Спирты с ацилхлоридами
Введено| English | Значение |
|---|---|
| ester/ˈestə/ | эфир |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | ацилхлорид |
| esterification/ˌestəˌrɪfɪˈkeɪʃn/ | этерификация |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | побочный продукт |
Более быстрый способ получения эфиров
- На уровне A-Level у спирта появляется одна дополнительная реакция.
- Он реагирует с ацилхлоридом, образуя эфир.
- Это работает быстрее и полнее, чем использование карбоновой кислоты.
Путь через ацилхлорид со спиртом
Следуйте механизму нуклеофильного ацильного замещения до образования эфира.
Реакция спирта с ацилхлоридом даёт:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
–OH группы спирта реагирует с ацилхлоридом, образуя эфир и выделяя HCl.
Ацилхлорид реагирует со спиртом, образуя ______.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Выделяя газ хлороводорода.
Ацилхлориды более реакционноспособны, чем карбоновые кислоты.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Хлор — хорошая уходящая группа.
Реакция
- Спирт + ацилхлорид → эфир (плюс пары $\text{HCl}$).
- Она протекает быстрее и полнее, чем этерификация с карбоновой кислотой.
- Например, этанол + этаноилхлорид → этилэтановый эфир + HCl.
Ацилхлорид реагирует со спиртом, образуя эфир
По сравнению с использованием карбоновой кислоты, получение эфира из ацилхлорида является:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Ацилхлориды очень реакционноспособны, поэтому этерификация с ними протекает быстро и практически до конца.
Этанол + этаноилхлорид даёт:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Образуется эфир этилэтановый эфир вместе с парами HCl.
Чистая этерификация
- Ацилхлориды быстро реагируют со спиртами, давая эфиры, без необходимости использования катализатора.
- Единственным побочным продуктом является газообразный хлороводород.
Обращаться с осторожностью
- Ацилхлориды бурно реагируют с водой и выделяют пары во влажном воздухе.
- Они намного реакционнее соответствующих карбоновых кислот.
Вы поняли
- спирт + ацилхлорид → эфир (+ HCl)
- это быстрее и полнее, чем использование карбоновой кислоты
- например, этанол + этаноилхлорид → этилэтановый эфир