에너지, 원소군 화학, 할로젠알케인 및 알코올

플라스크가 뜨거워지는 동안 반응 물질을 손실하는 에너지가 있을 수 있다. 투명한 용액이 산화수 변화 없이 흰 침전물을 형성할 수 있다. 이 단원은 관측을 모델에 연결한다: 에너지 전달, 인력, 전자 전달, 충돌 및 반응 경로. 먼저 어떤 모델이 증거를 설명하는지 확인하라.

선행 지식: 단위 1 몰 비율, 전자 구성, 결합 극성, 구조식 및 전자쌍 화살표. 범위는 Pearson Topics 6–10이다. 핵심 실습 2–8은 해당 주제 지원 시 교육되며, 참고 자료는 지도 하의 실습 경험을 대체할 수 없다. 학교 위험 평가 지침을 따르라. 유독 할로겐, 농축 산 및 유기 합성은 승인된 실험실 지도가 필요하다.

엔탈피 변화, $\Delta H$,는 일정 압력에서의 열에너지 변화입니다. 표준 상태는 압력이 100 kPa이고 명시된 온도(일반적으로 298 K)를 의미합니다. 상태 기호는 중요합니다: 액체 물을 만드는 것과 수증기를 만드는 것은 방출 에너지가 다릅니다. 발열 반응은 $\Delta H<0$를 가지며, 흡열 반응은 $\Delta H>0$를 가집니다. 엔탈피 수준 도식에서 반응물과 생성물은 수평 레벨에 배치해야 합니다. 화살표는 반응물에서 생성물로 향하며, 수직 변화량이 $\Delta H$를 나타냅니다.

이 정의들은 표준 상태에 있는 물질들이 표준 조건 하에서 각각 다른 반응을 나타냅니다:

예를 들어, $\frac12\mathrm{Cl_2(g)\rightarrow Cl(g)}$은 원자화식이지만, $\mathrm{Cl_2(g)\rightarrow2Cl(g)}$은 그 양의 두 배를 묘사합니다. 표준 상태인 원소의 표준 생성 엔탈피는 관례상 0이며, 이는 원소에 에너지가 없기 때문이 아닙니다.

열량계 계산 예시

50.0 cm³의 1.00 mol dm⁻³ HCl을 50.0 cm³의 1.00 mol dm⁻³ NaOH와 섞습니다. 두 용액의 초기 온도는 같으며, 보정된 온도 상승치는 6.8 °C입니다. 밀도 1.00 g cm⁻³, 비열 4.18 J g⁻¹ °C⁻¹로 가정하고 컵의 열용량은 무시합니다.

용액은 에너지를 얻으므로 반응은 에너지를 잃습니다. 가열된 전체 질량을 사용하되, 제한 시약의 양만 고려합니다. 산과 염기의 양이 다를 경우 물의 양을 구하기 전에 두 가지를 모두 계산해야 합니다. 연소 실험에서 가열된 물의 양은 연료의 양이 아니므로, 버너의 질량 감소와 연료의 몰 질량을 통해 연료의 양을 구해야 합니다.

뚜껑, 단열재 및 교반을 사용하고, Mixing 전후의 온도를 일정한 간격으로 측정합니다. 방법상 냉각 보정이 필요한 경우 반응 후 냉각 곡선을 Mixing 시간에 외삽합니다. 주변으로 손실된 열이나 컵이 흡수한 열은 보정하지 않은 발열 결과의 절대값을 작게 만듭니다. 불완전 연소 및 연료 증발 역시 연소 결과의 절대값을 작게 만듭니다. 반복 측정은 무작위 오차를 줄이는 데 도움이 되지만, 이러한 체계적 오차는 제거하지 못합니다. 큰 온도 상승은 온도계 오차의 백분율을 줄이지만 안전 범위 내에 있어야 합니다.

헷스 순환 및 결합 엔탈피

헷스의 법칙에 따르면 엔탈피 변화는 경로가 아닌 초기 및 최종 상태에만 의존합니다. 식을 뒤집으면 부호를 반대로 하고, 계수를 곱하면 엔탈피도 해당 배수로 곱합니다. 엔탈피를 더하기 전에 식들을 더하고 종(종속 물질)과 상태까지 소거한 후 합산합니다.

