อารีนและปฏิกิริยาของมัน
| English | ไทย |
|---|---|
| arene/ˈæren/ | อารีน |
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | การแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิก |
| halogenation/həˌlɒdʒəˈneɪʃn/ | การ_halogenation |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | nitration |
| Friedel–Crafts/ˈfriːdl kræfts/ | ฟรีดেল-คราฟท์ |
เคมีของวงแหวน
- Arene คือไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก สร้างจากวงแหวน เบนซีน
- วงแหวนที่เสถียรและมีอิเล็กตรอนหนา ปฏิกิริยาส่วนใหญ่จะเป็น การแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิล
- สิ่งนี้ช่วยให้วงแหวนคงอยู่ แทนที่จะถูกทำลายโดยการเติม
เส้นทางแทนที่อารีน
ติดตามการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลบนเบนซีน
เบนซีนทำปฏิกิริยาส่วนใหญ่ด้วยการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลเนื่องจาก:
การแทนที่รักษาระบบความเสถียรของอโรมาติก; การเพิ่มจะทำลายระบบกระจายตัว
อารีนเช่นเบนซีนมักทำปฏิกิริยาโดย:
การแทนที่รักษาวงแหวนที่เสถียรไว้
ปฏิกิริยาของเบนซีน
| ปฏิกิริยา | สารตั้งต้น | ผลิตภัณฑ์ |
|---|---|---|
| การทำ_halogenation | $\text{Cl}_2$/$\text{Br}_2$ + $\text{AlCl}_3$ | haloarene |
| การไนเตรต | conc. $\text{HNO}_3$ + conc. $\text{H}_2\text{SO}_4$ | nitrobenzene |
| Friedel–Crafts- | $\text{RCl}$ หรือ $\text{RCOCl}$ + $\text{AlCl}_3$ | เพิ่มหมู่ alkyl/acyl |
| การออกซิเดชันของ side-chain | hot alkaline $\text{KMnO}_4$ | benzoic acid |
| การไฮโดรเจนেশน | $\text{H}_2$, Pt/Ni | cyclohexane |
ปฏิกิริยาหลักของเบนซีน
การไนเตรตเบนซีนใช้:
ส่วนผสมกรดเข้มข้นสร้างอิเล็กโทร菲尔 NO₂⁺ ให้ไนโตรเบนซีน
ปฏิกิริยาฟริเดิล-คราฟท์ (กับ AlCl₃) ใช้เพื่อ:
การอัลคิเลชัน/อะไซเลชันของฟริเดิล-คราฟท์เพิ่มกลุ่มที่มีคาร์บอนลงบนเบนซีน
จับคู่แต่ละคำศัพท์กับความหมาย
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
เบนซีนทำปฏิกิริยาหลักด้วยการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิล ไม่ใช่การเพิ่ม เพราะสิ่งนี้คงวงแหวนกระจายตัวที่เสถียรไว้
การเพิ่มจะทำให้วงแหวนกระจายตัวแตกสลายและสูญเสียความเสถียร ดังนั้นการแทนที่ (แลกเปลี่ยน H) จึงถูก ưa chuộng
กลไก (การไนเตรต)
- ผสมกรดทำให้เกิดelectrophile $\text{NO}_2^+$.
- อิเล็กตรอนที่กระจายตัวของวงแหวนจับกับelectrophile → intermediates that are unstable.
- เมื่อมีการสูญเสีย $\text{H}^+$ จะเกิด การคืนรูปวงแหวนที่มีเสถียรภาพ ขึ้นใหม่
- การแทนที่ชนะเพราะมัน รักษาการกระจายตัว; การเติมจะทำลายมัน
Naphthalene, ใช้ในลูกกระสุนยุง เป็น arene แบบง่ายที่มีวงแหวนเบนซีนสองวงเชื่อมต่อกัน.
ในการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิล หลังจากวงแหวนจับกับอิเล็กโทรฟิล:
การสูญเสีย H⁺ จากคาร์บอนนั้น restores วงแหวนกระจายตัว เสร็จสิ้นการแทนที่
ทำไมเป็นการแทนที่ ไม่ใช่การเติม
- เบนซีนเกิดปฏิกิริยาด้วยการ แทนที่ เพื่อรักษาวงแหวนที่เสถียรและมีการกระจายตัวของอิเล็กตรอน
- การเติมจะสร้างความเสถียรเพิ่มเติมหายไป ดังนั้นจึงไม่เป็นที่ยอมรับ
Friedel-Crafts: alkylation เพิ่มหมู่ alkyl, acylation เพิ่มหมู่ acyl
คุณเข้าใจแล้ว
- arenes เกิดปฏิกิริยาด้วยการ แทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิล (รักษาวงแหวน)
- ปฏิกิริยาสำคัญ: halogenation, nitration, Friedel–Crafts (เพิ่ม alkyl/acyl), การออกซิเดชันของ side-chain (→ benzoic acid), การไฮโดรเจนেশน
- กลไก: วงแหวนโจมตีelectrophile → intermediate → สูญเสีย H⁺ เพื่อคืนวงแหวน