Неподелённые пары электронов азота, заряд и связи в полимере
Введено| English | Значение |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | амин |
| zwitterion/zwɪˈtɪərɪən/ | цвиттер-ион |
| polyamide/ˌpɒlɪˈeɪmaɪd/ | полиамид |
| hydrogen bonds/ˈhaɪdrədʒn bɒndz/ | водородные связи |
Отслеживайте неподелённую пару азота
- Амин принимает H⁺ за счёт своей неподелённой пары электронов на атоме азота. Алкильные группы обычно повышают электронную плотность и основность по сравнению с аммиаком.
- В фениламине взаимодействие с кольцом делает неподелённую пару менее доступной. Его основность ниже.
Сохраните углерод нитрильной группы
- Восстановление пропанонитрила с помощью LiAlH₄ в сухом эфире с последующим гидролизом даёт пропан-1-амин. Углерод нитрильной группы остаётся в цепи.
- Нитробензол же требует Sn/HCl для получения соли фениламмониума; добавление щёлочи затем высвобождает фениламин.
Сколько атомов углерода сохраняется при восстановлении пропанонитрила до амина?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Все три атома углерода, включая атом углерода нитрильной группы, сохраняются.
Учитывайте обе амино-кислотные группы
- Цвиттерион содержит группы NH₃⁺ и COO⁻ и имеет нулевой суммарный заряд. В сильной кислоте группа COO⁻ превращается в COOH.
- В сильном щёлочном растворе группа NH₃⁺ становится NH₂, тогда как COO⁻ остаётся без изменений. Глицин являетсяsubscriptionachiralным, поскольку его центральный углерод связан с двумя атомами водорода.
Щелочная форма глицина — это H₂NCH₂COO⁻, имеющая суммарный заряд −1, а не цвиттерион с нулевым зарядом.
Какова основная форма глицина в сильном щелочном растворе?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Щёлочь удаляет протон от аммониевой группы, тогда как карбоксильная группа остаётся депротонированной.
Глицин не имеет хирального центра, поскольку центральный углерод связан с двумя одинаковыми _____ атомами.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Два одинаковых водородных заместителя препятствуют образованию хирального центра с четырьмя различными группами.
Определите полимерную цепь
- Полиамид имеет связи –C(=O)–NH– в своей основной цепи. Конденсация образует эти связи и выделяет малую молекулу.
- Поли(пропенамид), напротив, раскрывает связь C=C путём присоединения. Наличие амидных боковых групп не делает эту реакцию конденсацией.
Любой полимер с боковой амидной группой образуется путём конденсации.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Поли(пропенамид) является аддитивным полимером с амидными боковыми группами.
Объясните свойства через взаимодействия
- Группы N–H и C=O полиамида образуют водородные связи между цепями. Это способствует скреплению волокон.
- Группы OH поли(этанола) образуют водородные связи с водой, что обеспечивает пригодность материала для производства водорастворимых мешков для стирки.
Наличие только амидной группы само по себе не определяет тип полимеризации.
Определите положение и доступность неподелённой пары азота перед сравнением оснований. Изучите реальные реагирующие группы и связи, чтобы различить полимеризацию присоединения и конденсации.
Какие две группы образуют водородные связи между цепями полиамида?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Группа N–H может выступать донором, а кислород карбонильной группы — акцептором водородных связей.