Планирование синтетического маршрута
Введено| English | Значение |
|---|---|
| target molecule/ˈtɑːɡɪt ˈmɒlɪkjuːl/ | целевой молекула |
| starting material/ˈstɑːtɪŋ məˈtɪərɪəl/ | исходный материал |
| reagent/rɪˈeɪdʒənt/ | реагент |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | побочный продукт |
| yield/jiːld/ | Выход продукта |
От начала к цели
- Целевая молекула собирается за несколько этапов.
- Трюк заключается в том, чтобы двигаться от цели назад.
- Вы также анализируете заданный маршрут пошагово.
Лабораторная работа: планирование синтетического маршрута
Проследите, как целевая молекула планируется обратно, а затем синтезируется прямо.
Хороший синтетический маршрут использует мало шагов и обеспечивает высокий суммарный выход.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Меньше шагов означает меньшие потери продукта.
Планирование синтеза
- Сравните целевое вещество с исходным соединением — что изменилось (группа, количество атомов C)?
- Двигайтесь назад: какая одна реакция могла бы получить целевое вещество, и из чего?
- Повторяйте, пока не достигнете исходного соединения.
- Запишите каждый шаг с его реагентом и условиями.
- Чтобы добавить атом углерода, ключевым является этап с KCN (единственный метод удлинения цепи в программе AS).
Планируйте синтез backwards — от цели, пошагово, к исходному веществу
Лекарства создаются путем многоступенчатого органического синтеза.
Лучший способ спланировать многоступенчатый синтез — это:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Движение назад от целевой молекулы позволяет найти, какая реакция дает её и из чего, шаг за шагом.
Если ваш маршрут требует добавления атома углерода, ключевым шагом является:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
KCN — единственная реакция AS, удлинющая углеродную цепь.
Сопоставьте каждую идею синтеза.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Анализ маршрута
- Для каждого шага укажите тип реакции (окисление, восстановление, замещение, присоединение, элиминирование) и реагент.
- Подумайте о побочных продуктах — например, при получении амина из галогеналкана образуются также замещенные амины, поэтому выход простого амина низкий.
Анализируя каждый шаг данного маршрута, вы должны указать:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Определите тип реакции (окисление, замещение и т. д.) и реагент/условия для каждого шага.
Почему выход простого амина из галогеналкана низкий?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Амин сам является нуклеофилом, поэтому реагирует снова — смесь побочных продуктов снижает выход.
Оценка маршрута
- Предпочтительны маршруты с малым числом этапов и высоким выходом, использующие безопасные, дешевые реагенты.
- Каждый лишний этап снижает выход продукта, поэтому общий выход быстро падает.
Вы поняли
- планируйте, двигаясь от цели назад (сравнивайте группы и количество атомов C)
- запишите реагент + условия каждого шага; используйте KCN для добавления атома C
- чтобы проанализировать маршрут, укажите тип реакции и реагент для каждого шага, и следите за побочными продуктами