Первичные амины
Введено| English | Значение |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | амин |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | галогеналкан |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | нуклеофильное замещение |
| lone pair/ləʊn peə/ | неделящая электронная пара |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | нуклеофил |
Органические основания
- Амин содержит группу –NH₂ (азот заменяет водород в аммиаке).
- Первичный амин можно получить из галогеналкана.
- Это происходит путём нуклеофильного замещения.
Лабораторная работа по реакциям аминов
Классифицируйте примеры аминов по основности и нуклеофильному поведению.
Амин содержит:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
У амина есть группа –NH₂, где азот заменяет водород аммиака.
Амины действуют как основания, потому что неподеленная пара на азоте может принять ______.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
R–NH₂ + H⁺ → R–NH₃⁺.
Получение первичного амина
- Нагревайте галогеналкан с аммиаком, растворённым в этаноле, под давлением:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HBr}$$
Невязкая пара азота аммиака замещает галоген галогеналкана, образуя первичный амин
Первичный амин получают нагреванием галогеналкана с:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Аммиак (в этаноле, под давлением) замещает галоген, давая амин.
Соотнесите каждый факт об аминах.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Механизм реакции
- Это нуклеофильное замещение: невязкая пара на атоме азота аммиака атакует слегка положительный углерод и вытесняет галоген.
- Используйте избыток аммиака, иначе образовавшийся амин прореагирует снова.
Нейлон — первый полностью синтетический полиамид, который знаменито использовали для производства чулок.
Реакция является нуклеофильным замещением, потому что:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Аммиак — нуклеофил; его неподеленная пара на азоте атакует C–X углерод и выталкивает галоген.
Почему используется избыток аммиака?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Сам амин также является нуклеофилом и может отреагировать снова; избыток аммиака favors первичный амин.
Амины как нуклеофилы
- Невязкая пара на азоте позволяет аминам действовать как нуклеофилы, так и основания.
- Именно поэтому они реагируют с галогеналканами и ацилхлоридами.
Вы поняли
- амин имеет группу –NH₂
- получают нагреванием галогеналкана с NH₃ в этаноле под давлением
- это нуклеофильное замещение (атака невязкой пары аммиака); используйте избыток NH₃