$\mathrm{C(s)+\frac12O_2(g)\rightarrow CO(g)}$의 경우, $\mathrm{C+O_2\rightarrow CO_2}$, $\Delta H=-394$ kJ mol⁻¹, 그리고 $\mathrm{CO+\frac12O_2\rightarrow CO_2}$의 역반응(정방향 $\Delta H=-283$ kJ mol⁻¹)을 사용합니다. 목표는 이들의 합이므로 $\Delta H=-394-(-283)=-111$ kJ mol⁻¹입니다. 생성 데이터에 기반한 순환에서는 계수를 포함한 $\sum\Delta H_f(\text{products})-\sum\Delta H_f(\text{reactants})$을 얻으며, 연소 순환에서는 반응물 연소 합에서 제품 연소 합을 뺍니다.

핵심 실습 2은 동일한 최종 용액으로 가는 용해/반응 경로를 비교합니다. 양과 최종 상태를 일치시키고 각 온도 변화를 고려하며, 험 오차가 불일치를 설명할 수 있는지 검증합니다. 최종 농도가 일치하지 않는 순환은 정확히 동일한 열역학적 경로가 아닙니다.

평균 결합 엔탈피는 기체 분자에서 특정 공유 결합 1몰을 끊는 데 필요한 평균 에너지입니다. 결합 형성은 에너지를 방출하고, 결합 파열은 에너지를 흡수합니다.

$\mathrm{H_2(g)+Cl_2(g)\rightarrow2HCl(g)}$의 경우 H–H = 436, Cl–Cl = 243, H–Cl = 431 kJ mol⁻¹라 하면, $\Delta H\approx436+243-2(431)=-183$ kJ mol⁻¹입니다. 반대로, 만약 $\Delta H=-184$ kJ mol⁻¹이라면 $E(\mathrm{H-Cl})=[436+243-(-184)]/2=431.5$ kJ mol⁻¹입니다. 평균 값은 다양한 분자 환경을 평균화하고 기체 상 결합을 가정하므로, 측정된 반응 엔탈피와 다를 수 있습니다. 약한 결합은 쉽게 끊어질 수 있으나, 반응 속도는 전체 활성화 경로의 특성에 따라 결정되므로, $\Delta H$만으로 반응 속도를 예측할 수 없습니다.

모든 원자와 분자는 순간적인 쌍극자가 인접 입자에 쌍극자를 유도함으로써 발생하는 런던 분산력을 가집니다. 전자 수가 많고 전자 구름이 극화되기 쉬운 경우 이 힘이 일반적으로 강해집니다. 극성 분자 사이에는 영구 쌍극자-쌍극자 상호작용도 발생합니다. 수소결합은 N, O 또는 F에 결합된 H와 다른 분자의 N, O 또는 F의 비공유전자쌍 사이에 형성되는 인력입니다. 에탄올 내의 O–H 공유 결합 자체는 수소결합이 아닙니다.

물, 암모니아, 플루오린화수소는 수소 결합을 형성한다. 에탄올도 O–H 수소 공여체와 산소 비결합 전자쌍을 가진다. 에터는 산소 비결합 전자쌍을 가지고 있어 물로부터 수소 결합을 수용할 수 있으나, 다른 에터 분자와 O–H 수소 공여체를 통해 수소 결합을 형성하지는 못한다. 단순한 식에서 산소를 찾는 것보다 실제 구조를 사용하라.

Explain boiling by the attractions between molecules, not by breaking every covalent bond. Longer alkane chains usually have more electrons and stronger London forces, so boiling temperatures rise. For isomeric alkanes, branching makes molecules more compact and reduces effective contact, so boiling temperature usually falls. An alcohol has a higher boiling temperature than a similar-size alkane because additional hydrogen bonding requires more energy to overcome. From HCl to HBr to HI, larger electron clouds strengthen London forces; HF is unusually high because it hydrogen-bonds.

