| English | Français |
|---|---|
| amide/əˈmaɪd/ | amide |
| hydrolysed/ˈhaɪdrəlaɪzd/ | hydrolysé |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | délocalisé |
| peptide bond/ˈpeptaɪd bɒnd/ | globulaire |
| polyamide/ˌpɒlɪˈeɪmaɪd/ | polyamide |
The amide 酰胺 link
- An amide is made from ammonia (or an amine) and an acyl chloride.
- It can be hydrolysed 水解 back apart, or reduced to an amine.
- It is a much weaker base than an amine — and that has a neat explanation.
Liaison amide 酰胺
- Une amide est formée à partir d'ammoniac (ou d'une amine) et d'un chlorure d'acyle.
- Elle peut être hydrolysée 水解 pour se dissocier, ou réduite en amine.
- C'est une base beaucoup plus faible qu'une amine — et cela s'explique facilement.
Amide formation route · Voie de formation des amides
Follow acyl chloride or acid derivative to an amide. · Suivre le chlorure d'acyle ou un dérivé d'acide vers un amide.
An amide is made from an acyl chloride and: · Un amide est fabriqué à partir d'un chlorure d'acyle et de :
Ammonia or a 1°/2° amine reacts with an acyl chloride to give an amide. · L'ammoniac ou une amine 1°/2° réagit avec un chlorure d'acyle pour donner un amide.
The functional group –CONH₂ is found in an ______. · Le groupe fonctionnel –CONH₂ se trouve dans un ______.
Formed from an acyl chloride and ammonia or an amine. · Formé à partir d'un chlorure d'acyle et d'ammoniac ou d'une amine.
Making and reactions
- Make it: ammonia or a primary amine + an acyl chloride (room temperature).
- Hydrolysis (aqueous acid or alkali) → the carboxylic acid (or its salt) + the amine (or ammonium).
- Reduction of the C=O with $\text{LiAlH}_4$ → an amine.
Hydrolysing ethanamide (CH₃CONH₂):
- with acid: → ethanoic acid (CH₃COOH) + an ammonium salt.
- with alkali (NaOH): → sodium ethanoate (CH₃COO⁻Na⁺) + ammonia.
Same split of the C–N bond; the products just depend on whether acid or base is present.
Paracetamol contains the amide group (-CONH-).
Synthèse et réactions
- La préparer : ammoniaque ou amine primaire + un chlorure d'acyle (température ambiante).
- Hydrolyse (acide ou base aqueuse) → l'acide carboxylique (ou son sel) + l'amine (ou ammonium).
- Réduction de C=O avec $\text{LiAlH}_4$ → une amine.
Hydrolyse de l'éthanamide (CH₃CONH₂) :
- avec acide : → acide éthanoïque (CH₃COOH) + un sel d'ammonium.
- avec base (NaOH) : → éthanoate de sodium (CH₃COO⁻Na⁺) + ammoniaque.
Même rupture de la liaison C–N ; les produits dépendent simplement de la présence d'acide ou de base.
Paracétamol contient le groupe amide (-CONH-).
Hydrolysing an amide gives: · Hydrolyser un amide donne :
Acid or alkali hydrolysis splits the amide into the carboxylic acid and the amine. · L'hydrolyse acide ou碱ique scinde l'amide en acide carboxylique et amine.
Reducing an amide with LiAlH₄ gives: · Réduire un amide avec LiAlH₄ donne :
LiAlH₄ reduces the amide C=O to give an amine. · LiAlH₄ réduit le C=O de l'amide pour donner une amine.
Match each term to its meaning. · Reliez chaque terme à sa signification.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
Weakly basic
- An amide is a much weaker base than an amine.
- Its nitrogen lone pair is delocalised 离域 onto the neighbouring C=O group, so it is not available to accept $\text{H}^+$.
- That same delocalisation makes the amide link flat and unusually stable.
Faiblement basique
- Une amide est une base beaucoup plus faible qu'une amine.
- Sa paire libre azotée est délocalisée 离域 vers le groupe C=O voisin, donc elle n'est pas disponible pour accepter $\text{H}^+$.
- Cette même délocalisation rend la liaison amide plane et particulièrement stable.
An amide is a much weaker base than an amine because its nitrogen lone pair is: · Un amide est une base beaucoup plus faible qu'une amine car sa paire libre d'azote est :
Delocalisation onto the adjacent carbonyl makes the lone pair unavailable, so the amide is barely basic. · La délocalisation sur le carbonyle adjacent rend la paire libre indisponible, donc l'amide est à peine basique.
The amide link in nature and materials
- The –CONH– link is the peptide bond 肽键 that joins amino acids into proteins.
- The very same link joins monomers in nylon and other polyamides 聚酰胺.
- Its stability is why proteins and nylon hold together so well.
La liaison amide dans la nature et les matériaux
- La liaison –CONH– est la liaison peptidique 肽键 qui relie les acides aminés pour former des protéines.
- Le même lien relie les monomères dans le nylon et autres polyamides 聚酰胺.
- Sa stabilité explique pourquoi les protéines et le nylon restent si bien assemblés.
You've got it
- an amide forms from ammonia/amine + acyl chloride
- it hydrolyses to a carboxylic acid/salt (+ amine), and reduces ($\text{LiAlH}_4$) to an amine
- it is a much weaker base than an amine (lone pair delocalised onto the C=O)
- the –CONH– link is the peptide bond in proteins and the link in nylon
Vous avez compris
- une amide se forme à partir d'ammoniac/amine + chlorure d'acyle
- elle hydrolyse en acide carboxylique/sel (+ amine), et réduit ($\text{LiAlH}_4$) en amine
- c'est une base beaucoup plus faible qu'une amine (paire libre délocalisée vers C=O)
- la liaison –CONH– est la liaison peptidique dans les protéines et le lien dans le nylon