Пути построения углеродного скелета и очищённые продукты
Введено| English | Значение |
|---|---|
| Grignard reagent | реактив Гриньяра |
| work-up | постобработка |
| Recrystallisation | перекристаллизация |
| purity | чистота |
Определите, какой углеродный фрагмент добавить
- Гриньяровский реагент образуется из галогеналкана и Mg в сухом эфире. Вода разрушает его до присоединения к карбонильной группе.
- Этилмагнийбромид плюс этаналь связывают два углеродных фрагмента в четырехуглеродный скелет.
Эфирный растворитель для приготовления реактива Гриньяра должен быть _____.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Вода расходует реагент с образованием углеводорода.
Разделите стадию присоединения и кислотную обработку
- Карбонильный углерод принимает группу Гриньяра. Кислотная обработка превращает кислородсодержащий промежуточный продукт в спирт.
- Этаналь с этилмагнийбромидом дает бутан-2-ол. Метаналь вместо этого дает пропан-1-ол; CO₂ затем кислота дают пропановую кислоту.
Этилмагнийбромид плюс метаналь, затем кислота дают какой спирт?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Метаналь вносит один углерод в двухуглеродную этильную группу.
Используйте каждое аналитическое наблюдение
- C₃H₆O с C=O, альдегидным протоном и положительной пробой Тольенса подтверждает пропаналь. Пропанон не соответствует наблюдениям для альдегида.
- Предскажите NMR-окружения и сравните со всеми предоставленными данными. Одно совпадающее наблюдение редко позволяет однозначно определить уникальную структуру.
2.76 г салициловой кислоты при M 138 составляет 0.0200 моль, давая теоретический аспирин 3.60 г при M 180. Сухой 2.52 г составляет 70.0% выхода.
Выберите метод выделения продукта
- Рефлюкс удерживает летучие реагенты; перегонка собирает летучий продукт. Экстракция разделяет несмешивающиеся жидкие слои.
- Промывка карбонатом удаляет кислотные примеси и выделяет CO₂. Проветривайте делительную воронку; органический растворитель не всегда находится в верхнем слое.
Органический слой всегда находится над водным слоем.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Положение слоев зависит от относительных плотностей; плотные органические растворители могут лежать ниже воды.
Измеряйте выход только после высушивания
- Перекристаллизация использует минимальное количество горячего растворителя, охлаждение, фильтрование и небольшое промывание холодным растворителем. Высушите продукт перед взвешиванием.
- Выход аспирина рассчитывается по лимитирующей салициловой кислоте в молярном соотношении 1:1. Узкий диапазон температуры плавления указывает на чистоту, но не доказывает идентичность один.
Вода, добавленная до加入格氏试剂, разрушает реагент, а не улучшает выход спирта.
Отслеживайте количество атомов углерода и изменения функциональных групп на каждом этапе синтеза. Выбирайте сухие условия там, где это необходимо, затем отделяйте, очищайте и сушите перед расчетом выхода.
Теоретический выход аспирина составляет 3.60 г, а сухой продукт — 2.52 г. Найдите процентный выход.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
2.52/3.60 × 100 = 70.0%.
Какие два действия улучшают объективную оценку выхода/чистоты твердого продукта?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Сухая масса исключает завышение из-за воды; интервал плавления предоставляет дополнительное подтверждение чистоты.