Carboxylic acids (A2) · Acides carboxyliques (A2)
| English | Français |
|---|---|
| alkylbenzene/ˈælkɪlbenziːn/ | alkylbenzène |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | chlorure d'acyle |
| benzoic acid/benˈzəʊɪk ˈæsɪd/ | acide benzoïque |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | withdrawer d'électrons |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | effet inductif |
Acids, revisited
- Carboxylic acids can be made from alkylbenzenes 烷基苯 and turned into acyl chlorides 酰氯.
- Two of them can be oxidised further.
- Their acidity depends on how the charge is spread.
Acides, revisité
- Les acides carboxyliques peuvent être obtenus à partir d'alkylbenzènes 烷基苯 et transformés en chlorures d'acyle 酰氯.
- Deux d'entre eux peuvent être encore oxydés.
- Leur acidité dépend de la manière dont la charge est dispersée.
Carboxylic acid A2 map · Carte des acides carboxyliques A2
Follow carboxylic acids through acyl derivatives and salts. · Suivez les acides carboxyliques via les dérivés acyles et les sels.
Carboxylic acids react with carbonates to release carbon dioxide. · Les acides carboxyliques réagissent avec les carbonates pour dégager du dioxyde de carbone.
A test for the acid group. · Un test pour le groupe acide.
Making and oxidising
- an alkylbenzene (e.g. methylbenzene) is oxidised by hot alkaline $\text{KMnO}_4$ (then acid) → benzoic acid 苯甲酸 (the whole side-chain becomes –COOH).
- a carboxylic acid + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → an acyl chloride.
- two acids oxidise further: methanoic acid (HCOOH) and ethanedioic acid (HOOCCOOH) → carbon dioxide.
Acidity order: alcohol, phenol, carboxylic acid
Synthèse et oxydation
- un alkylbenzène (ex. méthylbenzène) est oxydé par $\text{KMnO}_4$ alcalin chaud (puis acide) → acide benzoïque 苯甲酸 (toute la chaîne latérale devient –COOH).
- un acide carboxylique + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → un chlorure d'acyle.
- deux acides s'oxydent davantage : acide méthanique (HCOOH) et acide éthane dioïque (HOOCCOOH) → dioxyde de carbone.
Ordre d'acidité : alcool, phénol, acide carboxylique
Oxidising methylbenzene with hot alkaline KMnO₄ gives: · Oxyder le méthylbenzène avec KMnO₄ alcalin chaud donne :
The whole side-chain is oxidised to a –COOH group, giving benzoic acid. · Toute la chaîne latérale est oxydée en un groupe –COOH, donnant l'acide benzoïque.
Which carboxylic acid can be oxidised further? · Quel acide carboxylique peut être oxydé davantage ?
Methanoic and ethanedioic acids can be oxidised further (e.g. to CO₂); most carboxylic acids cannot. · Les acides méthanique et éthyloxalique peuvent être oxydés davantage (ex. en CO₂) ; la plupart des acides carboxyliques ne le peuvent pas.
Match each term to its meaning. · Reliez chaque terme à sa signification.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
Relative acidities
- A carboxylic acid is strongest because its anion spreads the charge over two oxygens.
- Chlorine atoms make it more acidic — they are electron-withdrawing 吸电子 (inductive effect 诱导效应), spreading the charge further.
Citrus fruits are sour because they contain citric acid, a carboxylic acid.
Acidités relatives
- Un acide carboxylique est le plus fort car son anion disperse la charge sur deux oxygènes.
- Les atomes de chlore le rendent plus acide — ils sont attracteurs d'électrons 吸电子 (effet inductif 诱导效应), dispersant davantage la charge.
Les agrumes sont aigres car ils contiennent de l'acide citrique, un acide carboxylique.
Why is a carboxylic acid more acidic than a phenol or alcohol? · Pourquoi un acide carboxylique est-il plus acide qu'un phénol ou un alcool ?
Spreading the charge over two oxygens stabilises the carboxylate ion most, so it is the strongest acid. · L'étendue de la charge sur deux oxygènes stabilise le plus l'ion carboxylate, c'est donc l'acide le plus fort.
Adding chlorine atoms near the –COOH group makes the acid: · Ajouter des atomes de chlore près du groupe –COOH rend l'acide :
Electron-withdrawing chlorine pulls charge away, stabilising the anion, so the acid is stronger. · Le chlore attracteur d'électrons attire la charge, stabilisant l'anion, rendant ainsi l'acide plus fort.
Reactions to remember
- Carboxylic acids react with metals, bases and carbonates to form salts.
- The CO₂ test with carbonates confirms the acid group.
Réactions à retenir
- Les acides carboxyliques réagissent avec les métaux, bases et carbonates pour former des sels.
- Le test du CO₂ avec les carbonates confirme le groupe acide.
You've got it
- alkylbenzene → benzoic acid (hot alkaline KMnO₄); acid → acyl chloride (PCl₅/SOCl₂)
- methanoic and ethanedioic acids can be oxidised further to CO₂
- acidity: alcohol < phenol < carboxylic acid (charge over two oxygens); Cl atoms make it stronger
Vous avez compris
- alkylbenzène → acide benzoïque (KMnO₄ alcalin chaud) ; acide → chlorure d'acyle (PCl₅/SOCl₂)
- les acides méthanique et éthane dioïque peuvent être encore oxydés en CO₂
- acidité : alcool < phénol < acide carboxylique (charge sur deux oxygènes) ; les atomes de Cl augmentent l'acidité