Primary amines · Aminas primárias
| English | Português |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | amina |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | halogeneto de alcano |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substituição nucleofílica |
| lone pair/ləʊn peə/ | par de elétrons solitário |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | nucleófilo |
Organic bases
- An amine 胺 has an –NH₂ group (nitrogen in place of a hydrogen of ammonia).
- We can make a primary amine from a halogenoalkane 卤代烷.
- It happens by nucleophilic substitution 亲核取代.
Bases orgânicas
- Uma amina 胺 tem um grupo –NH₂ (nitrogênio em substituição a um hidrogênio da amônia).
- Podemos fazer uma amina primária a partir de um haloalcano 卤代烷.
- Isso ocorre por substituição nucleofílica 亲核取代.
Amine reaction lab · Laboratório de reações de aminas
Classify amine examples by basicity and nucleophilic behaviour. · Classifique exemplos de aminas por basicidade e comportamento nucleofílico.
An amine contains the: · Uma amina contém o:
An amine has an –NH₂ group, where nitrogen replaces a hydrogen of ammonia. · Uma amina tem um grupo –NH₂, onde o nitrogênio substitui um hidrogênio da amônia.
Amines act as bases because the nitrogen lone pair can accept a ______. · Aminas atuam como bases porque o par solto do nitrogênio pode aceitar um ______.
R–NH₂ + H⁺ → R–NH₃⁺.
Making a primary amine
- Heat a halogenoalkane with ammonia dissolved in ethanol, under pressure:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HBr}$$
Ammonia's lone pair substitutes for the halogen of a halogenoalkane, giving a primary amine
Fazendo uma amina primária
- Aqueça um haloalcano com amônia dissolvida em etanol, sob pressão:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HBr}$$
O par solitário da amônia substitui o halogênio de um haloalcano, formando uma amina primária
A primary amine is made by heating a halogenoalkane with: · Uma amina primária é produzida aquecendo um halogeneto de alcano com:
Ammonia (in ethanol, under pressure) substitutes the halogen to give the amine. · Amonia (em etanol, sob pressão) substitui o halogênio para dar a amina.
Match each amine fact. · Combine cada fato sobre amina.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada item associa o termo ao seu significado correto.
The mechanism
- This is a nucleophilic substitution: the lone pair 孤对电子 on ammonia's nitrogen attacks the slightly positive carbon and pushes out the halogen.
- Use an excess of ammonia, or the amine formed reacts again.
Nylon, the first fully synthetic polyamide, was famously first used to make stockings.
O mecanismo
- Esta é uma substituição nucleofílica: o par solitário 孤对电子 no nitrogênio da amônia ataca o carbono levemente positivo e expulsa o halogênio.
- Use um excesso de amônia, caso contrário a amina formada reagirá novamente.
Nylon, o primeiro poliamida totalmente sintético, foi célebremente usado pela primeira vez para fabricar meias.
The reaction is a nucleophilic substitution because: · A reação é uma substituição nucleofílica porque:
Ammonia is the nucleophile; its nitrogen lone pair attacks the C–X carbon and pushes out the halogen. · A amônia é o nucleófilo; seu par solto no nitrogênio ataca o carbono C–X e expulsa o halogênio.
Why is an excess of ammonia used? · Por que se usa excesso de amônia?
The amine is itself a nucleophile and could react again; excess ammonia favours the primary amine. · A própria amina é um nucleófilo e poderia reagir novamente; o excesso de amônia favorece a amina primária.
Amines as nucleophiles 亲核试剂
- The nitrogen lone pair lets amines act as nucleophiles as well as bases.
- This is why they react with halogenoalkanes and acyl chlorides.
Aminas como nucleófilos 亲核试剂
- O par solitário do nitrogênio permite que as aminas atuem como nucleófilos além de bases.
- É por isso que reagem com haloalcanos e cloretos de acila.
You've got it
- an amine has the –NH₂ group
- made by heating a halogenoalkane with NH₃ in ethanol, under pressure
- it is a nucleophilic substitution (ammonia's lone pair attacks); use excess NH₃
Entendeu?
- uma amina tem o grupo –NH₂
- produzida aquecendo um haloalcano com NH₃ em etanol, sob pressão
- trata-se de uma substituição nucleofílica (o par solitário da amônia ataca); use NH₃ em excesso