אנרגטיקה, כימיה קבוצתית, אלקיל-הלוגנים ואלכוהולים

בקבוק יכול להתחמם בעוד חומרי התגובה מאבדים אנרגיה. תמיסה שקופה יכולה ליצור משקע לבן ללא שינוי במספר חמצון. יחידה זו מקשרת תצפיות למודלים: העברת אנרגיה, משיכות, העברת אלקטרונים, התנגשויות ומסלולי תגובה. התחילו על ידי זיהוי איזה מודל מסביר את העדויות.

תנאי קבלה: יחסים מולריים 1, תצורת אלקטרונית, קוטביות קשר, נוסחאות מבניות וחצים לזוגות אלקטרונים. התוכן כולל נושאים של Pearson 6–10. מעשי ליבה 2–8 מופגשים כאשר הם תומכים בנושאים אלו; מקור אינו יכול להחליף ניסוי מעשי בפיקוח. עקוב אחר הערכת הסיכון בבית הספר. הכנות המכילות הלוגנים מסוכנים, חומצה רכוזה או תרכובות אורגניות דורשות פיקוח מעבדה מאושר.

שינוי אנטלפיה, $\Delta H$, הוא שינוי באנרגיה חום בלחץ קבוע. תנאים סטנדרטיים מציינים לחץ של 100 kPa וטמפרטורה מצוינת, בדרך כלל 298 K. סימני מצב חשובים: יצירת מים נוזליים משחררת כמות אנרגיה שונה מזו שמשתחררת ביצירת אדים. בתגובה אקסותרמית יש $\Delta H<0$; בתגובה אנדותרמית יש $\Delta H>0$. במדיאגרמת רמות אנטלפיה, מניחים תגובות ומוצרים ברמות אופקיות. החץ עובר מהתגובות אל המוצרים; השינוי האנכי שלו מספק $\Delta H$.

הגדרות אלו מפרטות תגובות שונות, כל אחת בתנאים סטנדרטיים עם חומרים במצבי הסטנדרט שלהם:

למשל, $\frac12\mathrm{Cl_2(g)\rightarrow Cl(g)}$ היא משוואת אטומיזציה, בעוד ש$\mathrm{Cl_2(g)\rightarrow2Cl(g)}$ מתארת כמות כפולה מכך. האנטלפיית היצירה הסטנדרטית של אלמנט במצבו הסטנדרטי היא אפס לפי convention, לא כי לאלמנט אין אנרגיה.

חישוב קלורימטריה מלא

ערבב 50.0 cm³ של 1.00 mol dm⁻³ HCl עם 50.0 cm³ של 1.00 mol dm⁻³ NaOH. שניהם מתחילים באותה טמפרטורה; העלייה המתוקנת היא 6.8 °C. הנח את הצפיפות 1.00 g cm⁻³, הקיבול החום הספציפי 4.18 J g⁻¹ °C⁻¹ וקיבול חום כוס זניח.

הפתרון רוכש אנרגיה, ולכן התגובה מאבדת אותה. השתמש במסה הכוללת שחיממה, אך בכמות התגובה המגבילה. עבור כמויות חומצה ובסיס לא שוות, חשב את שתי הכמויות לפני מציאת כמות המים. בניסוי בעירה, המים שחיממו אינם כמות הדלק: קבל את האחרונה מהירידת המסה של הבערן ומסת המולרית של הדלק.

השתמש בכיסוי, בבידוד ובעירוב, ומדוד טמפרטורות לפני ואחרי הערבוב בזמנים קבועים. הרחב את קו קירור הבעד לתגובה לזמן הערבוב כאשר השיטה דורשת תיקון קירור. חום שאבד לסביבה או שנפלט לכוס גורם לתוצאה אקסותרמית ללא תיקון להיות פחות שלילית. בעירה חלקית ואידוי דלק גורמים גם כן לתוצאת בעירה פחות שלילית. חזרות עוזרות בשונות אקראית; הן אינן מסירות אפקטים מערכתיים אלו. עלייה גדולה בטמפרטורה מפחיתה את חוסר הוודאות באחוזים של מדחום, אך חייבת להישאר בטוחה.

מחזורי Hess ואנרגיות קשר

חוק Hess קובע ששינוי האנטלפיה תלוי במצבים ההתחלתי והסופי, ולא במסלול. הפוך משוואה: הפוך את הסימן. הכפל את המקדמים שלה: הכפל את האנטלפיה שלה. הוסף משוואות וסלוק מינים, כולל מצביהם, לפני הוספת האנטלפיות.

