فينول
| English | العربية |
|---|---|
| phenol/ˈfenɒl/ | فينول |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | فينيل أمين |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | ملح الديازونيوم |
| phenoxide/feˈnɒksaɪd/ | فينوكسيد |
| bromination/ˌbrəʊmɪˈneɪʃn/ | برومة |
الحلقة الحمضية
- الفينول يحتوي على –OH مرتبط مباشرة بحلقة بنزين.
- هذا يغير كيمياء كل من مجموعة –OH والحلقة.
- هو أكثر حموضة من الكحول، وحلقاته أكثر تفاعلية من حلقة البنزين.
مختبر تفاعلات الفينول
صنف تفاعلات الفينول حسب دور مجموعة OH العطرية.
الفينول هو:
ترتبط –OH مباشرة بالحلقة العطرية، مما يغير كيمياء –OH والحلقة معاً.
الفينول حمض ضعيف يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم.
مجموعة –OH على الحلقة أكثر حمضية منها في الكحول.
التحضير والتفاعل
- تحضيره: تبريد أنيلين مع $\text{NaNO}_2$ + حمض مخفف (تحت 10 °C) → ملح ديازونيوم؛ تدفئة بالماء → فينول.
- التفاعلات:
- مع NaOH(aq) → فенокسيد الصوديوم + ماء (الكحولات لا تتفاعل مع NaOH — الفينول أكثر حموضة).
- مع صوديوم → فенокسيد الصوديوم + هيدروجين.
- برومة بماء البروم (درجة حرارة الغرفة، بدون محفز) → 2,4,6-ثلاثي برومو فينول (راسب أبيض).
الفينول حمضي لأن شحنة الفенокسيد تنتشر داخل الحلقة
على عكس الكحول العادي، يتفاعل الفينول مع NaOH(aq). هذا يظهر أن الفينول:
الفينول حمضي بما يكفي للتفاعل مع NaOH، مكوناً فينوكسيد الصوديوم؛ الكحوليات ليست كذلك.
الفينول مع ماء البروم عند درجة حرارة الغرفة (بدون حافز) يعطي:
تتفاعل الحلقة المنشطة بسهولة، وتبرمن مواقع 2 و 4 و 6 لتكوين ترس أبيض.
صل كل مصطلح بمعناه.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
الحموضة والحلقة المفعّلة
- يفقد الفينول $\text{H}^+$ لتكوين أيون فенокسيد، مُستقر لأن الشحنة تنتشر داخل الحلقة. لذا الحموضة تكون:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
- زوج حر على الأكسجين مجهّد جزئياً داخل الحلقة، مما يجعلها غنية بالإلكترونات — لذلك يتفاعل الفينول تحت ظروف ألطف من البنزين (بدون محفز، كواشف مخففة، درجة حرارة الغرفة). توجه مجموعة –OH إلى positions 2, 4, 6.
الحلقة المفعّلة تسمح للفينول بالبرومة في ماء البروم البارد — بدون محفز — لتكوين 2,4,6-ثلاثي برومو فينول
صابون كاربوليك يحتوي على الفينول، الذي كان يُستخدم على نطاق واسع كمطهر.
ترتيب الحموضة هو:
الفينول الأكثر حموضة بين الثلاثة لأن شحنة الفينوكسيد موهونة داخل الحلقة.
تفاعلات الفينول
- يتفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم (لأنه حمضي) ومع ماء البروم (لأن الحلقة مفعّلة).
- يبهت لون ماء البروم ويتكون راسب أبيض — لا حاجة للأشعة فوق البنفسجية.
الفينول مادة صلبة منخفضة الانصهار تتحول إلى اللون الوردي عند تأكسدها في الهواء.
لقد فهمت الأمر
- فينول = –OH على حلقة بنزين مباشرة
- يتفاعل مع NaOH (أكثر حمضية من الكحول)؛ ماء البروم → 2,4,6-ثلاثي برومو فينول (راسب أبيض، بدون محفز)
- الحموضة: إيثانول < ماء < فينول (أيون الفينوكسيد مستقر بسبب الحلقة)
- الحلقة مفعّلة (الزوج الإلكتروني الحر موزع داخلها)، لذا يتفاعل الفينول تحت ظروف ألطف من البنزين