물은 분자 크기 대비 비정상적으로 높은 융점과 기점을 가진다. 얼음에는 개방형 수소 결합 배치가 존재한다. 용해 시 이 배열 중 일부가 붕괴되어 분자들이 가까워지므로, 용해점 근처의 액체 물은 얼음보다 밀도가 크다. 얼음이 뜨는 것을 '분자 자체가 커지기 때문'이라고 설명하는 것은 틀리다.

Solubility depends on the balance between attractions broken and attractions formed. Water hydrates ions: the partially negative oxygen faces cations and partially positive hydrogens face anions. Small alcohols mix well with water because their O–H groups hydrogen-bond; a growing non-polar carbon chain reduces this advantage. Many halogenoalkanes have polar C–X bonds yet dissolve poorly in water: they cannot replace the water–water hydrogen-bond network effectively. A non-aqueous solvent with similar intermolecular attractions can be more suitable. “Polar dissolves polar” is a useful starting comparison, not a universal rule.

An oxidation number is a bookkeeping value, written with a sign; the total equals the charge on the species. Elements have zero. Group 1 is usually +1 and Group 2 +2. Oxygen is usually −2, but −1 in peroxides; hydrogen is usually +1, but −1 in metal hydrides. Use the sum rule when a familiar rule has an exception. For example, in $\mathrm{Cr_2O_7^{2-}}$, $2x+7(-2)=-2$, so chromium is +6. Iron(III) oxide is $\mathrm{Fe_2O_3}$ because two +3 and three −2 sum to zero.

산화는 전자 손실과 산화수의 증가를 의미한다. 환원은 전자 획득과 산화수의 감소를 의미한다. 산화제(산화제)는 전자를 획득하여 환원되고, 환원제는 전자를 잃어 산화된다. 반반응식을 결합할 때는 잃어버린 전자수와 얻은 전자수가 같아지도록 계수를 곱한 후 전자를 소거하라. 예를 들어 $\mathrm{Mg\rightarrow Mg^{2+}+2e^-}$과 $\mathrm{Cl_2+2e^-\rightarrow2Cl^-}$을 결합하면 $\mathrm{Mg+Cl_2\rightarrow Mg^{2+}+2Cl^-}$이 된다. 원자 수와 전하량을 모두 확인하라.

족 1과 2을 따라 내려갈 때, 핵전하량은 증가하지만 원자 반경과 차폐 효과가 커져 최외각 전자와의 인력은 약해진다. 첫 이온화 에너지가 감소하고 전자 손실에 의한 반응이 쉬워진다. 따라서 족 1 금속(Li~K)과 2 금속(Mg~Ba)은 족을 따라 내려갈수록 반응성이 커진다.

족 2 수산화물의 용해도는 족을 따라 내려갈수록 증가하고, 황산염의 용해도는 감소한다. 따라서 BaSO₄은 유용한 불용성 침전물이고, Ba(OH)₂은 Mg(OH)₂보다 더 잘 녹는다. 용해도와 강도를 구분하라: 용해된 족 2 수산화물은 수산화 이온을 공급하지만, 용해량이 적으면 농도가 제한된다.

Small cations with high charge density strongly polarise large anions. Lithium and the smaller Group 2 cations therefore make their carbonates and nitrates less thermally stable. Stability increases down each group as cation size increases. Most Group 1 carbonates resist ordinary laboratory heating; Li₂CO₃ decomposes to Li₂O + CO₂. Group 2 carbonates give MO + CO₂. Group 1 nitrates except lithium give nitrite + oxygen, $2\mathrm{MNO_3}\rightarrow2\mathrm{MNO_2}+\mathrm{O_2}$. Lithium and Group 2 nitrates give oxide, brown NO₂ and oxygen; e.g. $2\mathrm{Mg(NO_3)_2}\rightarrow2\mathrm{MgO}+4\mathrm{NO_2}+\mathrm{O_2}$. Compare equal amounts under controlled heating; do not confuse a faster gas-production rate with a directly measured decomposition temperature. NO₂ is toxic and acidic; use approved ventilation. CO₂ turns limewater milky; oxygen relights a glowing splint.

