อะไรจะเป็นคำอธิบายสำหรับการสังเกตนี้?
- บรอมอเอทาน์ที่เขย่ากับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์อุ่นจะเปลี่ยนเป็นเอทานอล ในขณะที่อัลเคนโครงร่างเดียวกันที่ไม่มีพันธะ C–Br จะไม่ทำปฏิกิริยากับไฮดรอกไซด์เลย พันธะ C–Br ทำให้เกิดอะไรขึ้นได้?
- เริ่มต้นด้วยการทำนาย ระบุปริมาณหรือลักษณะที่คุณจะเปรียบเทียบ แล้วตัดสินใจว่าหลักฐานอะไรที่จะแยกแยะคำอธิบายสองแบบได้
สร้างโมเดล
- พันธะโควาเลนต์สามารถแตกตัวได้โดย การแตกตัวแบบเฮเทอโรไลติก: อิเล็กตรอนทั้งคู่ของคู่ที่แบ่งปันกันเคลื่อนที่ไปยังอะตอมใดอะตอมหนึ่ง เพื่อสร้างไอออน ลูกศรโค้งสองหัวแสดงการเคลื่อนที่ของ "คู" อิเล็กตรอน
- "นิวคลีโอไฟล์" คือผู้ให้คูอิเล็กตรอน (OH⁻, CN⁻, NH₃) ที่โจมตีคาร์บอนที่มีประจุ δ+ "อิเล็กโทรฟิล" คือผู้รับคูอิเล็กตรอน (Br₂, H⁺) ที่รับคูจากบริเวณที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่น เช่น พันธะคู่ C=C ในปฏิกิริยาลบออกของบรอมอเอทาน์ OH⁻ ให้คูของมันแก่คาร์บอน δ+ ในขณะที่ Br⁻ ออกจากไปพร้อมคู่พันธะ: CH₃CH₂Br + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Br⁻.
- การแตกตัวแบบเฮเทอโรไลติก: การแตกตัวของพันธะที่อะตอมหนึ่งดึงอิเล็กตรอนร่วมทั้งหมดไป; นิวคลีโอไฟล์: ผู้ให้คูอิเล็กตรอนที่ดึงดูดสู่ศูนย์กลางที่มีประจุบวกหรือ δ+; อิเล็กโทรฟิล: ผู้รับคูอิเล็กตรอนที่ดึงดูดสู่บริเวณที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่น
เลือกหลักฐานที่นำมาทดสอบได้
- อัตราการเกิดปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของ "ทั้งสอง" บรอมอเอทาน์และไฮดรอกไซด์ ซึ่งสนับสนุนกลไกที่ทั้งสองมาพบกันในขั้นตอนสำคัญ ไอออนบรומายด์ปรากฏในสารละลายเมื่อแอลกอฮอล์เกิดขึ้น สอดคล้องกับการทำนายกลุ่มที่ออกจากโมเลกุล
- น้ำบรอมีนสูญเสียสีส้ม它与อัลซีนแต่ไม่กับอัลเคนที่สอดคล้องกัน — เป็นหลักฐานว่า C=C ที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่นคือสิ่งที่ดึงดูดอิเล็กโทรฟิล
เริ่มจากปริมาณที่ทราบแล้ว
- ระบุค่าที่ทราบและหน่วยของมัน เลือกความสัมพันธ์โดยพิจารณาว่าข้อสมมติฐานสอดคล้องกับเคสนี้ แล้วจัดรูปสมการก่อนแทนค่า
- ข้อมูลทราบ: Mr(CH₃CH₂OH) = 46; Mr(CH₃CH₂Br) = 109; Mr(OH⁻) = 17. เศษมวล原子วัดว่ามวลของสารตั้งต้นจบลงที่ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการเท่าไร: เศษมวล原子 = Mr(ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ) / ΣMr(สารตั้งต้นทั้งหมด) × 100%. การแทนที่: 46/(109 + 17) × 100% = 46/126 × 100% = 36.5%. ปฏิกิริยาการแทนที่มีเศษมวล原子ต่ำเพราะกลุ่มที่ออกจากโมเลกุลพามวลออกไปด้วย
ตัวอย่าง:
คลอโรเอทาน์มี Mr = 64.5. หาเศษมวล原子ของ CH₃CH₂Cl + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Cl⁻ โดยใช้ลำดับเดียวกัน: ปริมาณ已知 → โมเดล → ความสัมพันธ์ → การแทนค่า → หน่วยและการตีความ (คำตอบ: 46/(64.5 + 17) × 100% = 46/81.5 × 100% = 56.4% — กลุ่มที่ออกจากโมเลกุลที่มีมวลเบากว่าเพิ่มเศษมวล原子 แต่ยังคงต่ำกว่าปฏิกิริยาการเติมอย่างมีนัยสำคัญที่ 100%)
ตรวจสอบข้อสรุปและขอบเขต
- โมเดลการดันลูกศรแสดงการไหลของอิเล็กตรอนในขั้นตอนสำคัญ; อัตราจริงยังขึ้นอยู่กับตัวทำละลายและอุณหภูมิซึ่งแผนนี้ไม่ได้ครอบคลุม เศษมวล原子เปรียบเทียบเส้นทางบนกระดาษ; การประเมินกระบวนการที่สมบูรณ์จำเป็นต้องมีข้อมูลผลผลิต พลังงาน และความปลอดภัยด้วย
- กลับไปที่การสังเกตเดิม อธิบายว่าผลลัพธ์นี้สนับสนุนสิ่งใด มีเงื่อนไขใดบ้าง และเป็นอย่างไรในการทดสอบคำอธิบายอื่นที่ขัดแย้งกัน
เตือน:
นิวคลีโอไฟล์เป็นไอออนลบ ดังนั้นไอออนลบใดๆ จึงเป็นนิวคลีโอไฟล์และสปีชีส์บวกใดๆ ก็เป็นอิเล็กโทรฟิล ข้อความนี้ผิด: นิยามเกี่ยวกับการ "ให้" คูอิเล็กตรอน — NH₃ ที่เป็นกลางเป็นนิวคลีโอไฟล์เพราะมีคูอิเล็กตรอนอิสระ และ Br⁻ เป็นกลุ่มที่ออกจากโมเลกุล ไม่ใช่ นิวคลีโอไฟล์ที่โจมตี ในปฏิกิริยาการแทนที่นี้
จุดสำคัญ:
ปฏิกิริยาการแบ่งปันคู่อิเล็กตรอน: การแตกตัวแบบเฮเทอโรไลติกย้ายอิเล็กตรอนร่วมทั้งสองไปที่อะตอมเดียว; ลูกศรสองหัวติดตามคูอิเล็กตรอน นิวคลีโอไฟล์ให้คูแก่ศูนย์กลาง δ+ และอิเล็กโทรฟิลรับคูจากบริเวณที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่น; กลไกการแทนที่และการเติมเกิดจากการไหลนี้