شكل البنزين
| English | العربية |
|---|---|
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | مشتت |
| hybridised/ˈhaɪbrɪdaɪzd/ | مهجن |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | رابطة سيجما |
| pi system/paɪ ˈsɪstəm/ | نظام باي |
| hydrogenation/haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ | إهداء |
لغز البنزين
- البنزين سداسي منتظم مسطح.
- إلكتروناته لامركزية في نظام حلقة واحدة.
- هذا يجعل البنزين مستقراً بشكل غير عادي.
معمل روابط البنزين
تابع الأدلة على حلقة بنزين مسطحة موضعية.
البنزين سداسي منتظم مسطح.
هيكل سيجما sp² ونظام باي الموضعي يجعلانه مسطحاً ومتماثلاً.
الإلكترونات في حلقة البنزين موضعة، مما يجعله مستقراً بشكل غير عادي.
لهذا السبب يقاوم البنزين تفاعلات الإضافة.
الروابط
- كل ذرة كربون sp² مهجنة، مما يشكل روابط سيجما σ مع ذرتي كربون وذرة هيدروجين واحدة — السداسي المسطح.
- إلكترون مدار p المتبقي لكل ذرة كربون يتداخل جانبياً حول الدائرة كاملة، مشكلاً نظام باي لامركز π فوق وتحت الحلقة.
- نظراً لأن الإلكترونات مقسومة بالتساوي، فإن جميع روابط C–C الستة لها نفس الطول.
البنزين: إطار سيجما بالإضافة إلى نظام باي اللامركز
كل ذرة كربون في البنزين:
تعطي ذرات sp² السداسي المسطح؛ الذرات الفرعية p المتبقية تشكل نظام باي الموضعي.
في البنزين، جميع روابط C–C الستة لها نفس الطول لأن:
نظام باي الموضعي الواحد يوزع الإلكترونات بالتساوي، sehingga تكون كل رابطة C–C متطابقة.
صل كل مصطلح بمعناه.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
الأدلة: الهيدروجين
- إضافة $\text{H}_2$ إلى رابطة C=C واحدة (سيكلوهكسين) تطلق حوالي $120\ \text{kJ}/\text{mol}$، لذا يجب أن يطلق حلقة كيكوليه ذات ثلاث روابط مزدوجة $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$.
- البنزين الحقيقي يطلق فقط $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ — أي أنه أكثر استقراراً بمقدار $152\ \text{kJ}/\text{mol}$ مما يتوقعه النموذج. هذا الاستقرار الإضافي هو التكافؤ.
إنثالبي الهيدروجين يظهر أن البنزين أكثر استقراراً من نموذج كيكوله لأن البنزين الحقيقي يطلق:
يطلق البنزين الحقيقي 208 كيلوجول/مول فقط، أقل بحوالي 152 كيلوجول/مول من الـ 360 المتوقع — وهو الاستقرار الإضافي للمواطنة.
الأدلة على الإلوكالة
- جميع روابط C–C الستة في البنزين متساوية الطول (بين الرابطة الأحادية والمزدوجة).
- البنزين أكثر استقراراً مما تتنبأ به بنية 'كيكوليه' — دليل على وجود إلكترونات لامركزية.
لقد فهمت الأمر
- البنزين سداسي منتظم مسطح من ذرات كربون sp² (إطار sigma).
- تتداخل مدارات p لتشكل نظام باي لامركز واحد، لذا تكون جميع روابط C–C الستة متساوية.
- دليل الهيدروجين: البنزين الحقيقي ($-208\ \text{kJ}/\text{mol}$) أكثر استقراراً بكثير من نموذج كيكوليه ($-360$)، بفارق ≈ 152 kJ/mol