Форма бензола
Введено| English | Значение |
|---|---|
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | делокализованный |
| hybridised/ˈhaɪbrɪdaɪzd/ | гибридизованный |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | σ-связь |
| pi system/paɪ ˈsɪstəm/ | π-система |
| hydrogenation/haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ | гидрирование |
Загадка бензола
- Бензол представляет собой плоский правильный шестиугольник.
- Его электроны делокализованы в одну кольцевую систему.
- Это делает бензол необычайно стабильным.
Лабораторная работа по связям в бензоле
Отслеживайте доказательства плоского делокализованного бензольного кольца.
Бензол представляет собой плоский правильный шестиугольник.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Его sp² σ-каркас и делокализованная π-система делают его плоским и симметричным.
Электроны в кольце бензола делокализованы, что делает его необычайно стабильным.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Поэтому бензол сопротивляется реакциям присоединения.
Связывание
- Каждый атом углерода имеет sp²-гибридизацию, образуя сигма-связи σ с двумя атомами углерода и одним водородом — плоский шестиугольник.
- Оставшийся p-орбитальный электрон каждого атома углерода перекрывается боком по всему кругу, образуя одну делокализованную пи-систему π над и под кольцом.
- Поскольку электроны распределяются равномерно, все шесть C–C связей одинаковой длины.
Бензол: сигма-скелет плюс делокализованная пи-система
Каждый атом углерода в бензоле:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
sp²-углероды дают плоский шестиугольник; оставшиеся p-орбитали образуют делокализованную π-систему.
В бензоле все шесть C–C связей одинаковой длины, потому что:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Единая делокализованная π-система распределяет электроны равномерно, поэтому каждая C–C связь идентична.
Соотнесите каждый термин с его значением.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Доказательства: гидрирование
- Добавление $\text{H}_2$ к одной C=C (циклогексен) выделяет около $120\ \text{kJ}/\text{mol}$, поэтому бензольное кольцо Кекуле с тремя двойными связями должно выделять $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$.
- Реальный бензол выделяет лишь $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ — примерно на $152\ \text{kJ}/\text{mol}$ более стабилен, чем предсказывает модель. Эта дополнительная стабильность и есть делокализация.
Энтальпия гидрирования показывает, что бензол более стабилен, чем модель Кекуле, потому что реальный бензол выделяет:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Реальный бензол выделяет лишь 208 кДж/моль, ~152 кДж/моль меньше, чем предсказанные 360 — это дополнительная устойчивость делокализации.
Доказательства делокализации
- Все шесть C–C связей в бензоле имеют одинаковую длину (между одинарной и двойной).
- Бензол более стабилен, чем предсказывает структура «Кекуле» — доказательство наличия делокализованных электронов.
Вы поняли
- бензол представляет собой плоский правильный шестиугольник из sp²-атомов углерода (σ-скелет)
- p-орбитали перекрываются, образуя одну делокализованную π-систему, поэтому все шесть C–C связей равны
- доказательства гидрирования: реальный бензол ($-208\ \text{kJ}/\text{mol}$) гораздо более стабилен, чем модель Кекуле ($-360$), на ≈ 152 кДж/моль