The shape of benzene · La forma del benceno
| English | Español |
|---|---|
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | deslocalizado |
| hybridised/ˈhaɪbrɪdaɪzd/ | hibridado |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | enlace sigma |
| pi system/paɪ ˈsɪstəm/ | sistema pi |
| hydrogenation/haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ | hidrogenación |
The puzzle of benzene
- Benzene is a flat, regular hexagon.
- Its electrons are delocalised 离域 into one ring system.
- This makes benzene unusually stable.
El rompecabezas del benceno
- El benceno es un hexágono plano y regular.
- Sus electrones están deslocalizados en un único sistema de anillo.
- Esto hace que el benceno sea inusualmente estable.
Benzene bonding lab · Laboratorio de enlace del benceno
Follow the evidence for a planar delocalised benzene ring. · Seguir la evidencia para un anillo de benceno deslocalizado y plano.
Benzene is a flat, regular hexagon. · El benceno es un hexágono regular y plano.
Its sp² σ framework and delocalised π system make it planar and symmetrical. · Su esqueleto σ sp² y su sistema π deslocalizado lo hacen plano y simétrico.
The electrons in benzene's ring are delocalised, making it unusually stable. · Los electrones en el anillo del benceno están deslocalizados, lo que lo hace inusualmente estable.
This is why benzene resists addition reactions. · Por eso el benceno resiste las reacciones de adición.
The bonding
- Each carbon is sp² hybridised 杂化, making sigma bonds σ键 to two carbons and one hydrogen — the flat hexagon.
- Each carbon's leftover p-orbital electron overlaps sideways all the way round, making one delocalised pi system π体系 above and below the ring.
- Because the electrons are shared evenly, all six C–C bonds are the same length.
Benzene: sigma framework plus a delocalised pi system
Los enlaces
- Cada átomo de carbono está hibridado sp², formando enlaces sigma con dos carbonos y un hidrógeno — lo que constituye el hexágono plano.
- El electrón del orbital p restante de cada carbono se superpone lateralmente a lo largo de todo el anillo, formando un único sistema pi deslocalizado por encima y por debajo del anillo.
- Como los electrones se comparten equitativamente, los seis enlaces C–C tienen la misma longitud.
Benceno: marco sigma más un sistema pi deslocalizado
Each carbon in benzene is: · Cada carbono en el benceno es:
sp² carbons give the flat hexagon; the leftover p-orbitals form the delocalised π system. · Los carbonos sp² dan el hexágono plano; los orbitales p restantes forman el sistema π deslocalizado.
In benzene, all six C–C bonds are the same length because: · En el benceno, los seis enlaces C–C tienen la misma longitud porque:
The single delocalised π system spreads the electrons evenly, so every C–C bond is identical. · El único sistema π deslocalizado distribuye los electrones uniformemente, por lo que cada enlace C–C es idéntico.
Match each term to its meaning. · Asocia cada término con su significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada elemento vincula el término con su significado correcto.
Evidence: hydrogenation 氢化
- Adding $\text{H}_2$ to one C=C (cyclohexene) releases about $120\ \text{kJ}/\text{mol}$, so a Kekulé ring of three double bonds should release $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$.
- Real benzene releases only $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ — about $152\ \text{kJ}/\text{mol}$ more stable than the model predicts. That extra stability is the delocalisation.
Evidencia: hidrogenación
- Al añadir $\text{H}_2$ a un C=C (ciclohexeno), se libera aproximadamente $120\ \text{kJ}/\text{mol}$; por tanto, un anillo de Kekulé con tres dobles enlaces debería liberar $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$.
- El benceno real solo libera $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ — unos $152\ \text{kJ}/\text{mol}$ más estable de lo que predice el modelo. Esa estabilidad adicional es la deslocalización.
The enthalpy of hydrogenation shows benzene is more stable than the Kekulé model because real benzene releases: · La entalpía de hidrogenación muestra que el benceno es más estable que el modelo de Kekulé porque el benceno real libera:
Real benzene releases only 208 kJ/mol, ~152 kJ/mol less than the 360 predicted — the extra stability of delocalisation. · El benceno real libera solo 208 kJ/mol, ~152 kJ/mol menos que los 360 predichos — la estabilidad adicional de la deslocalización.
The evidence for delocalisation
- All six C–C bonds in benzene are the same length (between single and double).
- Benzene is more stable than the 'Kekulé' structure predicts — evidence for delocalised electrons.
La evidencia de la deslocalización
- Los seis enlaces C–C del benceno tienen la misma longitud (intermedia entre enlace simple y doble).
- El benceno es más estable de lo que predice la estructura 'de Kekulé' — evidencia de los electrones deslocalizados.
You've got it
- benzene is a flat, regular hexagon of sp² carbons (a σ framework)
- the p-orbitals overlap into one delocalised π system, so all six C–C bonds are equal
- hydrogenation evidence: real benzene ($-208\ \text{kJ}/\text{mol}$) is far more stable than the Kekulé model ($-360$), by ≈ 152 kJ/mol
Lo has entendido
- El benceno es un hexágono plano y regular de carbonos sp² (un marco σ)
- Los orbitales p se superponen formando un único sistema π deslocalizado, por lo que los seis enlaces C–C son iguales
- Evidencia de hidrogenación: el benceno real ($-208\ \text{kJ}/\text{mol}$) es mucho más estable que el modelo de Kekulé ($-360$), con una diferencia de ≈ 152 kJ/mol