אלדהידים וקטונים
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| carbonyl compound/ˈkɑːbənaɪl ˈkɒmpaʊnd/ | תרכובת קרבונילית |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | אלדיהיד |
| ketone/ˈketəʊn/ | קטון |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | הפחתה |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | הידרוקסיניטריל |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | תוספת נוקליאופילית |
תרכובות הקרבוניל
- אלו הן תרכובות קרבוניל – הן מכילות את הקבוצה C=O.
- באלדהיד ה-C=O נמצא בקצה השרשרת (–CHO).
- בקטון הוא נמצא באמצע, בין שני פחמנים.
מעבדת תרכובות קרבוניליות
מיישר תגובות קרבוניליות לפי מה שהן חושפות.
ההבדל בין אלדהיד לקטון הוא ש:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
לשניהם יש קבוצת קרבוניל C=O; באלדהיד היא טרמינלית (–CHO), ובקטון היא בין שני פחמנים.
לאלדאלידים יש את קבוצת הקרבוניל בקצה שרשרת הפחמנים.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
לקטונים יש אותה באמצע.
הכנתן
- באמצעות חמצון של אלכוהול (דיכרומט מחומץ $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ או $\text{KMnO}_4$):
- אלכוהול ראשוני, עם המרה קטעית, נותן אלדאהיד.
- אלכוהול משני נותן קטון.
באלדהיד הקשר C=O נמצא בקצה; בקטון הוא באמצע
החמצת קحول סגנרי נותנת:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
קוחלים סגנריים מתחמצים לקטונים; קוחלים ראשוניים (עם אידוי) נותנים אלדהידים.
התאם כל עובדה על קרבוניל.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
תגובות
- רידוקציה ($\text{NaBH}_4$ או $\text{LiAlH}_4$) → חזרה לאלכוהול (אלדהיד → ראשוני; קטון → משני).
- HCN (עם זרז KCN) מוסיף H ו-CN על פני הקשר C=O → הידרוקסיןטריל (מוסיף פחמן אחד).
תגובת טולנס נותנת מראה כסופי בהיר עם אלדהיד.
הפחתת תרכובת קרבוניל (עם NaBH₄) נותנת:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
החזרה ממימן קרבוניל חזרה לאלכוהול (אלדאליד → ראשוני, קטון → משני).
תוספת גרעינית
תגובת ה-HCN היא תוספת גרעינית:
- $\text{CN}^-$ (גרעין) תוקף את פחמן הקרבוניל המעט חיובי.
- הקשר הכפול C=O נשבר, ומשאיר חמצן שלילי ($\text{O}^-$).
- ה-$\text{O}^-$ לוקח $\text{H}^+$ כדי להשלים את ההידרוקסיןטריל.
פרופנון (אקטון), הקטון הפשוט ביותר, הוא הממס במוצר להסרת לק.
בנוסף נוקליופילית של HCN, השלב הראשון הוא:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הנוקליופיל ציאניד תוקף את הפחמן δ+, שובר את C=O; לאחר מכן O⁻ לוקח H⁺.
הבנתך מושלמת
- קרבוניל = C=O; אלדהיד (קצה, –CHO) לעומת קטון (אמצע)
- מיוצר על ידי חמצון של אלכוהול: ראשוני + דיסטילציה → אלדהיד; משני → קטון
- רידוקציה → אלכוהול; HCN → הידרוקסיןטריל (+1 פחמן)
- שלב ה-HCN הוא תוספת גרעינית: $\text{CN}^-$ תוקף את $\delta+$, K=O נשבר, $\text{O}^-$ לוקח $\text{H}^+$