النتريلات وهيدروكسي نتريلات
| English | العربية |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | نيتریل |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | هيدروكسينيتریل |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | استبدال نيوكليوفيلي |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | إضافة نيوكليوفيلية |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | تحلل مائي |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | الاختزال |
إضافة ذرة كربون
- يمكن للسايانيد إضافة ذرة كربون إلى السلسلة بطريقتين.
- النتريل يحتوي على مجموعة –CN؛ بينما الهيدروكسي نتريل يحتوي أيضاً على –OH.
- النتريلات مركز اصطناعي مفيد.
مسار تحضير النتريلات
تابع النتريلات وهيدروكسي نتريلات كأدوات لتمديد السلسلة الكربونية.
تحتوي النتريلات على المجموعة الوظيفية –C≡N ويمكن اختزالها إلى أمينات.
تضيف ذرة كربون واحدة للسلسلة.
طريقتان لإضافة السيانيد
- النتريل: حرر هالوجينو ألكان مع KCN في الإيثانول — وهو استبدال نووي يضيف ذرة كربون واحدة:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- الهيدروكسي نتريل: أضف HCN (محفز KCN) إلى ألدهيد/كيتون — وهو إضافة نووية عبر الرابطة C=O.
KCN يحل محل ليكوّن نتريل؛ HCN يضاف ليكوّن هيدروكسي نتريل
بتسخين هالوجينو ألكان مع KCN في الإيثانول يتكون نتريل، وهو مفيد لـ:
تضيف مجموعة CN ذرة كربون (استبدال نوكلوفيلي)؛ بينما يعطي HCN مع مجموعة كربونيل هيدروكسي نتريل بدلاً من ذلك.
إضافة HCN إلى ألدهيد أو كيتون تعطي هيدروكسي نتريل عن طريق:
يضيف CN⁻ عبر مجموعة الكربونيل؛ ثم يأخذ O⁻ H⁺ — إضافة نوكلوفيلية.
طابق كل حقيقة عن النتريلات.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
ما يصبح النتريلات
- التحلل المائي (تسخين مع حمض مخفف) يحول –CN إلى –COOH → حمض كربوكسيلي:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- الاختزال (H₂ + محفز) يحول النتريل إلى أمين.
تحليل نتريل بحمض مخفف يحول –CN إلى:
يحول التحلل المائي مجموعة النتريل إلى حمض كربوكسيلي (مع ناتج ثانوي وهو ملح أمونيوم).
اختزال نتريل (مع H₂ ومحفز) يعطي:
اختزال نتريل يعطي أمين — مسار للحصول على أمين بسلسلة أطول.
بناء سلاسل أطول
- تفاعل هالوجينو ألكان مع السيانيد يضيف ذرة كربون على شكل نتريل.
- اختزال النتريل يعطي أميناً — وهي طريقة رئيسية لطول سلسلة الكربون.
لقد فهمت الأمر
- KCN + هالوجينو ألكان → نتريل (استبدال نووي، يضيف ذرة كربون)
- HCN + كربونيل → هيدروكسي نتريل (إضافة نووية)
- النتريل يتحلل مائياً إلى حمض كربوكسيلي، أو يختزل إلى أمين