化学のみ：塩素、臭素およびヨウ素の付加反応
導入済み| English | 意味 |
|---|---|
| halogen addition/ˈhælədʒn əˈdɪʃn/ | ハロゲン付加 |
| decolourisation/dɪˌkʌləraɪˈzeɪʃn/ | 脱色 |
この観察を説明する要因は何か？
- ブロム水是アルケンと反応するとオレンジ色が失われます。展開生成物は、ブロムが単に消えたというよりも、2つのブロム原子がどこに行ったかを説明しています。
- まず予測を立てる。比較したい量や特徴を明記し、2つの説明を区別できる証拠は何かを決定せよ。
モデルを構築する
- アルケンはハロゲンとC=Cに付加して反応します。ハロゲン分子X₂は、かつて二重結合していた各炭素に1つの原子を提供し、C=Cは単結合になります。ここでXはCl、Br、またはIである可能性があります。塩素と臭素の付加は室温で容易に記述でき、紫外線ランプやニッケル触媒は必要ありません。ヨウ素の付加は遅く、有利でないことがあるため、この図は stated addition product（指定された付加生成物）を表しており、すべてのハロゲンについて同等のテスト速度を保証するものではありません。
- ハロゲン付加：炭素-炭素二重結合の各炭素に1つのハロゲン原子が付加すること；脱色：指定された反応中に試薬の可視的な色が失われること。
アルケンに臭素が付加する際に何が保持されるか？
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付加反応はアルケンの骨格全体を保持する。二重結合に属する各炭素に1個ずつ臭素が結合し、C=C が C-C となり、すべての元の水素は影響を受けない。生成物はジブロモアルカンであり、二重結合は保持されていない。
各専門用語を正確な意味と対応させよ。
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関連する物理量やプロセスを区別するために定義を使用せよ。
これを検証できる証拠を選ぶ
- エチレンと臭素の反応では、CH₂=CH₂がBrCH₂–CH₂Brに変化します。各炭素原子は2つの水素原子を保持したまま1つの臭素原子を得て、合計4つの結合 contribution（結合数）となります。臭素水は指定された反応で橙色から無色に変わり、アルカンの対照実験では同じ条件下で同様の急速な付加反応は生じません。炭素骨格と水素数は維持されながら、2つのハロゲン原子が追加されます。表示パネルは、すべての4種類の始原アルケンに対する塩素、臭素、ヨウ素の生成物を区別しています。
- 元の分子を描き、二重結合を持つ2つの炭素原子に印を付け、それらの結合を単結合に変更し、各々に1つのハロゲンを結合させます。HをBrに置き換えるのではなく、すべての炭素原子とすべての水素原子を確認してください。教師が承認したマイクロスケールデモンストレーションにおいて、空白・対照との比較により実際の色を記録してください。ハロゲンには承認された収容装置、保護めがね、換気が必要です。学生は独立して塩素を生成したり、元素状臭素を扱ったり、ヨウ素反応条件を独断で設定したりしてはいけません。
この場合、調査やモデルをより妥当にする2つの習慣は何か。
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条件や仮定を明記することで他者が正確に再現でき、根拠となる証拠を記録することで結論を検証できます。相反する結果を隠すと、誤った結論を疑う証拠を失いますし、単一の測定でより広い主張を成立させることはできません。
既知の量から始める
- 既知の値と単位を明記する。このケースに適応する仮定を持つ関係式を選び、代入前に変形する。
- 既知: C₄H₈ + Br₂ → C₄H₈Br₂ は、炭素4個、水素8個、臭素2個の原子を考慮している。各1回付加反応を行う3分子は、合計6個の臭素原子を獲得する。塩素(Cl₂)の場合、対応する生成物には分子あたり塩素原子が2個含まれる。ヨード(I₂)の場合、分子あたりヨード原子が2個含まれる。これら提供された生成物の式は、重合や置換反応を表すものではない。
5つのアルケン分子がそれぞれ1つのBr₂を付加します。全体で追加された臭素原子の数を求めよ。同じ手順を用いる：既知量 → モデル → 関係式 → 代入 → 単位と解釈。
5個の代表的なアルケン分子がそれぞれ1個のBr₂を付加する。追加された臭素原子の総数を求めよ。
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結果は 10 個の原子である。既知：各アルケン分子は Br2 分子1個を付加し、これにより 2 個の臭素原子を提供する。5回の付加反応の場合：5 × 2 = 10 個の臭素原子が合計で追加される。
結論とその限界を確認する
- 付加反応の図において水素を取り除いたり、アルケンの試験に必要な触媒としてUV光が必要であると主張したりしないでください。これは付加反応とアルカンの置換反応を混同することになります。脱色は、対照実験における不飽和度の証拠であり、エチレン固有の証明や、あらゆる未知液体の普遍的な同定ではありません。無色の終点だけでは、サンプルが安全であることを示すことはできません。
- 元の観察に戻り、結果が何を裏付けているか、どのような条件を前提としているかを説明し、対立する説明を検証する方法を一つ示す。
臭素の付加反応により、アルケンの水素原子2個が置換されなければならない。この主張は誤りである：付加反応は二重結合 Across に臭素原子を付加するものであり、何も取り除かない。水素原子を置換することは置換反応であり、アルカンは紫外線下でハロゲンと異なる反応を示す。
化学のみ: 塩素、臭素、ヨウ素の付加反応: エチレンに臭素を加えると、CH₂=CH₂ が BrCH₂–CH₂Br に変化する。各炭素は元の2個の水素を保持し、さらに1個の臭素を獲得するため、結合寄与は全部で4となる。臭素水は指定された反応において橙色から無色に変化し、アルカンの対照実験では、これらの条件下では同様の速やかな付加反応は生じない。炭素骨格と水素数は維持され、2個のハロゲン原子が追加される。表示パネルは、4種類の名付けられた始材料アルケンに対する塩素、臭素、ヨウ素の生成物を区別している。
臭素の付加反応は、アルケンの水素原子2個を置き換える必要がある。
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付加反応は二重結合 Across に臭素原子を結合させるものであり、何も除去しない。水素原子を交換するのは置換反応であり、アルカンは紫外線下でハロゲンと異なる反応を起こす。
炭素-炭素二重結合の各炭素原子にハロゲン原子1個ずつ付加すること：技術用語を記せ。
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ハロゲン付加とは、炭素-炭素二重結合の各炭素原子にハロゲン原子1個ずつ付加することを意味する。