Foco central SL suportado. Primeira avaliação 2025; breve atual adquirido; guia completo de Química não adquirido. Os requisitos restantes de guia, avaliação e prática mantêm seus bloqueios registrados.
Pré-requisitos: ligação covalente e polaridade em Estrutura 2.2, alcenos e haloalcanos em Estrutura 3.2, e mecanismos radicalares (compartilhamento de elétrons) em Reatividade 3.3. Cada aula desenvolve seu próprio método antes da transferência independente.
Estes são exemplos didáticos originais ou explicitamente fictícios, não medições reais ou investigações avaliadas concluídas por aprendizes.
Bromoetano agitado com solução aquecida de hidróxido de sódio transforma-se em etanol, enquanto o mesmo esqueleto alcano sem ligação C–Br ignora completamente o íon hidróxido. O que a ligação C–Br torna possível?
Comece com uma previsão. Especifique as quantidades ou características que você compararia, depois decida quais evidências poderiam distinguir duas explicações.
Construa o modelo
Uma ligação covalente também pode romper-se por fissão heterolítica: AMBOS os elétrons do par compartilhado movem-se para um único átomo, formando íons. Uma seta curva bidirecional mostra um PAR de elétrons se movendo.
Um nucleófilo é um doador de par de elétrons (OH⁻, CN⁻, NH₃) que ataca um carbono δ+. Um eletrófilo é um aceitador de par de elétrons (Br₂, H⁺) que aceita um par de uma região rica em elétrons, como uma dupla ligação C=C. Na substituição do bromoetano, OH⁻ doa seu par para o carbono δ+ enquanto Br⁻ sai com o par de ligação: CH₃CH₂Br + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Br⁻.
fissão heterolítica: Rompimento de ligação em que um átomo leva ambos os elétrons compartilhados; nucleófilo: Doador de par de elétrons atraído por centros positivos ou δ+; eletrófilo: Aceitador de par de elétrons atraído por regiões ricas em elétrons.
Escolha evidências que possam testá-lo
A velocidade da reação depende das concentrações de BROMOETANO e hidróxido, apoiando um mecanismo em que ambos participam da etapa determinante. Íons brometo aparecem na solução à medida que o álcool se forma, correspondendo à previsão do grupo de saída.
A água de bromo perde sua cor laranja com um alceno, mas não com o alcano correspondente — evidência de que o C=C rico em elétrons é o que atrai o eletrófilo.
Trabalhe a partir de quantidades conhecidas
Indique os valores conhecidos e suas unidades. Escolha a relação porque suas premissas se adequam a este caso, então reorganize antes de substituir.
Dados: Mr(CH₃CH₂OH) = 46; Mr(CH₃CH₂Br) = 109; Mr(OH⁻) = 17. A economia atômica mede quanto da massa dos reagentes termina no produto desejado: economia atômica = Mr(produto desejado) / ΣMr( todos os reagentes) × 100%. Substituição: 46/(109 + 17) × 100% = 46/126 × 100% = 36.5%. Reações de substituição têm baixa economia atômica porque o grupo de saída remove massa.
Exemplo:
Cloroetano tem Mr = 64.5. Encontre a economia atômica de CH₃CH₂Cl + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Cl⁻ usando a mesma sequência: quantidades conhecidas → modelo → relação → substituição → unidade e interpretação. (Resposta: 46/(64.5 + 17) × 100% = 46/81.5 × 100% = 56.4% — um grupo de saída mais leve aumenta a economia atômica, embora ainda esteja muito abaixo da adição, que atinge 100%.)
Verifique a conclusão e seus limites
O modelo de setas de fluxo mostra o movimento dos elétrons na etapa determinante; as velocidades reais também dependem do solvente e da temperatura, fatores que este esquema não captura. A economia atômica compara rotas teóricas; uma avaliação completa de processo exige dados de rendimento, energia e segurança também.
Retorne à observação original. Explique o que o resultado apoia, quais condições ele assume e uma maneira de testar uma explicação concorrente.
Atenção:
Um nucleófilo é um íon negativo, então qualquer íon negativo seria um nucleófilo e qualquer espécie positiva um eletrófilo. Esta afirmação é falsa: a definição refere-se à doação de PAR de elétrons — o NH₃ neutro é um nucleófilo porque possui um par solitário, e o Br⁻ é um grupo de saída, não um nucleófilo atacante, nesta substituição.
Chave:
Reações de compartilhamento de pares de elétrons: a fissão heterolítica move ambos os elétrons compartilhados para um único átomo; setas de duas barbas acompanham os pares de elétrons. Nucleófilos doam pares para centros δ+ e eletrófilos aceitam pares de regiões ricas em elétrons; mecanismos de substituição e adição derivam desse fluxo.
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