אמינים ראשוניים
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | אמין |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | הלוגנואלקאן |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | החלפה נוקליופילית |
| lone pair/ləʊn peə/ | זוג אלקטרונים בודד |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | נוקלופיל |
בסיסים אורגניים
- אמין מכיל קבוצה –NH₂ (חנקן במקום מימן אחד של האמוניה).
- ניתן להכין אמין ראשוני מחלוגנואלקאן.
- התגובה מתרחשת דרך החלפה גרעינית.
מעבדת תגובות אמינים
סווגו דוגמאות אמינים לפי בסיסיות והתנהגות נוקליופילית.
לאמין קיים:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
לאמין מכיל קבוצת –NH₂, כאשר החנקן מחליף אטום מימן באמוניה.
אמינים פועלים כבסיסים מכיוון שהזוג האלקטרוניים הבלתי-קושר בnitrogen יכול לקבל ______.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
R–NH₂ + H⁺ → R–NH₃⁺.
הכנת אמין ראשוני
- לחמם חלוגנואלקאן עם אמוניה המומסת באתנול, תחת לחץ:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HBr}$$
זוג האלקטרונים הבלתי-קושר של האמוניה מחליף את הלוגן בחלוגנואלקאן, ונוצר אמין ראשוני
אמין ראשוני מיוצר על ידי חימום של הלוגנואלקאן עם:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
אמוניה (בתוהול, תחת לחץ) מחליפה את ההלוגן כדי לתת את האמין.
התאם כל עובדה על אמינים.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
המנגנון
- זהו החלפה גרעינית: זוג האלקטרונים הבלתי-קושר על חנקן האמוניה פונה למרכז הפחמן הטעון מעט חיובית ודוחה את הלוגן החוצה.
- יש להשתמש בעודף של אמוניה, אחרת האמין שנוצר יגיב שוב.
ניילון, הפולימיד הראשון שהיוצר במלואו סינתטית, שימש לראשונה בצורה מפורסמת לייצור גרבי נשים.
התגובה היא הצבה נאוכליתית כי:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
האמוניה היא הנאוכל; זוג האלקטרונים הבודד על החנקן שלה תוקף את פחמן C–X ומדחיק את ההלוגן.
מדוע משתמשים בעודף של אמוניה?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
לאמין עצמו יש אופי של נוקליאופיל ולכן הוא עלול להגיב שוב; שימוש במחזוריות של אמון מעודד היווצרות של אמין ראשוני.
אמנים כגרעינים
- הזוג האל-קושרי של חנקן מאפשר לאמינים לפעול גם כנוקליופילים וגם כבסיסים.
- לכן הם מגיבים עם הלוגנואלקאנים ואציל כלורידים.
הבנתך מושלמת
- אמין מכיל את הקבוצה –NH₂
- מיוצר על ידי חימום הלוגנואלקאן עם NH₃ באתנול, תחת לחץ
- מדובר בהחלפה נוקליופילית (הזוג האל-קושרי של האמוניה תוקף); יש להשתמש בNH₃ בעודף