Stereoisomerism · Stéréoisomérie
| English | Français |
|---|---|
| stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ | stéréoisomérie |
| geometrical/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl/ | géométrique |
| restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ | rotation restreinte |
| optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | isomérie optique |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | centre chiral |
| enantiomer/eˈnæntɪəmə/ | énantiomère |
Mirror images and rigid bonds
- In stereoisomerism 立体异构 the atoms are joined in the same order but point in different directions in space.
- Two kinds: geometrical 几何 and optical.
- Both matter a lot in real molecules.
Images miroir et liaisons rigides
- Dans l'isomérie stéréoisomère 立体异构, les atomes sont liés dans le même ordre mais pointent dans des directions différentes dans l'espace.
- Deux sortes : géométrique 几何 et optique.
- Les deux sont importants pour les molécules réelles.
Stereoisomerism lab · Laboratoire de stéréoisomérie
Sort stereoisomer examples by the 3D feature that creates them. · Classez les exemples de stéréoisomérie selon la caractéristique 3D qui les crée.
In stereoisomerism, the atoms are: · En stéréoisomérie, les atomes sont :
Stereoisomers share the same connectivity but differ in 3-D arrangement. · Les stéréoisomères partagent la même connectivité mais diffèrent dans l'arrangement 3-D.
E/Z (cis-trans) isomerism arises because there is no rotation about a C=C double bond. · L'isomérie E/Z (cis-trans) apparaît parce qu'il n'y a pas de rotation autour d'une double liaison C=C.
The restricted rotation fixes the groups' positions. · La rotation restreinte fixe la position des groupes.
Geometrical (cis/trans)
- Happens at a C=C double bond.
- The pi bond stops the carbons rotating (restricted rotation 受限旋转), so groups are fixed:
- cis = on the same side; trans = on opposite sides.
A nucleophile attacks an electron-poor centre; an electrophile is drawn to an electron-rich one
Isomérie géométrique (cis/trans)
- Elle se produit sur une double liaison C=C.
- La liaison pi empêche la rotation des carbones (rotation restreinte 受限旋转), fixant ainsi les groupes :
- cis = du même côté ; trans = de côtés opposés.
Un nucléophile attaque un centre appauvri en électrons ; un électrophile est attiré par un site riche en électrons
Geometrical (cis/trans) isomerism happens at a C=C bond because: · L'isomérie géométrique (cis/trans) se produit sur une liaison C=C parce que :
Restricted rotation about the C=C bond fixes groups cis (same side) or trans (opposite sides). · La rotation restreinte autour de la liaison C=C fixe les groupes cis (même côté) ou trans (côtés opposés).
Match each stereochemistry term. · Associez chaque terme de stéréochimie.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
Optical isomerism 旋光异构
- Happens at a chiral centre 手性中心 — a carbon with four different groups.
- It gives two mirror-image forms, enantiomers 对映体, that cannot be superimposed.
- A molecule can have more than one chiral centre.
Isomérie optique 旋光异构
- Elle se produit sur un centre chiral 手性中心 — un carbone lié à quatre groupes différents.
- Elle donne deux formes miroir, les énantiomères 对映体, qui ne peuvent pas être superposées.
- Une molécule peut avoir plus d'un centre chiral.
A chiral centre is a carbon with: · Un centre chiral est un carbone avec :
A carbon bonded to four different groups is chiral and gives two mirror-image forms. · Un carbone lié à quatre groupes différents est chiral et donne deux formes images miroir.
Enantiomers are: · Les énantiomères sont :
Optical isomers (enantiomers) are mirror images that cannot be superimposed on each other. · Les isomères optiques (énantiomères) sont des images miroir qui ne peuvent pas être superposées l'une sur l'autre.
When does E/Z isomerism occur?
- It needs a C=C double bond with two different groups on each carbon.
- If either carbon carries two identical groups, there is no E/Z isomerism.
Quand survient l'isomérie E/Z ?
- Elle nécessite une double liaison C=C avec deux groupes différents sur chaque carbone.
- Si l'un des carbones porte deux groupes identiques, il n'y a pas d'isomérie E/Z.
You've got it
- stereoisomers = same order of atoms, different directions in space
- geometrical (cis/trans): at a C=C bond, restricted rotation fixes groups on the same (cis) or opposite (trans) sides
- optical: at a chiral centre (carbon with 4 different groups) → non-superimposable mirror images (enantiomers)
Vous avez compris
- stéréoisomères = même ordre d'atomes, directions spatiales différentes
- géométrique (cis/trans) : sur une liaison C=C, la rotation restreinte fixe les groupes du même côté (cis) ou de côtés opposés (trans)
- optique : sur un centre chiral (carbone à 4 groupes différents) → images miroir non superposables (énantiomères)