Acyl chlorides · Chlorures d'acyle
| English | Français |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | chlorure d'acyle |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | nucléophile |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | addition-élimination |
| amide/əˈmaɪd/ | amide |
| leaving group/ˈliːvɪŋ ɡruːp/ | groupe partant |
The most reactive derivatives
- Acyl chlorides 酰氯 are made from carboxylic acids and are very reactive.
- They react with many nucleophiles 亲核试剂, always releasing HCl.
- They follow an addition–elimination 加成消去 mechanism.
Les dérivés les plus réactifs
- Chlorures d'acyle 酰氯 sont produits à partir d'acides carboxyliques et sont très réactifs.
- Ils réagissent avec de nombreux nucléophiles 亲核试剂, libérant toujours du HCl.
- Ils suivent un mécanisme addition–élimination 加成消去.
Acyl chloride reaction map · Carte réactionnelle des chlorures d'acyle
Follow why acyl chlorides are reactive acylating agents. · Suivre pourquoi les chlorures d'acyle sont des agents acylants réactifs.
Acyl chlorides react vigorously with water to give a carboxylic acid and ______ chloride gas. · Les chlorures d'acyle réagissent vigoureusement avec l'eau pour donner un acide carboxylique et ______ gaz chlorure.
Misty fumes of HCl form. · Des fumées blanchâtres de HCl se forment.
Reactions (all give HCl)
| Reactant | Product |
|---|---|
| water | the carboxylic acid |
| an alcohol | an ester |
| phenol | an ester |
| ammonia | an amide 酰胺 |
| a 1°/2° amine | an amide |
Addition-elimination mechanism of an acyl chloride
Réactions (toutes produisent du HCl)
| Réactif | Produit |
|---|---|
| eau | l'acide carboxylique |
| un alcool | un ester |
| phénol | un ester |
| ammoniac | une amide 酰胺 |
| une amine 1°/2° | une amide |
Mécanisme addition-élimination d'un chlorure d'acyle
An acyl chloride reacting with ammonia gives: · Un chlorure d'acyle réagissant avec l'ammoniac donne :
Ammonia (or a 1°/2° amine) reacts with an acyl chloride to give an amide. · L'ammoniac (ou une amine 1°/2°) réagit avec un chlorure d'acyle pour donner un amide.
An acyl chloride reacting with water gives: · Un chlorure d'acyle réagissant avec l'eau donne :
Hydrolysis of an acyl chloride regenerates the carboxylic acid (very vigorously). · L'hydrolyse d'un chlorure d'acyle régénère l'acide carboxylique (très vigoureusement).
Match each term to its meaning. · Reliez chaque terme à sa signification.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
Addition–elimination
- A nucleophile adds to the slightly positive carbonyl carbon → a tetrahedral intermediate.
- Then the C=O reforms and $\text{Cl}^-$ leaves as HCl (elimination).
- Ease of hydrolysis: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (the aryl C–Cl is strengthened by the ring).
Acyl chlorides react with many nucleophiles
Addition-élimination
- Un nucléophile s'ajoute au carbone carbonyle légèrement positif → formation d'un intermédiaire tétraédrique.
- Ensuite, la liaison C=O se reforme et $\text{Cl}^-$ part sous forme de HCl (élimination).
- Facilité d'hydrolyse : $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (la liaison C–Cl aryle est renforcée par le cycle).
Les chlorures d'acyle réagissent avec de nombreux nucléophiles
The reactions of acyl chlorides follow which mechanism? · Quel mécanisme suivent les réactions des chlorures d'acyle ?
A nucleophile adds to the carbonyl carbon; the C=O reforms and Cl⁻ leaves as HCl. · Un nucléophile s'ajoute au carbone carbonyle ; le C=O reforme et Cl⁻ part sous forme de HCl.
The order of ease of hydrolysis is: · L'ordre de facilité d'hydrolyse est :
Acyl chlorides hydrolyse violently, alkyl slowly, and aryl chlorides not at all (ring-strengthened C–Cl). · Les chlorures d'acyle hydrolysent violemment, les alkyles lentement, et les chlorures aryles pas du tout (C–Cl renforcé par l'anneau).
The most reactive derivative
- Acyl chlorides react vigorously with water, alcohols, ammonia and amines.
- The chlorine is an excellent leaving group 离去基团, which is why they are so reactive.
Le dérivé le plus réactif
- Les chlorures d'acyle réagissent vigoureusement avec l'eau, les alcools, l'ammoniac et les amines.
- Le chlore est un excellent groupe partant 离去基团, ce qui explique leur grande réactivité.
You've got it
- acyl chlorides are very reactive; with water → acid, alcohol/phenol → ester, ammonia/amine → amide (all + HCl)
- mechanism = addition–elimination (nucleophile adds to the carbonyl carbon, then HCl is eliminated)
- hydrolysis ease: acyl ≫ alkyl ≫ aryl chloride
Vous avez compris
- Les chlorures d'acyle sont très réactifs ; avec l'eau → acide, alcool/phénol → ester, ammoniac/amine → amide (tous + HCl)
- mécanisme = addition–élimination (le nucléophile s'ajoute au carbone carbonyle, puis HCl est éliminé)
- facilité d'hydrolyse : acyl ≫ alkyl ≫ aryl chlorure