מנגנונים אורגניים חדשים
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | החלפה אלקטרופילית |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | אלקטרופיל |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | בלתי ממוקד |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | ניטורציה |
| nitrobenzene/ˌnaɪtrəʊˈbenziːn/ | ניטרובנזן |
שני מנגנונים חדשים
- רמת A-Level מוסיפה שני מנגנוני תגובה לאלו שכבר ידועים לך.
- החלפה אלקטרופילית היא אופן התגובה של בנזן.
- הוספה-הסרה מופיעה עם קרבונילים ואציל כלורים.
החלפה אלקטרופילית היא כאשר:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
בנזול מגיב באמצעות החלפה אלקטרופילית, תוך שמירה על הטבעת היציבה שלו והחלפת H באלקטרופיל.
בנזול מגיב בעיקר בדרך:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
החלפה שומרת על הטבעת המושרשת היציבה בשלמה, בניגוד לתוספת שתשמיד אותה.
בנזן עובר תגובת ______ אלקטרופילית ולא הוספה.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
דבר זה שומר על הטבע היציב של הטבעת.
הורדה מוסיפה מימן (או מסירה חמצן) למולקולה.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הניגוד לחמצון.
החלפה אלקטרופילית
- אלקטרופיל מחליף אטום מימן בטבעת בנזן.
- זוהי הדרך האופיינית שבה בנזן מגיב — הטבעת היציבה והדייחולית נשמרת.
- בנזן אינו עובר תגובת חיבור (שכן זאת תשבור את הטבעת), ולכן הוא עובר במקום זאת תגובת החלפה.
בנזן: מסגרת סיגמה ופלוס מערכת פיי מרוכזת
החלפה אלקטרופילית על בנזן
ללכת צעד אחר צעד כיצד בנזן מגיב. אלקטרופיל מחליף מימן — תוך שמירה על הטבעת היציבה — במקום להוסיף על פניה.
בתגובה תוספת–הסרה:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
תוספת–הסרה (למשל עם 2,4-DNPH או כלורידי אציל) מוסיפה ולאחר מכן משלימה מולקולה קטנה.
התאם כל מונח למשמעות שלו.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
חיבור–הוצאה
- מולקולה מוסיפה תחילה, ולאחר מכן מולקולה קטנה נשלפת.
- נצפה עם 2,4-DNPH (עם קרבונילים) ועם כלורידים אציליים (שהם מאבדים HCl).
שני מכניזמים ארומטיים: החלפה אלקטרופילית וחיבור–הוצאה
דוגמה פתורה: ניטרציה
ניטרציה של בנזן (HNO₃ רכוז + H₂SO₄, 50 °C) — החלפה אלקטרופילית:
- החומצות מגיבות ליצירת האלקטרופיל, NO₂⁺.
- NO₂⁺ לוקח שני אלקטרונים מהטבעת → יצירת ביניים לא יציב.
- הביניים מאבד H⁺, ומשחזר את הטבעת היציבה.
- המוצר: ניטרובנזן — H אחד הוחלף ב-NO₂, הטבעת שמרה על שלמותה.
- אותו דפוס (יצירת אלקטרופיל → תקיפת טבעת → איבוד H⁺) חל גם על הלגנציה וריאקציית פרידל-כראפטס.
הבנתך מושלמת
- החלפה אלקטרופילית: אלקטרופיל מחליף H בטבעת הבנזן (כך בנזן מגיב)
- היא שומרת על הטבעת המרוכזת היציבה — בנזן עובר החלפה ולא חיבור
- בדוגמה פתורה: ניטרציה → NO₂⁺ תוקף, מאבד H⁺, ומניב ניטרובנזן
- חיבור–הוצאה: מולקולה מוסיפה, ולאחר מכן מולקולה קטנה נשלפת (2,4-DNPH, כלורידים אציליים)