Новые органические механизмы
Введено| English | Значение |
|---|---|
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | электрофильное замещение |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | электрофил |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | делокализованный |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | нитрование |
| nitrobenzene/ˌnaɪtrəʊˈbenziːn/ | нитробензол |
Два новых механизма
- Уровень A-Level добавляет два механизма реакций к тем, которые вы уже знаете.
- Электрофильное замещение — это то, как реагирует бензол.
- Присоединение–элиминирование встречается с карбонильными соединениями и ацилхлоридами.
Электрофильное замещение происходит, когда:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Бензол реагирует путём электрофильного замещения, сохраняя своё стабильное кольцо, заменяя H на электрофил.
Бензол реагирует преимущественно путём:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Замещение сохраняет стабильное делокализованное кольцо целым, в отличие от присоединения, которое его разрушило бы.
Бензол подвергается электрофильному ______ вместо присоединения.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Это сохраняет стабильное кольцо.
Восстановление — это присоединение водорода (или удаление кислорода) к молекуле.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Противоположность окислению.
Электрофильное замещение
- Электрофил заменяет атом водорода в бензольном кольце.
- Это характерный способ реакции бензола — стабильное делокализованное кольцо сохраняется.
- Бензол не вступает в реакции присоединения (это разрушило бы кольцо), поэтому он вступает в реакцию замещения.
Бензол: сигма-скелет плюс делокализованная пи-система
Электрофильное замещение в бензоле
Разберитесь, как реагирует бензол. Электрофил замещает атом водорода — сохраняя стабильное кольцо — вместо присоединения к нему.
В реакции присоединения–элиминирования:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Присоединение–элиминирование (например, с 2,4-ДНФГ или ацилхлоридами) добавляет, затем элиминирует маленькую молекулу.
Соотнесите каждый термин с его значением.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Присоединение–элиминирование
- Сначала молекула присоединяется, затем небольшая молекула удаляется.
- Встречается с 2,4-ДНФХ (с карбонильными соединениями) и с ацилхлоридами (которые теряют HCl).
Два ароматических механизма: электрофильное замещение и присоединение–элиминирование
Разобранный пример: нитрование
Нитрование бензола (концентрированная HNO₃ + H₂SO₄, 50 °C) — электрофильное замещение:
- Кислоты реагируют, образуя электрофил, NO₂⁺.
- NO₂⁺ забирает два электрона у кольца → образуется нестабильный промежуточный продукт.
- Промежуточный продукт теряет H⁺, восстанавливая стабильное кольцо.
- Продукт: нитробензол — один атом H заменен на NO₂, кольцо сохранено.
- Тот же паттерн (образование электрофила → атака кольца → потеря H⁺) охватывает галогенирование и реакции Фриделя–Крафтса.
Вы поняли
- электрофильное замещение: электрофил заменяет атом H в бензольном кольце (как реагирует бензол)
- оно сохраняет стабильное делокализованное кольцо — бензол вступает в замещение, а не в присоединение
- разобрано: нитрование → NO₂⁺ атакует, теряет H⁺, дает нитробензол
- присоединение–элиминирование: молекула присоединяется, затем небольшая молекула удаляется (2,4-ДНФХ, ацилхлориды)