Phenol · Phénol
| English | Français |
|---|---|
| phenol/ˈfenɒl/ | phénol |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | phénylamine |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | sel de diazonium |
| phenoxide/feˈnɒksaɪd/ | phénolate |
| bromination/ˌbrəʊmɪˈneɪʃn/ | bromuration |
The ring that's acidic
- Phenol 苯酚 has an –OH joined directly to a benzene ring.
- This changes the chemistry of both the –OH group and the ring.
- It is more acidic than an alcohol, and its ring is more reactive than benzene's.
L'anneau qui est acide
- Le phénol 苯酚 possède un –OH lié directement à un cycle benzénique.
- Cela modifie la chimie tant du groupe –OH que de l'anneau.
- Il est plus acide qu'un alcool, et son anneau est plus réactif que celui du benzène.
Phenol reaction lab · Laboratoire de réaction du phénol
Classify phenol reactions by the role of the aromatic OH group. · Classifiez les réactions du phénol selon le rôle du groupe OH aromatique.
Phenol is: · Le phénol est :
The –OH is bonded straight to the aromatic ring, changing both the –OH and the ring chemistry. · Le –OH est lié directement au cycle aromatique, modifiant la chimie du –OH et du cycle.
Phenol is a weak acid that reacts with sodium hydroxide. · Le phénol est un acide faible qui réagit avec l'hydroxyde de sodium.
The –OH on the ring is more acidic than in an alcohol. · Le –OH sur le cycle est plus acide que dans un alcool.
Making and reacting
- Make it: cool phenylamine 苯胺 with $\text{NaNO}_2$ + dilute acid (below 10 °C) → a diazonium salt 重氮盐; warm with water → phenol.
- Reactions:
- with NaOH(aq) → sodium phenoxide 苯氧 + water (alcohols don't react with NaOH — phenol is more acidic).
- with sodium → sodium phenoxide + hydrogen.
- bromination 溴化 with bromine water (RT, no catalyst) → 2,4,6-tribromophenol (white precipitate).
Phenol is acidic because the phenoxide charge spreads into the ring
Synthèse et réactions
- Le synthétiser : refroidir la phénylamine 苯胺 avec $\text{NaNO}_2$ + acide dilué (en dessous de 10 °C) → un sel diazonium 重氮盐 ; chauffer avec de l'eau → phénol.
- Réactions :
- avec NaOH(aq) → phénolate de sodium 苯氧 + eau (les alcools ne réagissent pas avec NaOH — le phénol est plus acide).
- avec sodium → phénolate de sodium + hydrogène.
- bromation 溴化 avec de l'eau bromée (température ambiante, sans catalyseur) → 2,4,6-tribromophénol (précipité blanc).
Le phénol est acide car la charge du phénoxide se dissipe dans l'anneau
Unlike an ordinary alcohol, phenol reacts with NaOH(aq). This shows phenol is: · Contrairement à un alcool ordinaire, le phénol réagit avec NaOH(aq). Cela montre que le phénol est :
Phenol is acidic enough to react with NaOH, forming sodium phenoxide; alcohols are not. · Le phénol est assez acide pour réagir avec NaOH, formant du phénolate de sodium ; les alcools ne le font pas.
Phenol with bromine water at room temperature (no catalyst) gives: · Le phénol avec de l'eau bromée à température ambiante (sans catalyseur) donne :
The activated ring reacts readily, brominating positions 2, 4 and 6 to give a white precipitate. · Le cycle activé réagit facilement, bromurant les positions 2, 4 et 6 pour donner un précipité blanc.
Match each term to its meaning. · Reliez chaque terme à sa signification.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
Acidity and the activated ring
- Phenol loses $\text{H}^+$ to a phenoxide ion, stabilised because the charge spreads into the ring. So acidity is:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
- A lone pair on the oxygen is partly delocalised into the ring, making it electron-rich — so phenol reacts under milder conditions than benzene (no catalyst, dilute reagents, room temperature). The –OH directs to 2, 4, 6.
The activated ring lets phenol brominate in cold bromine water — no catalyst — to 2,4,6-tribromophenol
Carbolic soap contains phenol, once widely used as an antiseptic.
Acidité et anneau activé
- Le phénol perd $\text{H}^+$ pour former un ion phénoxide, stabilisé car la charge se dissipe dans l'anneau. L'acidité est donc :
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
- Une paire libre sur l'oxygène est partiellement délocalisée dans l'anneau, le rendant riche en électrons — le phénol réagit donc dans des conditions plus douces que le benzène (sans catalyseur, réactifs dilués, température ambiante). Le groupe –OH oriente vers les positions 2, 4, 6.
L'anneau activé permet au phénol de se bromer dans de l'eau bromée froide — sans catalyseur — en 2,4,6-tribromophénol
Le savon carbolé contient du phénol, autrefois largement utilisé comme antiseptique.
The acidity order is: · L'ordre d'acidité est :
Phenol is the most acidic of the three because the phenoxide charge is delocalised into the ring. · Le phénol est le plus acide des trois car la charge du phénolate est délocalisée dans le cycle.
Phenol's reactions
- Phenol reacts with sodium hydroxide (it is acidic) and with bromine water (the ring is activated).
- Bromine water decolourises and a white precipitate forms — no UV needed.
Phenol is a low-melting solid that turns pink as it oxidises in air.
Réactions du phénol
- Le phénol réagit avec l'hydroxyde de sodium (il est acide) et avec l'eau bromée (l'anneau est activé).
- L'eau bromée se décolore et un précipité blanc se forme — aucune UV n'est requise.
Le phénol est un solide à faible point de fusion qui devient rose lorsqu'il s'oxyde dans l'air.
You've got it
- phenol = –OH directly on a benzene ring
- it reacts with NaOH (more acidic than an alcohol); bromine water → 2,4,6-tribromophenol (white ppt, no catalyst)
- acidity: ethanol < water < phenol (phenoxide stabilised by the ring)
- the ring is activated (lone pair delocalised in), so phenol reacts under milder conditions than benzene
Vous avez compris
- phénol = –OH directement sur un cycle benzénique
- il réagit avec NaOH (plus acide qu'un alcool) ; eau bromée → 2,4,6-tribromophénol (précipité blanc, sans catalyseur)
- acidité : éthanol < eau < phénol (phénoxide stabilisé par l'anneau)
- l'anneau est activé (paire libre délocalisée dedans), donc le phénol réagit dans des conditions plus douces que le benzène