Оптическая изомерия
Введено| English | Значение |
|---|---|
| enantiomer/eˈnæntɪəmə/ | энантиомер |
| plane-polarised light/pleɪn ˈpəʊləraɪzd laɪt/ | плоскополяризованный свет |
| optically active/ˈɒptɪkli ˈæktɪv/ | оптически активный |
| racemic mixture/rəˈsiːmɪk ˈmɪkstʃə/ | рацемическая смесь |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | хиральный центр |
Левая рука, правая рука
- Два энантиомера — это изомеры, являющиеся зеркальными отражениями друг друга.
- Они идентичны почти во всех свойствах — за двумя исключениями.
- Это имеет огромное значение для лекарственных средств.
Лабораторная работа по оптической изомерии
Определите, когда молекула может иметь несуперпозируемые зеркальные изображения.
Атом углерода, связанный с четырьмя различными группами, является ______ (асимметричным) углеродом.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Он порождает оптические изомеры.
Энантиомеры и оптическая активность
- Энантиомеры имеют идентичные физические и химические свойства, за исключением:
- они вращают плоско-поляризованный свет в противоположных направлениях (они оптически активны).
- у них могут быть разные биологические эффекты.
- Рацемическая смесь представляет собой смесь 50:50; она не дает суммарного вращения (два противоположных вращения компенсируют друг друга).
Энантиомеры вращают плоско-поляризованный свет в противоположных направлениях
Два энантиомера различаются тем, что они:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Энантиомеры идентичны во всём остальном; они вращают плоскость поляризованного света в противоположных направлениях и могут по-разному действовать в организме.
Рацемическая смесь (50:50 энантиомеров):
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Равные и противоположные вращения двух энантиомеров компенсируют друг друга.
Один чистый энантиомер оптически активен (он вращает плоскость поляризованного света).
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Чистый энантиомер вращает плоскость поляризованного света; только рацемическая смесь компенсирует это вращение.
Хиральность и лекарства
- Молекула с хиральным центром имеет два энантиомера — и они могут вести себя совершенно по-разному в организме (один может вылечить, другой навредить).
- Поэтому производители лекарств либо разделяют рацемическую смесь на чистые энантиомеры, либо используют хиральный катализатор для получения только того, который нужен.
Почему хиральность важна при создании лекарств?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Один энантиомер может вылечить, а другой навредить, поэтому производители разделяют их или используют хиральный катализатор.
Распознавание оптических изомеров
- Оптические изомеры — это несовместимые зеркальные отражения (энантиомеры).
- Они вращают плоско-поляризованный свет в противоположных направлениях.
Вы поняли
- энантиомеры являются зеркальными отражениями: идентичные свойства за исключением противоположного вращения плоско-поляризованного света и возможных различий в биологическом эффекте
- рацемическая смесь (50:50) не дает суммарного вращения
- хиральность важна для лекарств — разделяйте энантиомеры или используйте хиральный катализатор