Стереизомерия
Введено| English | Значение |
|---|---|
| stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ | стереоизомерия |
| geometrical/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl/ | геометрическая |
| restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ | ограниченное вращение |
| optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | оптическая изомерия |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | хиральный центр |
| enantiomer/eˈnæntɪəmə/ | энантиомер |
Зеркальные отражения и жесткие связи
- В стереоизомерии атомы соединены в том же порядке, но направлены в разные стороны в пространстве.
- Два вида: геометрическая и оптическая.
- Оба вида имеют большое значение для реальных молекул.
Лабораторная работа: стереизомерия
Сгруппируйте примеры стереоизомеров по признаку 3D, который их определяет.
При стереизомерии атомы:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Стереоизомеры имеют одинаковую последовательность связей, но различаются в пространственном (3-D) расположении.
E/Z (цис-транс) изомерия возникает из-за отсутствия вращения вокруг двойной связи C=C.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Ограниченное вращение фиксирует положение групп.
Геометрическая (цис/транс)
- Возникает при двойной связи C=C.
- Пи-связь препятствует вращению вокруг углеродных атомов (ограниченное вращение), поэтому группы зафиксированы:
- цис = по одну сторону; транс = по противоположным сторонам.
Нуклеофильная атака электронодефицитного центра; электрофил притягивается к электроннасыщенному
Геометрическая (цис/транс) изомерия возникает в связи C=C, потому что:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Ограниченное вращение вокруг связи C=C фиксирует группы по одну сторону (цис) или по разные стороны (транс).
Сопоставьте каждый термин стереохимии.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Оптическая изомерия
- Возникает у хирального центра — атома углерода с четырьмя различными группами.
- Дает две формы, являющиеся зеркальным отражением друг друга, энантиомеры, которые не могут быть наложены друг на друга.
- Молекула может иметь более одного хирального центра.
Хиральный центр — это атом углерода, у которого:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Углерод, связанный с четырьмя различными группами, является хиральным и образует две формы, являющиеся зеркальными отражениями.
Энантиомеры — это:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Оптические изомеры (энантиомеры) — это зеркальные отражения, которые невозможно совместить друг с другом.
Когда возникает E/Z-изомерия?
- Требуется двойная связь C=C с двумя различными группами у каждого атома углерода.
- Если хотя бы один атом углерода имеет две одинаковые группы, E/Z-изомерии нет.
Вы поняли
- стереоизомеры = тот же порядок атомов, разные направления в пространстве
- геометрическая (цис/транс): при связи C=C, ограниченное вращение фиксирует группы по одну (цис) или противоположные (транс) стороны
- оптическая: у хирального центра (углерод с 4 разными группами) → не накладываемые зеркальные отражения (энантиомеры)