ניטרילים והידרוקסיניטרילים
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | ניטריל |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | הידרוקסיניטריל |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | החלפה נוקליופילית |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | תוספת נוקליאופילית |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | הידרוליזה |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | הפחתה |
הוספת פחמן
- ציאניד יכול להוסיף פחמן אחד לשרשרת בדרכים שתי.
- ציאניד מכיל את קבוצת –CN; הידרוקסיציאניד מכיל גם –OH.
- ציאנידים הם צומת סינתטי שימושי.
מסלול סינתזה של ניטרילים
עקבו אחרי ניטרילים והידרוקסיניטרילים ככלי להרחבת שרשרת הפחמן.
נטרילים מכילים את קבוצת הפונקציונלית –C≡N וניתן לחזר אותם לאמינים.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הם מוסיפים פחמן אחד לשרשרת.
שתי דרכים להוספת ציאניד
- ציאניד: מחממים הלוגנואלקאן עם KCN באתנול — זוהי החלפה נוקליופילית שמוסיפה פחמן אחד:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- הידרוקסיציאניד: מוסיפים HCN (כמצטבת KCN) אל אלדהיד/קטון — זוהי הוספה נוקליופילית על גבי C=O.
KCN מתחלף לציאניד; HCN נוסף להידרוקסיציאניד
חימום של הלוגנאלקן עם KCN באתנול יוצר נטריל, שזה שימושי כי:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
קבוצת CN מוסיפה פחמן (החלפת גרעין); HCN עם קרבוניל נותן הידרוקסונטריל במקום זאת.
הוספת HCN לאלדהיד או לקטון נותנת הידרוקסונטריל על ידי:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
CN⁻ נוסף על פני הקרבוניל; ה-O⁻ לוקח אחר כך H⁺ — הוספת גרעינית.
התאם כל עובדה על ניטריל.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
מה הופך הציאניד
- הידרוליזה (חימום בחומצה מעורר) ממירה –CN ל**–COOH** → חומצה קרבוקסילית:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- רידוקציה (H₂ + מצטבת) ממירה ציאניד לאמין.
הידרוליזה של נטריל עם חומצה דלולה ממירה את –CN ל:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הידרוליזה ממירה את קבוצת הנטריל לחומצה קربوكסילית (עם תוצר לוואי של מלח אמוניום).
חיזור של נטריל (עם H₂ וקטליזטור) נותן:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
חיזור של נטריל נותן אמין — מסלול לאמין בעל שרשרת ארוכה יותר.
בניית שרשראות ארוכות יותר
- הגברה של הלוגנואלקאן עם ציאניד מוסיפה פחמן בצורת ציאניד.
- רידוקציה של הציאניד נותנת אמין — דרך מרכזית להארכת שרשרת הפחמנים.
הבנתך מושלמת
- KCN + הידרוקארבון הלוגני → ניטריל (החלפה נוקליאופילית, מוסיף פחמן אחד),
- HCN + קרבוניל → הידרוקסיניטריל (תוספת נוקליאופילית),
- ניטריל מתפרק במים ליצירת חומצה קربوكסילית, או מתחבר ליצירת אמין.