제어된 열적 비교를 위해 동일한 가열 속도를 가진 유사한 측정된 몰 수, 입자 크기 및 기구를 사용하십시오. 합동된 감지 시작점 또는 분해 extent에 대해 같은 시점에 샘플 온도를 기록하십시오. 거품 시간만으로는 가열 및 가스 수집에 따라 달라지므로 열적 안정성을 직접 측정하지는 않습니다. 기구와 탐지 한계를 기록하십시오; 분해가 보편적인 날카로운 온도에서 일어나지 않아도 됩니다.

불꽃 색은 여기된 전자가 낮은 에너지 준위로 떨어지며 특성 에너지를 가진 광자를 방출할 때 발생합니다. 리튬(Li)은 진홍색, 나트륨(Na)은 노란색, 칼륨(K)은 연보라색, 칼(Ca)은 벽돌 붉은색, 스트론티움(Sr)은 진홍-붉은색, 바륨(Ba)은 사과 녹색입니다; 마그네슘(Mg)은 특성 불꽃 테스트 색이 없습니다. 승인된 방법에 따라 유리를 염산으로 세척하고 색이 남지 않을 때까지 가열하십시오. 분리된 샘플을 사용하고 불꽃 영역 및 적재 방법을 일관되게 유지하며 나트륨 오염을 피하십시오. 흰색으로 타오르는 마그네슘은 마그네슘 이온의 특징적인 불꽃 색이 아닙니다.

하나의 시험에 사용한 시약이 다음 시험에 오염되지 않도록 분리된 알리quot을 사용하십시오.

AgCl is white and dissolves in dilute ammonia. AgBr is cream, insoluble in dilute ammonia but dissolves in concentrated ammonia. AgI is yellow and insoluble in both. These tests identify halide ions already in solution; a covalently bonded halogen in a halogenoalkane first needs hydrolysis.

표준 용액은 정확하게 알려진 농도를 가집니다. 코어 실습 4에서는 적절한 고형산을 정확하게 저울질하여 탈이온수로 용해시키고 정량적으로 부피플라스크로 옮긴 후, 용기/ 깔때기를 플라스크로 헹궈 눈금선까지 눈높이에서 채우고 반복적인 뒤집기로 혼합하십시오. 질량, 몰 질량 및 플라스크 부피를 사용하여 농도를 선정하십시오. 고체가 완전히 용해되고 상온에 도달하기 전에 눈금선을 채우지 마십시오.

핵심 실습 3 및 4에서는 burette를 적정제, 피펫을 이온화수를 사용할 용액으로 세척하고, 원뿔플라스크는 탈이온수로 세척합니다. 주입 깔때기를 제거한 후 노즐에 용액이 채워졌는지 확인하고, 눈높이에서 몰리스크를 읽은 뒤 최종 및 초기 값을 기록합니다. 백색 타일 위에서 끝점 근처에서 방울을 떨어뜨리면서 저어줍니다. 대략적 적정값으로 끝점을 찾아 정확한 일치하는 적정값을 얻으십시오. 대략적 적정값과 정확한 적정값을 평균하지 마십시오. 메틸 오렌지는 염기성에서 노란색, 산성에서 붉은색이며, 페놀프탈레인은 염기성에서 분홍색, 산성에서 무색입니다. 급격한 끝점 영역의 색 변화를 가지는 지시제를 선택하십시오.

농도 전 양비

25.00 cm³의 0.0500 mol dm⁻³ Na₂CO₃에는 24.60 cm³의 HCl이 필요합니다.方程式는 $\mathrm{Na_2CO_3+2HCl\rightarrow2NaCl+CO_2+H_2O}$입니다.

질량 농도는 g dm⁻³ 단위로 $cM$입니다. 각 비례독수치에 불확실성이 ±0.05 cm³이라면, titre의 최대 불확실성은 ±0.10 cm³이며, 여기서는 $100(0.10/24.60)=0.41\%$입니다. 곱/나눈 값의 경우 적절한 백분율 불확실성을 더하여 최대 추정을 구하십시오. 더 큰 적절한 titre는 상대 독수치 불확실성을 낮춥니다. 엔드포인트를 반복해도 잘못 준비된 표준 용액을 수정하지는 못합니다.

