Fenol

Cincin yang bersifat asid

• Fenol mempunyai –OH terikat terus pada cincin benzena.
• Ini mengubah kimia kedua-dua kumpulan –OH dan cincin tersebut.
• Ia lebih berasid daripada alkohol, dan cincinnya lebih reaktif daripada benzena.

Pembuatan dan tindak balas

• Buatkan: sejukkan fenilamina dengan $\text{NaNO}_2$ + asid cair (di bawah 10 °C) → garam diazonium; hangatkan dengan air → fenol.
• Tindak balas:
  • dengan NaOH(aq) → natrium fenoksida + air (alkohol tidak bereaksi dengan NaOH — fenol lebih berasid).
  • dengan natrium → natrium fenoksida + hidrogen.
  • brominasi dengan air bromin (Suhu Bilik, tiada katalis) → 2,4,6-tribromofenol (endapan putih).

Fenol bersifat berasid kerana cas fenoksida tersebar ke dalam cincin

Keasidan dan cincin yang diaktifkan

• Fenol melepaskan $\text{H}^+$ kepada ion fenoksida, yang stabil kerana cas tersebar ke dalam cincin. Maka keasidannya ialah:
  $$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
• Pasangan elektron bebas pada oksigen sebahagiannya terdelokalisasi ke dalam cincin, menjadikannya kaya elektron — maka fenol bereaksi di bawah keadaan lebih lembut daripada benzena (tiada katalis,试剂 cair, suhu bilik). Kumpulan –OH mengarah ke 2, 4, 6.

Cincin yang diaktifkan membolehkan fenol mengalami brominasi dalam air bromin sejuk — tanpa katalis — menjadi 2,4,6-tribromofenol

Sabun karbolik mengandungi fenol, yang pernah digunakan meluas sebagai antiseptik.

Tindak balas fenol

• Fenol bereaksi dengan natrium hidroksida (ia adalah berasid) dan dengan air bromin (cincinnya diaktifkan).
• Air bromin decolor dan endapan putih terbentuk — tiada UV diperlukan.

Fenol adalah pepejal titik lebur rendah yang berubah warna merah jambu apabila ia teroksida dalam udara.

Anda telah memahaminya