עבור $\mathrm{C(s)+\frac12O_2(g)\rightarrow CO(g)}$, השתמש ב$\mathrm{C+O_2\rightarrow CO_2}$, $\Delta H=-394$ kJ mol⁻¹, ובהפוך של $\mathrm{CO+\frac12O_2\rightarrow CO_2}$, שבו קדימה $\Delta H=-283$ kJ mol⁻¹. המטרה היא הסכום, אז $\Delta H=-394-(-283)=-111$ kJ mol⁻¹. מחזור המשתמש בנתוני יצירה נותן $\sum\Delta H_f(\text{products})-\sum\Delta H_f(\text{reactants})$, עם המקדמים כלולים. מחזור בעירה נותן סכום העירה של התגובה מינוס סכום העירה של המוצרים.

מעשי ליבה 2 משווים מסלולי התמוססות/תגובה לאותה פתרון סופי. התאם כמויות ומצבים סופיים, לקח בחשבון כל שינוי טמפרטורה שנמדד, ובדוק אם טעות ניסויית מסבירה אי-התאמה. מחזור עם ריכוזים סופיים לא מתאימים אינו בדיוק אותו מסלול תרמודינמי.

אנרגיית קשר ממוצעת היא האנרגיה הממוצעת הנדרשת לשבור מול אחד של קשר קוולנטי ספציפי במולקולות גזיות. שבירת קשר דורשת אנרגיה; יצירת קשר משחררת אותה.

עבור $\mathrm{H_2(g)+Cl_2(g)\rightarrow2HCl(g)}$, נניח H–H = 436, Cl–Cl = 243 ו-H–Cl = 431 kJ mol⁻¹. אז $\Delta H\approx436+243-2(431)=-183$ kJ mol⁻¹. להפך, אם $\Delta H=-184$ kJ mol⁻¹, אז $E(\mathrm{H-Cl})=[436+243-(-184)]/2=431.5$ kJ mol⁻¹. ערכים ממוצעים מתאמנים סביבות מולקולריות שונות ומניחים קשרים במצב גז, לכן הערכתם עשויה להשתנות מהאנתלפיה המדודת בתגובה. קשר חלש עשוי להתפרק בקלות רבה יותר, אך מהירות התגובה תלויה גם בכל מסלול ההפעלה; $\Delta H$ לבדו אינו מאפשר לחזות את הקצב.

לכל האטומים והמולקולות יש כוחות לונדון, הנובעים מקוטבים רגעי המייצרים קוטבים בחלקיקים שכנים. כמות אלקטרונים גדולה וענן אלקטרוני נייד יותר מחזקים בדרך כלל כוחות אלו. משיכה קוטב-קוטב קבועה מתרחשת גם בין מולקולות קוטביות. קשר מימן הוא משיכה בין H הקשור ל-N, O או F ובין זוג אלקטרונים בודד ב-N, O או F של מולקולה אחרת. קשר קוולנטי O–H בתוך אתנול אינו בעצמו קשר מימן.

Water, ammonia and hydrogen fluoride hydrogen-bond. Ethanol also has an O–H donor and oxygen lone pairs. An ether has oxygen lone pairs and can accept hydrogen bonds from water, but cannot hydrogen-bond to another ether molecule using an O–H donor. Use the actual structure rather than just finding oxygen in the formula.

Explain boiling by the attractions between molecules, not by breaking every covalent bond. Longer alkane chains usually have more electrons and stronger London forces, so boiling temperatures rise. For isomeric alkanes, branching makes molecules more compact and reduces effective contact, so boiling temperature usually falls. An alcohol has a higher boiling temperature than a similar-size alkane because additional hydrogen bonding requires more energy to overcome. From HCl to HBr to HI, larger electron clouds strengthen London forces; HF is unusually high because it hydrogen-bonds.

למים יש טמפרטורות התמסה והרתיחה גבוהות בצורה יוצאת דופן ביחס לגודל המולקולר. קרח מכיל מבנה פתוח עם קשרי מימן. בהתמסה, חלק ממבנה זה קורס, ומקרב את המולקולות זו לזו; מים נוזליים צפופים יותר מקרח בסמוך לנקודת ההתמסה. שגוי להסביר את הצפת קרח באמירה שהמולקולות שלו הופכות לגדולות.