상온에서 염소는 연한 초록색 기체, 브로민은 붉은-갈색 액체, 요오는 회검색 고체이며, 요오 증기는 보라색입니다. Cl₂, Br₂, I₂로 내려가면 전자 구름이 커져 런던 인력이 강해져 융점과 끓는점이 상승합니다. 반지름 증가와 차폐 효과로 인해 공유 결합 전자쌍에 대한 인력이 약해지므로 전기음성도가 감소합니다. 산화력 또한 감소하는데, 유입 전자에 대한 인력이 약해지기 때문입니다. 결합쌍 정의와 산화환원에서의 전자 획득을 구분하십시오; 전자 획득 논리는 Group 1의 전자 손실과도 다릅니다.

염소는 브로마이드 및 요오다이트를 치환하고, 브로민은 요오다이트를 치환하며, 요오는 어느 것도 치환하지 않습니다. 예를 들어, $\mathrm{Cl_2+2Br^-\rightarrow2Cl^-+Br_2}$. 브로마이드는 전자를 잃고 환원제입니다. 물에서 염소는 연한 초록색, 브로민은 주황-갈색, 요오는 갈색이며, 명시된 비극성 유기 용매에서는 염소는 연한 노랑-초록색, 브로민은 주황색, 요오는 보라색입니다. 색상을 증거로 사용할 때는 용매를 명시하십시오. 경향으로부터 플루오린이 더 강한 산화제이고 아스타틴이 약한 산화제임을 예측하되,Either에 대한 안전한 학교 실험을 발명하지 마십시오.

**이소반응(disproportionation)**에서 하나의 물질 내에 있는 동일한 원소가 동시에 산화되고 환원됩니다. 염소가 물과 반응하면 $\mathrm{Cl_2+H_2O\rightleftharpoons HCl+HClO}$를 생성합니다: Cl은 0에서 −1 및 +1로 변합니다. 염소 수용액은 염소-containing 산화제가 미생물을 파괴하여 소독 기능을 합니다. 위험이 없다는 주장 대신 중독성과 유해한 부생산물에 비해 이점을 균형 있게 고려하십시오.

Cold dilute alkali gives $\mathrm{Cl_2+2OH^-\rightarrow Cl^-+ClO^-+H_2O}$, the basis of hypochlorite bleach. Hot concentrated alkali gives $3\mathrm{Cl_2}+6\mathrm{OH^-}\rightarrow5\mathrm{Cl^-}+\mathrm{ClO_3^-}+3\mathrm{H_2O}$; chlorine becomes −1 and +5. Analogous bromine and iodine equations follow the same atom/charge accounting under the specified conditions.

농축 H₂SO₄를 사용할 때 고체 염화물 염은 산-염기 반응을 통해 HCl을 방출합니다. 이 조건에서 염화이온은 산을 환원할 수 있을 만큼 강력한 환원제가 아닙니다. 브로마이드는 먼저 HBr을 생성하며, 이는 SO₂의 황을 +6에서 +4로 환원하면서 Br₂을 형성합니다: $2\mathrm{HBr}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow\mathrm{Br_2}+\mathrm{SO_2}+2\mathrm{H_2O}$. 요오라이드는 더 강력한 환원제이며, 황과 H₂S, 그리고 SO₂을 생성하고 요오린이 생성됩니다. 황 경로는 $2\mathrm{HI}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow\mathrm{I_2}+\mathrm{SO_2}+2\mathrm{H_2O}$ 및 $6\mathrm{HI}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow3\mathrm{I_2}+\mathrm{S}+4\mathrm{H_2O}$을 포함합니다. H₂S에 대해서는: $8\mathrm{HI}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow4\mathrm{I_2}+\mathrm{H_2S}+4\mathrm{H_2O}$입니다. 이들은 위험한 지도 실증 실험일 뿐, 독립적인 기체 생성 지침이 아닙니다. 수소 할로겐화물은 물에 용해되어 산을 형성하고 암모니아와 반응하여 암모늄 할로겐화물을 만듭니다: $\mathrm{HX+NH_3\rightarrow NH_4X}$.

반응에는 활성화 에너지를 극복하기 위한 충분한 에너지를 가진 충돌과 적절한 배치가 필요합니다. 농도 증가, 기체 압력 또는 노출된 고체 표면은 충돌 빈도를 높입니다. 높은 온도는 충돌 빈도를 높이고, 더 중요한 것은 에너지가 적어도 $E_a$인 분자의 비율을 늘립니다.

