עץ המשפחה של הפחמן
נפט גס הוא תערובת של הידרוקרבונים — תרכובות המכילות רק פחמן וחמצן — הבנויות מהמולקולות הקטנות ביותר בשבר הגזי ועד לשמנים של ביטומן. סעיף זה מסדר אותם למשפחות, עוקב אחר הנפט מגזע עד לשבר, ומציג את כל משפחה בנפרד: האלקנים לא-פעילים, האלקנים בעלי כפול, ו(C) האלכוהולים, החומצות, האסטרים והפולימרים שיוצאים לאחר מכן.
Edexcel International GCSE Chemistry 4CH1, Section 4 (הצהרות 4.1–4.50C) סוגר את הקורס. הצהרות הסתיימות ב-C הן כימיה בלבד.
מבוא ונפט גס
הידרוקרבון מכיל רק חמצן ופחמן. מולקולות מצוירות כפורמולות אמפיריות, מולקולריות, כלליות, מבנית ופורמולאות מוצגות. סדרה הומולוגית משתפה פורמולה כללית וקבוצה פונקציונלית, חברי הסדרה נבדלים ב-CH₂; איזומריה — איזומרים משתפים פורמולה מולקולרית עם מבנים שונים. מינון IUPAC נמשך עד שישה פחמנים.
נפט גס נפרד על ידי אידוי פרקציונלי: הכור ממיר את הנפט לגז, והגזים עולים במעמד, מתקררים במהלך המסע — מולקולות קטנות עם נקודות רתיחה נמוכות נאספות בחלק העליון, מולקולות גדולות ודביקות בחלק התחתון.
שברים מתכחלים ומעבים כלפי מטה במעמד (נקודת רתיחה ודביקות עולות). בעירה מלאה נותנת CO₂ + H₂O; בעירה לא מלאה נותנת גם פחמן חד-חמצני — רעיל כי הוא מפחית את יכולת הדם להעביר חמצן — ושחמת. במנועים, אוויר חם גורם לחמצן ולחמצן להתאחד לתחמוצות חנקן; זיהומי גופרית נשרפים ל-SO₂; שני הגזים נמסים בגשם וגורמים לחומציות (גשם חומצי פוגע בעלים, אגמים ובניינים). פירוק ממיר אלקנים בעלי שרשרת ארוכה לאלקנים + אלקנים קצרים מעל סיליקה/אלומינה בטמפרטורות 600–700 °C — כי אספקת השברים הארוכים במפעל עולה על הביקוש בעוד ששברים קצרים נדרשים.
אלקנים ואלקנים
אלקאנים ($C_nH_{2n+2}$) הם רוויים — רק קשרים יחידים C–C. מתאן, אתאן, פרופאן, בוטאן, פנטאן. עם הלוגנים באור אולטרה סגול מתרחשת החלפת מימן אחת: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (החלפה).
אלקאנים ($C_nH_{2n}$) מכילים C=C — לא מרווים. עם ברום הם מוסיפים על פני הקשר הכפול לדיברומואלקאן (הוספה): C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. מים ברומיים מבדילים ביניהם: מוסרים צבע (כתום → חסר צבע) על ידי אלקאן, ללא שינוי על ידי אלקאן.
אלכוהולים, חומצות ואסטרים (C)
אלכוהולים כוללים קבוצת –OH: מתאנול, אתנול, פרופן-1-ול, בוטאן-1-ול. בעירה מלאה של אתנול מייצרת פחמן דו-חמצני ומים. אתנול חומץ לחומצה אצטית על ידי חמצון מיקרוביאלי באוויר או על ידי חימום עם נתרן דיכרומט(VI) בחומצה גופריתית מעודנת. אתנול מיוצר על ידי אתן + קיטור מעל תמיסת זרז חומצה פוספורית (≈300 °C, 60–70 atm) או על ידי תסיסה של גלוקוז עם אנזימי שמרים בחסר אוויר ב≈30 °C — הטמפרטורה האופטימלית לאנזימים, וללא חמצן כדי שהשמרים ייצרו אתנול ולא מים.