התמיסות תלויות באיזון בין המשיכות שנשברו לבין המשיכות שנוצרו. מים ממיסים יונים: החמצן השלילי חלקית פונה לקטיונים והמימנים החיוביים חלקית פונים לאניונים. אלכוהולים קטנים מעורבים היטב במים משום שמקבוצות ה-O–H שלהם יוצרות קשרי מימן; שרשרת פחמן לא-קוטבית גדולה מפחיתה יתרון זה. לעיתים קרובות לאלקאן-הלוגן יש קשרים C–X קוטביים אך הם מתמיסים poorly במים: הם אינם יכולים להחליף את רשת קשרי המימן מים-מים ביעילות. ממס לא-מימי עם משיכות בין-מולקולריות דומות עשוי להיות מתאים יותר. "קוטב מתמיס קוטב" הוא השוואת התחלה שימושי, אך לא חוק אוניברסלי.

מספר חמצון הוא ערך חשבוני, כתוב עם סימן; הסכום שווה למטען על המינים. אלמנטים יש להם אפס. קבוצה 1 היא בדרך כלל +1 וקבוצה 2 +2. חמצן הוא בדרך כלל −2, אך −1 בפרוקסידים; מימן הוא בדרך כלל +1, אך −1 בהידרידי מתכת. השתמש בכלל הסכום כאשר כלל מוכר יש לו חריג. לדוגמה, ב$\mathrm{Cr_2O_7^{2-}}$, $2x+7(-2)=-2$, ולכן הכרום הוא +6. תחמוצת ברזל(III) היא $\mathrm{Fe_2O_3}$ כי שני +3 ושלושה −2 מסכמים לאפס.

חמצון הוא איבוד אלקטרונים ועלייה במספר חמצון. התכה היא קבלת אלקטרונים וירידה. גורם מחמצן קובל אלקטרונים והוא מותכה; גורם מחזר מאבד אלקטרונים וחמצון. כדי לשלב משוואות חצי, כפל אותן עד שהאלקטרונים שאבדו שווים לאלקטרונים שנקבלו, ואז לבטל אלקטרונים. לדוגמה, $\mathrm{Mg\rightarrow Mg^{2+}+2e^-}$ ו$\mathrm{Cl_2+2e^-\rightarrow2Cl^-}$ נותנים $\mathrm{Mg+Cl_2\rightarrow Mg^{2+}+2Cl^-}$. בדוק גם אטומים ומטען.

לאורך קבוצות 1 ו2, הגדלת הרדיוס והצלילה מפחית את המשיכה לאלקטרון החיצוני למרות העלייה במטען הגרעיני. אנרגיית היינון הראשונה יורדת ותגובה באמצעות איבוד אלקטרונים הופכת לקלה יותר. מתכות קבוצה 1 Li עד K ומתכות קבוצה 2 Mg עד Ba לכן הופכות לתגובתיות גבוהה יותר לאורך הקבוצות שלהן.

Group 2 hydroxide solubility increases down the group; sulfate solubility decreases. Thus BaSO₄ is a useful insoluble precipitate, whereas Ba(OH)₂ is more soluble than Mg(OH)₂. Keep solubility distinct from strength: the dissolved Group 2 hydroxide supplies hydroxide ions, but a small dissolved amount limits concentration.

Small cations with high charge density strongly polarise large anions. Lithium and the smaller Group 2 cations therefore make their carbonates and nitrates less thermally stable. Stability increases down each group as cation size increases. Most Group 1 carbonates resist ordinary laboratory heating; Li₂CO₃ decomposes to Li₂O + CO₂. Group 2 carbonates give MO + CO₂. Group 1 nitrates except lithium give nitrite + oxygen, $2\mathrm{MNO_3}\rightarrow2\mathrm{MNO_2}+\mathrm{O_2}$. Lithium and Group 2 nitrates give oxide, brown NO₂ and oxygen; e.g. $2\mathrm{Mg(NO_3)_2}\rightarrow2\mathrm{MgO}+4\mathrm{NO_2}+\mathrm{O_2}$. Compare equal amounts under controlled heating; do not confuse a faster gas-production rate with a directly measured decomposition temperature. NO₂ is toxic and acidic; use approved ventilation. CO₂ turns limewater milky; oxygen relights a glowing splint.