On a Maxwell–Boltzmann– energy distribution, temperature increase makes the peak lower and shifts it to higher energy; the area stays the same for the same number of molecules. The high-energy area beyond $E_a$ increases. A catalyst provides another pathway with lower activation energy. At the same temperature it does not change the distribution, but moves the energy threshold left so more collisions can react. A catalysed reaction profile may have two peaks separated by an intermediate; neither the reactant/product levels nor $\Delta H$ changes.

고정된 가시적 종점을 위해, $1/t$은 각 시도가 동일한 정도의 반응에 도달하는 한 s⁻¹ 단위의 비교적 속도 측정치입니다. 이는 자동으로 mol dm⁻³ s⁻¹ 단위의 속도는 아닙니다. 기체 부피-시간 그래프에서 평균 속도는 $\Delta V/\Delta t$이며, 순간 속도는 접선 기울기입니다. 접선이 (10 s, 12 cm³)과 (50 s, 36 cm³)를 지날 때, 그 기울기는 $(36-12)/(50-10)=0.60$ cm³ s⁻¹입니다. 두 근접 곡선 점이 아닌 접선 위의 점을 사용하십시오. 제한량(한계 반응물)이 변하지 않으면 빠른 반응이 반드시 더 많은 최종 생성물을 만들지는 않습니다.

동적 평형은 밀폐된 계가 필요함. 정반응과 역반응은 동일한 속도로 계속되며, 농도는 일정하지만 반드시 같지 않을 수 있습니다. 반응물 농도를 증가시키면 평형은 소모 방향으로 이동합니다. 압력을 증가시키면 기체 몰 수가 적은 쪽이 유리되며, 기체 계수항이 같으면 조성에 변화가 없습니다. 온도를 높이면 흡열 방향이 유리됩니다. 촉매는 양쪽 방향을 모두 가속하여 동일한 평형에 더 빨리 도달하게 합니다.

$\mathrm{N_2(g)+3H_2(g)\rightleftharpoons2NH_3(g)}$(암모니아 합성)의 경우, 발열 정반응이므로 높은 압력과 낮은 온도가 암모니아 생산량을 높입니다. 낮은 온도는 반응을 느리게 하며, 매우 높은 압력은 에너지, 장비 및 안전 비용을 높입니다. 산업 조건은 속도, 생산량, 분리/재사용 및 비용 사이의 균형을 맞춥니다. 촉매는 낮은 온도에서도 충분한 속도를 가능하게 하지만, 평형 생산량 자체를 증가시키지는 않습니다. 선택성이 높은 촉매는 원자 경제성을 개선할 수 있지만, 이는 평형을 이동시킨다는 주장과는 다른 개념입니다.

핵친화체는 공유 결합을 형성하기 위해 전자 쌍을 공여합니다. 극성 C–X 결합은 부분적으로 양전하를 띤 탄소를 가집니다. 꺾쇠 화살표는 양전하가 아닌 비결합 전자쌍이나 결합에서 시작합니다. 이종분열은 결합의 두 전자를 하나의 원자에게 주어 이온을 생성합니다. 메커니즘은 전체 식뿐만 아니라 전자 이동을 보여줍니다.

할로젠화알케인을 X를 가진 탄소에 결합된 탄소 그룹의 수에 따라 분류하십시오: 하나면 일차(primary), 둘이면 이차(secondary), 셋이면 삼차(tertiary)입니다. 이는 이름의 위치 번호가 아닙니다. 1-브로모부테인은 일차; 2-브로모부테인은 이차; 2-브로모-2-메틸프로판은 삼차입니다.

1차 브로무에탄과 OH⁻에 대해, 산소 비결합전자쌍에서 Br를 붙은 탄소를 향하는 화살표를 하나 그리고 C–Br 결합에서 Br를 향하는 화살표를 그리십시오. 생성물은 에탄올과 Br⁻입니다. 암모니아의 경우, 동일한 전자쌍 공격은 CH₃CH₂NH₃⁺과 Br⁻을 주며, 두 번째 암모니아가 H⁺을 제거하여 CH₃CH₂NH₂과 NH₄⁺을 만듭니다. 이 양성자 이동 단계와 전하를 포함하십시오. 상세한 S_N1/S_N2 동역학은 Unit 4 내용입니다.

