New organic mechanisms · Novos mecanismos orgânicos
| English | Português |
|---|---|
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substituição eletrofílica |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | eletrófilo |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | deslocalizado |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | nitração |
| nitrobenzene/ˌnaɪtrəʊˈbenziːn/ | nitrobenzeno |
Two new mechanisms
- A Level adds two reaction mechanisms to the ones you already know.
- Electrophilic substitution 亲电取代 is how benzene reacts.
- Addition–elimination appears with carbonyls and acyl chlorides.
Dois novos mecanismos
- O Nível A adiciona dois mecanismos de reação aos que você já conhece.
- Substituição eletrofílica 亲电取代 é como o benzeno reage.
- Adição-eliminação aparece com carbonilas e cloretos de acila.
Electrophilic substitution is when: · A substituição eletrofílica é quando:
Benzene reacts by electrophilic substitution, keeping its stable ring while swapping an H for the electrophile. · O benzeno reage por substituição eletrofílica, mantendo seu anel estável enquanto troca um H pelo eletrófilo.
Benzene reacts mainly by: · O benzeno reage principalmente por:
Substitution keeps the stable delocalised ring intact, unlike addition which would destroy it. · A substituição mantém o anel deslocalizado estável intacto, ao contrário da adição que o destruiria.
Benzene undergoes electrophilic ______ rather than addition. · O benzeno sofre substituição eletrofílica ______ em vez de adição.
This preserves the stable ring. · Isso preserva o anel estável.
Reduction adds hydrogen (or removes oxygen) to a molecule. · Redução adiciona hidrogênio (ou remove oxigênio) a uma molécula.
The opposite of oxidation. · O oposto da oxidação.
Electrophilic substitution
- An electrophile 亲电试剂 replaces a hydrogen atom on a benzene ring.
- This is the characteristic way benzene reacts — the stable delocalised 离域 ring is kept.
- Benzene won't do addition (that would destroy the ring), so it substitutes instead.
Benzene: sigma framework plus a delocalised pi system
Substituição eletrofílica
- Um eletrofílico 亲电试剂 substitui um átomo de hidrogênio em um anel de benzeno.
- Esta é a maneira característica pela qual o benzeno reage — o anel estável e delocalizado 离域 é mantido.
- Benzeno não faz adição (isso destruiria o anel), então substitui em vez disso.
Benzeno: esqueleto sigma mais um sistema pi delocalizado
Electrophilic substitution on benzene · Substituição eletrofílica no benzeno
Step through how benzene reacts. An electrophile swaps for a hydrogen — keeping the stable ring — instead of adding across it. · Passo a passo de como o benzeno reage. Um eletrófilo substitui um hidrogênio — mantendo o anel estável — em vez de adicionar através dele.
In an addition–elimination reaction: · Em uma reação de adição–eliminação:
Addition–elimination (e.g. with 2,4-DNPH or acyl chlorides) adds then eliminates a small molecule. · Adição–eliminação (ex.: com 2,4-DNPH ou cloretos de acila) adiciona e elimina uma pequena molécula.
Match each term to its meaning. · Combine cada termo com seu significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada item associa o termo ao seu significado correto.
Addition–elimination
- A molecule first adds on, then a small molecule is removed.
- Seen with 2,4-DNPH (with carbonyls) and with acyl chlorides (which lose HCl).
Two aromatic mechanisms: electrophilic substitution and addition-elimination
Adição-eliminação
- Uma molécula primeiro adiciona e depois uma pequena molécula é removida.
- Visto com 2,4-DNPH (com carbonilas) e com cloretos de acila (que perdem HCl).
Dois mecanismos aromáticos: substituição eletrofílica e adição-eliminação
Worked example: nitration 硝化
Nitrating benzene (concentrated HNO₃ + H₂SO₄, 50 °C) — an electrophilic substitution:
- The acids react to make the electrophile, NO₂⁺.
- NO₂⁺ takes two electrons from the ring → an unstable intermediate.
- The intermediate loses H⁺, restoring the stable ring.
- Product: nitrobenzene 硝基苯 — one H has been swapped for NO₂, ring intact.
- The same pattern (make electrophile → attack ring → lose H⁺) covers halogenation and Friedel–Crafts.
Exemplo resolvido: nitração 硝化
Nitrar o benzeno (HNO₃ concentrado + H₂SO₄, 50 °C) — uma substituição eletrofílica:
- Os ácidos reagem para formar o eletrófilo, NO₂⁺.
- NO₂⁺ retira dois elétrons do anel → um intermediário instável.
- O intermediário perde H⁺, restaurando o anel estável.
- Produto: nitrobenzeno 硝基苯 — um H foi trocado por NO₂, o anel permanece intacto.
- O mesmo padrão (formar eletrófilo → atacar o anel → perder H⁺) abrange halogenação e Friedel–Crafts.
You've got it
- electrophilic substitution: an electrophile replaces an H on the benzene ring (how benzene reacts)
- it keeps the stable delocalised ring — benzene substitutes rather than adds
- worked: nitration → NO₂⁺ attacks, loses H⁺, gives nitrobenzene
- addition–elimination: a molecule adds on, then a small molecule is removed (2,4-DNPH, acyl chlorides)
Entendeu?
- substituição eletrofílica: um eletrófilo substitui um H no anel de benzeno (como o benzeno reage)
- mantém o anel delocalizado estável — benzeno subistitui em vez de adicionar
- resolvido: nitração → NO₂⁺ ataca, perde H⁺, forma nitrobenzeno
- adição–eliminação: uma molécula adiciona-se, depois uma pequena molécula é removida (2,4-DNPH, cloretos de acila)