להשוואה תרמית מבוקרת, השתמשו בכמויות מולריות נמדדות ותואמות, בגודל חלקיקים ובציוד עם אותה קצב חימום. הרשמו את טמפרטורת הדגימה באותה נקודת התחלה או היקף פירוק מוסכמים וגלאים. זמן בועות לבדו תלוי גם בחימום ואיסוף גז, ולכן אינו מודד ישירות יציבות תרמית. הרשמו את הציוד ואת גבול הגילוי; הפירוק אינו חייב להתרחש בטמפרטורה חדשה אוניברסלית אחת.

צבעי להבה נוצרים כאשר אלקטרונים מוגרים יורדים לרמות אנרגיה נמוכות ופולטים פוטונים באנרגיות מאופיינות. הליתיום הוא כחול-אדום, הנתרן צהוב, האשלגן סגול-בהיר, הסידן אדום-לבני, הסטרוונציום כחול-אדום והבריליום ירוק תפוח; למגנזיום אין צבע להבה מאפיין. נקה את החוט בחומצת הידרוכלורית וחמם עד שאין צבע נותר לפי השיטה המאושרת. השתמש בדגימות נפרדות ושמר את אזור הלהבה ושיטת ההעמסה אחידות; הימנע מזיהום בנתרן. בעירה לבנה של מגנזיום אינה צבע להבה מאפיין של יוני מגנזיום.

השתמשו באליקוואות נפרדות כך שמגיב בבדיקה אחת לא יזהם את הבדיקה הבאה.

AgCl הוא לבן ומתמוסס באמוניה דלולה. AgBr הוא קרם, בלתי-מומס באמוניה דלולה אך מתמוסס באמוניה מרוכזת. AgI הוא צהוב ובלתי-מומס בשתי האמוניות. בדיקות אלו מזהות יוני הלוגן שכבר נמצאים בתמיסה; הלוגן הקוולנטי בחלוצין אורגניים זקוק תחילה להידרוליזה.

פתרון סטנדרטי הוא בעל ריכוז ידוע במדויק. עבור מעבדה ליבה 4, שקלו במדויק חומצה מוצרה מתאימה, מיסוה במים מבודדים, העבירו כמותית לבקבוק נפח, שטפו את הכלי/משפך לתוך הבקבוק, מלאו עד הקו ברמת העיניים וערבבו בהפיכה חוזרת. בחרו את הריכוז שלו באמצעות מסה, מסה מולרית ונפח הבקבוק. אל תמלאו עד הקו לפני שהחומר המוצר התמוסס והגיע לטמפרטורת החדר.

For core practicals 3 and 4, rinse the burette with its titrant and the pipette with the solution it will transfer; rinse the conical flask with deionised water. Remove the filling funnel, ensure the jet is filled, read the meniscus at eye level and record final minus initial readings. Swirl and add drops near the endpoint over a white tile. Use a rough titre to locate the endpoint, then obtain concordant accurate titres. Do not average the rough titre with accurate ones. Methyl orange is yellow in alkali and red in acid; phenolphthalein is pink in alkali and colourless in acid. Select an indicator whose colour change lies in the sharp endpoint region.

יחס כמות לפני ריכוז

25.00 cm³ של 0.0500 mol dm⁻³ Na₂CO₃ זקוק ל-24.60 cm³ של HCl. המשוואה היא $\mathrm{Na_2CO_3+2HCl\rightarrow2NaCl+CO_2+H_2O}$.

ריכוז מסה הוא $cM$ ב-g dm⁻³. אם לכל קריאת בירטה יש אי-ודאות ±0.05 cm³, האי-ודאות המקסימלית בטייטר היא ±0.10 cm³; כאן $100(0.10/24.60)=0.41\%$. הוסיפו אי-ודאויות אחוזיות רלוונטיות למכפלה/מנה כהערכה מקסימלית. טייטר מתאים גדול יותר מפחית את אי-הוודאות הקריאה היחסית. חזרה על נקודת הסיום אינה מתקנת פתרון סטנדרטי הכושל.

Chlorine is a pale green gas, bromine a red-brown liquid and iodine a grey-black solid at room temperature; iodine vapour is purple. Down Cl₂, Br₂, I₂, larger electron clouds strengthen London forces, raising melting and boiling temperatures. Electronegativity decreases as increasing radius and shielding weaken attraction for a shared bonding electron pair. Oxidising power also decreases: attraction for an incoming electron becomes weaker. Distinguish the bonding-pair definition from electron gain in redox; the electron-gain argument also differs from Group 1 electron loss.

