המבנה של בנזן
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | בלתי ממוקד |
| hybridised/ˈhaɪbrɪdaɪzd/ | מערבב (היברידי) |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | קשר סigma |
| pi system/paɪ ˈsɪstəm/ | מערכת פיי |
| hydrogenation/haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ | הידרוגנציה |
החידה של בנזן
- בנזן הוא מצעג שטוח וסדיר.
- האלקטרונים שלו מופצים בתוך מערכת טבעת אחת.
- הדבר גורם לבנזן להיות יציב באופן חריג.
מעבדת הקשרים בבנזן
עקבו אחרי העדויות לטבעת בנזן מישורית ומתכנסת.
בנזן הוא מצערת ושישון משוכלל.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
המסגרת ה-σ sp² והמערכת ה-π הדילוקליזציה שלו גורמים לה להיות מישורית וסימטרית.
האלקטרונים בטבעת הבנזן הם דילוקליזציה, מה שמעניק יציבות יוצאת דופן.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
לכן בנזן עומד בפני תגובות חיבור.
הקישורים הכימיים
- לכל פחמן יש היברידיזציה sp², מה שיוצר קשרים סיגמה σ עם שני פחמנים ואחד מימן — ומייצר את המצעג השטוח.
- אלקטרון ה-p הנותר בכל פחמן נשתלב לצדדים לאורך כל הטבעת, ויוצר מערכת פי מופצת π מעל מתחת לטבעת.
- מכיוון שהאלקטרונים מחולקים באופן שווה, כל שישה קשרי C–C הם באותו אורך.
בנזן: מסגרת סיגמה ופלוס מערכת פיי מרוכזת
כל פחמן בבנזן הוא:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הפחמנים sp² נותנים את ההקסגון השטוח; האורביטלים p הנותרים יוצרים את מערכת הפי המדיאלוקליזציה.
בבנזן, כל ששת קשרי C–C הם באותו אורך כי:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
מערכת הפי המדיאלוקליזציה היחידה מפזרת את האלקטרונים באופן אחיד, ולכן כל קשר C–C זהה.
התאם כל מונח למשמעות שלו.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
ראיות: הידרוגנציה
- תוספת $\text{H}_2$ לקשר אחד C=C (ציקלוהקסן) משחררת כ-$120\ \text{kJ}/\text{mol}$, ולכן טבעת קקהולה בעלת שלושה קשרים כפולים אמורה לשחרר $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$.
- בנזן אמיתי משחרר רק $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ — כ-$152\ \text{kJ}/\text{mol}$ יציב יותר מהמודל החישובי. יציבות זו היא תוצאה של ההפצה.
אנתלפי ההידרוגנציה מראה שבנזן יותר יציב מהמודל של קקולה כי לבנזן אמיתי משחרר:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
בנזן אמיתי משחרר רק 208 ק"ג/מול, כ-152 ק"ג/מול פחות מה-360 שנובאו — התחזקות הנוספת של הדילוקליזציה.
הראיות להפצה
- כל שישה קשרי C–C בבנזן הם באותו אורך (בין קשר חד-כפול לכפול).
- בנזן יציב יותר מהשערה במבנה 'קקהולה' — זהו עדה לאלקטרונים מופצים.
הבנתך מושלמת
- בנזן הוא מצעג שטוח וסדיר של פחמנים sp² (מסגרת σ)
- האורביטליים p משתלבים למערכת פי מופצת אחת, כך שכל שישה קשרי C–C הם שווים
- ראיות מהידרוגנציה: בנזן אמיתי ($-208\ \text{kJ}/\text{mol}$) יציב הרבה יותר מהמודל של קקהולה ($-360$), בשיעור של ≈ 152 kJ/mol