Complete primary substitution drawings

The following original example uses 1-bromopropane, so count three carbons throughout. The hydroxide mechanism gives propan-1-ol; the ammonia route gives propan-1-amine after proton transfer. Only the donating lone pairs are drawn. The first ammonia stage produces a positively charged nitrogen with four bonds; the second restores three bonds and a lone pair. Bromide remains present while the second ammonia becomes ammonium.

핵심 실험 5에서 동일한 은 니트레이트/에탄올 혼합물을 controlled 온도에서 같은 농도/부피의 할로젠화알케인들과 비교하십시오. 유사한 침전물이 형성되는 시간을 측정하십시오. iodoalkanes는 bromoalkanes보다 빠르게 가수분해되고, bromoalkanes는 chloroalkanes보다 빠르게 가수분해됩니다. 이는 C–I 결합이 C–Br 및 C–Cl 결합보다 약하기 때문입니다. C–F 결합이 가장 강하여 쉽게 끊어지지 않습니다. 이 순서를 예측하기 위해 C–X 극성만으로 판단해서는 안 됩니다. 지정된 수용액/에탄올 가수분해 비교에서 tertiary 할로젠화알케인이 일반적으로 secondary보다, 그리고 secondary가 primary보다 빠르게 반응합니다. 용매, 농도 및 탐지 조건은 일치해야 하며, 침전물 형상은 간접적인 반응 속도 지표입니다.

Core practical 6 converts 2-methylpropan-2-ol to 2-chloro-2-methylpropane using concentrated HCl. Explain substitution of OH by Cl, separation of organic/aqueous layers, removal of acidic impurities, drying and purification. A separating funnel must be vented as specified by the approved method; identify layers using density/evidence, not an assumption that all organic liquids float. No naked flame near flammable organics.

OH 그룹의 개수를 세는 것이 아니라 OH가 연결된 탄소에 따라 알코올을 분류하십시오. primary propan-1-올은 희석 황산에서 크롬산칼륨(VI)으로 산화됩니다. 추가 산화를 제한하기 위해 형성되는 알데하이드를 즉시 증류하십시오: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH+[O]\rightarrow CH_3CH_2CHO+H_2O}$. 과잉 산화제를 사용하여 산을 만들기 위해 환류 상태에서 가열하십시오: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH+2[O]\rightarrow CH_3CH_2COOH+H_2O}$. secondary propan-2-올은 프로파논을 생성합니다: $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3+[O]\rightarrow CH_3COCH_3+H_2O}$. tertiary 알코올은 OH가 결합된 탄소에 수소(H)가 없기 때문에 이러한 조건에서 산화에 저항합니다. 주황색 크롬산염은 환원될 때 녹색으로 변합니다.

알데하이드는 따뜻한 Fehling's 또는 Benedict's 용액에 진홍색 침전물을 생성하지만, 일반적인 케톤은 그렇지 않습니다. 카복실산은 탄산/탄산수소염과 반응하여 CO₂를 방출합니다. 이들은 핵심 실험 7의 생성물을 구분하는 데 사용됩니다. 크롬산염 색상만으로 미지 물질을 식별해서는 안 됩니다.

산소가 충분할 때 알코올 연소는 CO₂과 H₂O를 생성합니다. PCl₅는 알코올을 클로로알케인으로 변환하며, POCl₃과 HCl 연무(gas fumes)를 생성합니다: $\mathrm{ROH+PCl_5\rightarrow RCl+POCl_3+HCl}$. 연무는 OH 그룹 테스트를 지지하지만 알코올에 대한 독점적 증거는 아닙니다. KBr에 50% 농축 황산을 사용하면 HBr이 공급되어 브로모알케인으로 전환됩니다; 적인 인과 요오드는 아이오도알케인을 위한 시료를 제공합니다. 농축 인산과 함께 가열하면 물을 제거하여 알켄을 만듭니다. 탈수, 산화 및 치환을 구분하고 화살표 위에 조건을 명시하십시오.

