Фенол

Кольцо, которое проявляет кислотные свойства

• Фенол имеет –OH-группу, присоединённую непосредственно к бензольному кольцу.
• Это изменяет химию как –OH-группы, так и кольца.
• Он более кислотный, чем спирт, а его кольцо более реакционноспособно, чем бензола.

Получение и реакции

• Получить: охладить анилин со $\text{NaNO}_2$ + разбавленной кислотой (ниже 10 °C) → диазониевая соль; нагреть с водой → фенол.
• Реакции:
  • с NaOH(aq) → феноксид натрия + вода (спирты не реагируют с NaOH — фенол более кислотный).
  • с натрием → феноксид натрия + водород.
  • бромирование с бромной водой (комн. темп., без катализатора) → 2,4,6-трибромфенол (белый осадок).

Фенол обладает кислотными свойствами, потому что заряд феноксид-иона распространяется на кольцо

Кислотность и активированное кольцо

• Фенол отдаёт $\text{H}^+$, образуя феноксид-ион, который стабилизирован за счёт делокализации заряда на кольцо. Поэтому кислотность выше:
  $$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
• Неподелённая пара на кислороде частично делокализуется в кольцо, делая его электронно-богатым — поэтому фенол реагирует в более мягких условиях, чем бензол (без катализатора, разбавленные реагенты, комнатная температура). –OH направляет замещение в положения 2, 4, 6.

Активированное кольцо позволяет фенолу бромироваться в холодной бромной воде — без катализатора — до 2,4,6-трибромфенола

Карболовое мыло содержит фенол, который ранее широко использовался как антисептик.

Реакции фенола

• Фенол реагирует с гидроксидом натрия (так как он кислотный) и с бромной водой (кольцо активировано).
• Бромная вода обесцвечивается, образуется белый осадок — УФ-излучение не требуется.

Фенол — твердое вещество с низкой температурой плавления, которое розовеет при окислении на воздухе.

Вы поняли