חומצות קרבוקסיליות מכילות –COOH: חומצה מתאנית, אתאנית, פרופאנית, בוטאנית. תמיסותיהן מגיבות עם מתכות (נתנות H₂) ופוספטים (נתנות CO₂) כמו שאר החומצות; חומץ הוא חומצה אתאנית מדוללת.
אסטרים מכילים –COO–: אתנול + חומצה אתאנואית, באמצעות זרקם חומצי, נותנים אתיל אתואט ומים (יצירת אסטר). נתון אלכוהול וחומצה, חברו את –COOH של החומצה ל–O– של האלכוהול. אסטרים הם נוזלים מעכבשים בעלי ריח מתוק, משמשים כטעמים ובשמים.
פולימרים סינתטיים
פולימרים בתוספה נוצרים כאשר מספר רב של מונומרים אלקניים מתחברים, על ידי פתיחת קשרי C=C שלהם.
ציירו את היחידה החוזרת של פולי(אתן), פולי(פרופן), פולי(כלורואתן), PTFE; מיחידה חוזרת, סגרו את שני הקשרים חזרה ל-C=C כדי לשחזר את המונומר. בעיות פינוי: פולימרים תוספתיים אלו עמידים בפני רעבים כימיים רבים ואינם מתפרקים ביולוגית בקלות, ובעירה עלולה לשחרר גזים רעילים. (C) פולימריזציה קונדנסציה: חומצה די-קרבוקסילית + די-אלקול יוצרים קשרי אסטר ושחרור מים — פוליאסטר; חלקם (ביולפוליאסטר) מתפרקים ביולוגית.
בדוק את עצמך
- הגדרו הידרוקרबון, סדר הומולוגי ואיזומריות.
- ציינו את שש הפראקציות הראשיות בשמן גולמי בסדר ערכי הרתיחה.
- כתבו את תוצרי העירה המלאה והבלתי מלאה של הידרוקרבון.
- נתנו שני גזי זיהום הנפלים מבעירת דלקים ומקור אחד לכל אחד.
- מדוע קריקה נדרשת?
- כתבו את המשוואה למתאן המגיב עם כלור באור UV, ומנו את סוג התגובה.
- כיצד מי מברום מבדיל בין אלקן לאלקן?
- (C) ציינו שתי שיטות ליצירת אתנול עם תנאי אחד לכל אחת.
- (C) איזה אלכוהול וחומצה יוצרים אתיל אתואט, ומה נוצר עוד?
- (C) אילו מונומרים יוצרים פוליאסטר, ומהי המולקולה הקטנה השוכרת?
תשובות: 1 תרכובת המכילה מימן ופחמן בלבד; משפחה בעלת אותו נוסחה כללית ומקבוצה פונקציונלית, הנבדלות ב-CH₂; מולקולות בעלות אותה נוסחה מולקולרית אך מבנים שונים; 2 גזי מפעלי ניפוח, בנזין, נפטוזין, דיזל, שמן דלק, ביטומן; 3 בעירה מלאה: פחמן דו-חמצני + מים; בעירה לא מלאה מוסיפה פחמן חד-חמצני (ושחם); 4 פחמן חד-חמצני — בעירה לא מלאה; גופרית דו-חמצני — שריפת זיהומי גופרית; תחמוצות חנקן — אוויר מנוע חם; 5 אספקת השברים הארוכים עולה על הביקוש בעוד שהשברים הקצרים והאלקנים במחסור; 6 CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — החלפה (פוטו, UV); 7 האלקן מחוויר מים ברום כתומים; האלקאן משאיר אותו כתום; 8 (C) אתן + קיטור, חומץ זרחני כקטליזה, ~300 °C, 60–70 atm; תסיסת גלוקוז עם שמרים, ללא אוויר, ~30 °C; 9 (C) אתנול + חומצה אתאנית — גם מים נוצרים (חומץ קטליטי); 10 (C) חומצה דיקרבוקסילית ודיול; מים משוחררים בכל קשר אסטרי.