환류(m reflux)는 냉각기를 사용하여 증기를 환원시키며 혼합물을 가열하고, 증류는 냉각된 증기를 수집하여 휘발성에 따라 분리합니다. 냉각수는 아래쪽에서 유입되어 위쪽으로 배출됩니다. 용매 추출은 불혼화층 간에 제품을 분배합니다. 잔류 물을 제거하기 적절한 무수 건조제를 사용하고, 최종 증류 전에 여과하거나 취사하십시오. 기준 값 근처의 좁은 끓는 범위 순도를 지지하지만 결정적인 식별은 아닙니다. 압력과 온도계 위치가 측정치에 영향을 미칩니다.

질량 스펙트럼의 분자 이온 피크는 단전하 이온에 대해 분자 질량을 제공합니다. 반드시 가장 큰 피크일 필요는 없습니다. 단편 이온은 구조를 시사하는 데 도움이 되지만, CH₃의 손실은 15 질량 단위에 해당하며 단일 단편이 하나만 존재함을 증명하지는 않습니다. 동위원소 피크와 단편을 구분하십시오. IR 스펙트럼에서 제공된 데이터와 흡수 위치를 비교하십시오: C=O, O–H, N–H, C=C, C–H 및 C–X는 가능한 기능기를 식별할 수 있습니다. 알코올 O–H는 넓고, 산 O–H는 매우 넓으며 C=O와 함께 나타납니다. 알데하이드와 케톤 모두 C=O를 가지므로 IR을 분자식, 질량 스펙트럼 및 화학 시험과 결합하십시오. 결격된 강한 예상 흡수는 스펙트럼 품질에 따라 가설을 배제할 수 있습니다. 핵심 실험 8는 깨끗한 개별 알리쿼트와 기록된 증거 사슬을 사용하여 이온 시험과 유기 시험을 결합합니다.

지침을 읽기 전에 시도하십시오. 이러한 원본 검사는 공식 과거 고사 문제가 아닙니다.

1. 용액은 발열하지만 학생은 양의 몰 엔탈피를 보고합니다. 부호 오류와 온도 변화 외에 필요한 두 가지 서로 다른 양을 설명하십시오.
2. Two isomeric alkanes have the same electron count. Explain why their boiling temperatures can differ without invoking hydrogen bonding.
3. 미지 염은 산 처리 후 BaCl₂과 흰색 고체를 형성하고, 따뜻한 NaOH와 반응 시 적색 리트머스 종이를 파란색으로 변하는 가스를 방출한다. 두 이온을 식별하고 두 이온方程式을 쓰시오.
4. 온도를 높이면 속도는 증가하지만 평형 제품 수율은 감소합니다. 이것이 정방향 엔탈피에 대해 무엇을 시사하며, 촉매가 수율 변화를 직접 해결하지 못하는 이유는 무엇입니까?
5. primary 브로마이드가 삼탄소 니트릴을 생성합니다. 브로마이드, 반응 조건 및 원본 브로마이드에 대해 수용액 KOH로 치환한 후 생성물을 식별하십시오.
6. 미지 C₃H₆O는 C=O 흡수 피크를 가지며 Feherling 시약을 환원합니다. 구조를 제시하고 배제된 동이족 하나를 설명하십시오.

가이드: (1) 용액이 얻는 에너지는 반응에서 손실됩니다; 가열된 질량/비열 및 제한 반응물의 양이 필요합니다. (2) 가지사슬은 접촉 면적과 런던 인력을 변경합니다. (3) 황산염과 암모늄; Ba²⁺ + SO₄²⁻ → BaSO₄, NH₄⁺ + OH⁻ → NH₃ + H₂O. (4) 정반응은 발열입니다; 촉매는 속도를 변화시키지만 고정된 온도에서의 평형 조성은 변경되지 않습니다. (5) 브로모에탄; 열을 가한 알코올성 KCN은 CH₃CH₂CN을, 수용성 KOH는 에탄올을 산다. (6) 프로판알, CH₃CH₂CHO; 프로판론은 공식과 카보닐을 갖지만 명시된 테스트 조건에서 페링 시액을 환원시키지 않는다.