Phenol · Fenol
| English | Português |
|---|---|
| phenol/ˈfenɒl/ | fenol |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | fenilamina |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | sal de diazônio |
| phenoxide/feˈnɒksaɪd/ | fenóxido |
| bromination/ˌbrəʊmɪˈneɪʃn/ | brominação |
The ring that's acidic
- Phenol 苯酚 has an –OH joined directly to a benzene ring.
- This changes the chemistry of both the –OH group and the ring.
- It is more acidic than an alcohol, and its ring is more reactive than benzene's.
O anel que é ácido
- Fenol 苯酚 tem um –OH ligado diretamente a um anel de benzeno.
- Isso altera a química tanto do grupo –OH quanto do anel.
- É mais ácido do que um álcool, e seu anel é mais reativo do que o do benzeno.
Phenol reaction lab · Laboratório de reação do fenol
Classify phenol reactions by the role of the aromatic OH group. · Classifique as reações do fenol pelo papel do grupo OH aromático.
Phenol is: · Fenol é:
The –OH is bonded straight to the aromatic ring, changing both the –OH and the ring chemistry. · O –OH está ligado diretamente ao anel aromático, alterando tanto a química do –OH quanto a do anel.
Phenol is a weak acid that reacts with sodium hydroxide. · Fenol é um ácido fraco que reage com hidróxido de sódio.
The –OH on the ring is more acidic than in an alcohol. · O –OH no anel é mais ácido do que em um álcool.
Making and reacting
- Make it: cool phenylamine 苯胺 with $\text{NaNO}_2$ + dilute acid (below 10 °C) → a diazonium salt 重氮盐; warm with water → phenol.
- Reactions:
- with NaOH(aq) → sodium phenoxide 苯氧 + water (alcohols don't react with NaOH — phenol is more acidic).
- with sodium → sodium phenoxide + hydrogen.
- bromination 溴化 with bromine water (RT, no catalyst) → 2,4,6-tribromophenol (white precipitate).
Phenol is acidic because the phenoxide charge spreads into the ring
Síntese e reatividade
- Sintetize: resfrie fenilamina 苯胺 com $\text{NaNO}_2$ + ácido diluído (abaixo de 10 °C) → um sal diazonium 重氮盐; aqueça com água → fenol.
- Reações:
- com NaOH(aq) → fenóxido de sódio 苯氧 + água (álcoois não reagem com NaOH — o fenol é mais ácido).
- com sódio → fenóxido de sódio + hidrogênio.
- brominação 溴化 com água bromada (RT, sem catalisador) → 2,4,6-tribromofenol (precipitado branco).
O fenol é ácido porque a carga do fenóxido se espalha pelo anel
Unlike an ordinary alcohol, phenol reacts with NaOH(aq). This shows phenol is: · Diferente de um álcool comum, o fenol reage com NaOH(aq). Isso mostra que o fenol é:
Phenol is acidic enough to react with NaOH, forming sodium phenoxide; alcohols are not. · O fenol é ácido o suficiente para reagir com NaOH, formando fenóxido de sódio; álcoois não são.
Phenol with bromine water at room temperature (no catalyst) gives: · Fenol com água bromada em temperatura ambiente (sem catalisador) produz:
The activated ring reacts readily, brominating positions 2, 4 and 6 to give a white precipitate. · O anel ativado reage facilmente, brominando as posições 2, 4 e 6 para dar um precipitado branco.
Match each term to its meaning. · Combine cada termo com seu significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada item associa o termo ao seu significado correto.
Acidity and the activated ring
- Phenol loses $\text{H}^+$ to a phenoxide ion, stabilised because the charge spreads into the ring. So acidity is:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
- A lone pair on the oxygen is partly delocalised into the ring, making it electron-rich — so phenol reacts under milder conditions than benzene (no catalyst, dilute reagents, room temperature). The –OH directs to 2, 4, 6.
The activated ring lets phenol brominate in cold bromine water — no catalyst — to 2,4,6-tribromophenol
Carbolic soap contains phenol, once widely used as an antiseptic.
Acidez e o anel ativado
- O fenol perde $\text{H}^+$ para formar um íon fenóxido, estabilizado porque a carga se espalha pelo anel. Assim, a acidez é:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
- Um par de elétrons não ligantes no oxigênio é parcialmente deslocalizado para o anel, tornando-o rico em elétrons — então o fenol reage sob condições mais suaves do que o benzeno (sem catalisador, reagentes diluídos, temperatura ambiente). O –OH direciona para 2, 4, 6.
O anel ativado permite que o fenol se bromine em água bromada fria — sem catalisador — para 2,4,6-tribromofenol
Sabão carbólico contém fenol, antes amplamente usado como antisséptico.
The acidity order is: · A ordem de acidez é:
Phenol is the most acidic of the three because the phenoxide charge is delocalised into the ring. · O fenol é o mais ácido dos três porque a carga do fenóxido é deslocalizada para dentro do anel.
Phenol's reactions
- Phenol reacts with sodium hydroxide (it is acidic) and with bromine water (the ring is activated).
- Bromine water decolourises and a white precipitate forms — no UV needed.
Phenol is a low-melting solid that turns pink as it oxidises in air.
Reações do fenol
- O fenol reage com hidróxido de sódio (é ácido) e com água bromada (o anel está ativado).
- A água bromada fica incolor e forma um precipitado branco — sem necessidade de UV.
O fenol é um sólido de baixo ponto de fusão que fica rosa quando oxidado no ar.
You've got it
- phenol = –OH directly on a benzene ring
- it reacts with NaOH (more acidic than an alcohol); bromine water → 2,4,6-tribromophenol (white ppt, no catalyst)
- acidity: ethanol < water < phenol (phenoxide stabilised by the ring)
- the ring is activated (lone pair delocalised in), so phenol reacts under milder conditions than benzene
Entendeu?
- fenol = –OH diretamente em um anel de benzeno
- reage com NaOH (mais ácido que um álcool); água bromada → 2,4,6-tribromofenol (ppt branco, sem catalisador)
- acidez: etanol < água < fenol (fenóxido estabilizado pelo anel)
- o anel está ativado (par de elétrons deslocalizado para dentro), então o fenol reage sob condições mais suaves do que o benzeno