Нитрилы и гидроксинитрилы
Введено| English | Значение |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | нитрил |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | гидроксинитрил |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | нуклеофильное замещение |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | нуклеофильное присоединение |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | гидролиз |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | восстановление |
Добавление атома углерода
- Цианид может добавить один атом углерода к цепи двумя способами.
- Нитрил содержит группу –CN; гидроксинитрил дополнительно содержит –OH.
- Нитрилы являются полезным синтетическим узлом.
Маршрут синтеза нитрилов
Рассмотрите нитрилы и гидроксинитрилы как инструменты удлинения углеродной цепи.
Нитрилы содержат функциональную группу –C≡N и могут быть восстановлены до аминов.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Они добавляют один углерод к цепи.
Два способа добавления цианида
- Нитрил: нагревайте галогеналкан с KCN в этаноле — это нуклеофильное замещение, которое добавляет один атом углерода:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- Гидроксинитрил: добавьте HCN (катализатор KCN) к альдегиду/кетону — это нуклеофильное присоединение по связи C=O.
KCN замещается до нитрила; HCN присоединяется до гидроксинитрила
Нагревание галогеналкана с KCN в этаноле образует нитрил, который полезно:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Группа CN добавляет углерод (нуклеофильное замещение); HCN с карбонилом дает гидроксинитрил вместо этого.
Добавление HCN к альдегиду или кетону дает гидроксинитрил путем:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
CN⁻ присоединяется по карбонильной группе; затем O⁻ принимает H⁺ — нуклеофильное присоединение.
Соотнесите каждый факт о нитрилах.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Что получается из нитрилов
- Гидролиз (нагревание с разбавленной кислотой) превращает –CN в –COOH → карбоновую кислоту:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- Восстановление (H₂ + катализатор) превращает нитрил в амин.
Гидролиз нитрила разбавленной кислотой превращает –CN в:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Гидролиз превращает нитрильную группу в карбоновую кислоту (с побочным продуктом — солью аммония).
Восстановление нитрила (с H₂ и катализатором) дает:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Восстановление нитрила дает амин — маршрут к более длинноцепочечному амину.
Удлинение цепей
- Реакция галогеналкана с цианидом добавляет атом углерода в виде нитрила.
- Восстановление нитрила дает амин — ключевой способ удлинить углеродную цепь.
Вы поняли
- KCN + галогеналкан → нитрил (нуклеофильное замещение, добавляет атом углерода)
- HCN + карбонильное соединение → гидроксинитрил (нуклеофильное присоединение)
- нитрил гидролизуется до карбоновой кислоты или восстанавливается до амина