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הקבוצה –OH קשורה ישר לטבעת הארומטית, מה שמשנה את הכימיה של הקבוצה ושל הטבעת.
פנול הוא חומצה חלשה המגיבה עם נתרן הידרוקسيد.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
ה-OH בטבעת חומצית יותר מאשר באלכוהול.
הכנה ותגובות
- הכנתו: קור פנילאמין עם $\text{NaNO}_2$ + חומצה דלול (מתחת ל-10 °C) → מלח דיאזוניום; חימום במים → פנול.
- תגובות:
- עם NaOH(aq) → פנוקסיד נתרן + מים (אלכוהולים אינם מגיבים עם NaOH — הפנול חומצי יותר).
- עם נתרן → פנוקסיד נתרן + מימן.
- ברומציה עם מים ברומיניים (טמפרטורת החדר, ללא מצען) → 2,4,6-טרבורופנול (משקע לבן).
הפנול חומצי משום שמטען הפנוקסיד מתפשט לתוך הטבעת
בניגוד לקحول רגיל, פנול מגיב עם NaOH(aq). הדבר מראה שפנול הוא:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
פנול חומצי מספיק כדי להגיב עם NaOH וליצור נתרן פנוקסיד; קחולים אינם עושים זאת.
פנול עם מים ברומין בטמפרטורת החדר (ללא זרז) נותן:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הטבעת המופעלת מגיבה בקלות, ומברמנית את המיקומים 2, 4 ו-6 ליצירת משקע לבן.
התאם כל מונח למשמעות שלו.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
חומציות וטבעת מופעלת
- הפנול מאבד $\text{H}^+$ ליצירת יון פנוקסיד, המייצב משום שמטען נפוץ לתוך הטבעת. לכן החומציות היא:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
- זוג אלקטרונים בודד על הא oxygen חלקית מודלוקליזציה לתוך הטבעת, מה שהופך אותה לעשירה באלקטרונים — ולכן הפנול מגיב בתנאים רךים יותר מאשר בנזן (ללא מצען, חומרים מדוללים, טמפרטורת החדר). הקבוצה –OH מפנה את ההצבה ל-2, 4, 6.
הטבעת המופעלת מאפשרת לפנול להיברמה במים ברומיניים קרים — ללא מצען — ל-2,4,6-טרבורופנול
סב קרבולי מכיל פנול, ששימש בעבר כחומר אנטיסקטיפי נרחב.
סדר החומציות הוא:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
פנול הוא החומצה החזק ביותר מבין השלושה משום שמטען הפנוקסיד ממוקם באופן די-לוקאליצי (delocalised) בתוך הטבעת.
תגובות הפנול
- הפנול מגיב עם נתרן הידרוקסידי (הוא חומצי) ועם מים ברומיניים (הטבעת מופעלת).
- מים ברומיניים מאבדים צבע ונוצר משקע לבן — אין צורך בקרינת UV.
הפנול הוא מוצק בעל נקודת התכה נמוכה הופך לוורוד כאשר חמצן באוויר.
הבנתך מושלמת
- פנול = –OH מחובר ישירות לטבעת בנזן
- הוא מגיב עם NaOH (חומצי יותר מאלכוהול); מי ברום → 2,4,6-טריוברמופנול (משקע לבן, ללא קטליזטור)
- חומציות: אתנול < מים < פנול (יון פנוקסיד מיוצב על ידי הטבעת)
- הטבעת מופעלת (זוג אלקטרונים לא-קושרת דלוקליזציה לתוכה), ולכן פנול מגיב בתנאים מתונה יותר מאשר בנזן