כלור דוחה ברומיד ויודיד; ברומין דוחה יודיד; יוד לא דוחה שום אחד מהם. לדוגמה, $\mathrm{Cl_2+2Br^-\rightarrow2Cl^-+Br_2}$. ברומיד מאבד אלקטרונים והוא מחנן. במים, כלור ירוק-בהיר, ברומין כתום/חום ויוד חום; בממס אורגני לא קוטבי וחסר המצויין, כלור צהוב-ירוק בהיר, ברומין כתום ויוד סגול. ציין את הממס כאשר משתמש בצבע כעדות. נבא שהפלואורין יהיה מחמצן חזק יותר והאתסטטין מחמצן חלש יותר על פי המגמה; אל תמציא מבחן בטיחותי בבית ספר לשניהם.

בתהליך דיספרופורציונציה, אותו אלמנט באחד מהמינים מתחמצן ומתכנס בו זמנית. כלור עם מים נותן $\mathrm{Cl_2+H_2O\rightleftharpoons HCl+HClO}$: הCl עובר מ0 ל−1 ול+1. מי כלור משמש לחיטוי מכיוון שמחמצנים המכילים כלור הורסים מיקרואורגניזמים. שקלו את היתרון מול הארועיות והמוצרים המשניים המזיקים במקום להציג זאת כאבטוח מוחלט.

בסיס מעוכן מדולל נותן $\mathrm{Cl_2+2OH^-\rightarrow Cl^-+ClO^-+H_2O}$, הבסיס למלבן היפוכלוריטי. בסיס לוהט ומרוכז נותן $3\mathrm{Cl_2}+6\mathrm{OH^-}\rightarrow5\mathrm{Cl^-}+\mathrm{ClO_3^-}+3\mathrm{H_2O}$; הCl הופך ל−1 ול+5. משוואות מקבילות עבור ברומין ויודין עוקבות אחרי אותה חשבון אטומים/מטען בתנאים הנדרשים.

עם H₂SO₄ רכוז, מלחי כלור מוצקים עוברים תגובה חומצה-בסיס כדי לשחרר HCl; הCl אינו חומר מחזר חזק מספיק כדי להפחית את החומצה בתנאים אלו. הברומיד נותן תחילה HBr, שיכול להפחית גופרית מ+6 ל+4 ב-SO₂ בעוד שנוצר Br₂: $2\mathrm{HBr}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow\mathrm{Br_2}+\mathrm{SO_2}+2\mathrm{H_2O}$. היודיד הוא חומר מחזר חזק יותר ויכול לייצר גם גופרית ו-H₂S וגם SO₂, לצד יודין. מסלולי הגופרית כוללים $2\mathrm{HI}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow\mathrm{I_2}+\mathrm{SO_2}+2\mathrm{H_2O}$ ו-$6\mathrm{HI}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow3\mathrm{I_2}+\mathrm{S}+4\mathrm{H_2O}$. עבור H₂S: $8\mathrm{HI}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow4\mathrm{I_2}+\mathrm{H_2S}+4\mathrm{H_2O}$. אלו הם הדגמות מפוקחות מסוכנות, ולא הוראות ליצירת גז עצמאית. הלוגנידין הידרוגני מתמוסס במים ויוצר חומצה, ומגיב עם אמוניה ויוצר מלחי אמוניה: $\mathrm{HX+NH_3\rightarrow NH_4X}$.

Reaction needs collisions with sufficient energy to overcome the activation energy and a suitable orientation. Greater concentration, gas pressure or exposed solid surface increases collision frequency. Higher temperature increases collision frequency and, more importantly, the fraction with energy at least $E_a$.

On a Maxwell–Boltzmann– energy distribution, temperature increase makes the peak lower and shifts it to higher energy; the area stays the same for the same number of molecules. The high-energy area beyond $E_a$ increases. A catalyst provides another pathway with lower activation energy. At the same temperature it does not change the distribution, but moves the energy threshold left so more collisions can react. A catalysed reaction profile may have two peaks separated by an intermediate; neither the reactant/product levels nor $\Delta H$ changes.

עבור נקודת סוף נראית לקבועה, $1/t$ היא מידת קצב יחסית ב-s⁻¹, בתנאי שכל ניסוי מגיע לאותו גודל תגובה. זו אינה אוטומטית מידת קצב ב-mol dm⁻³ s⁻¹. בגרף נפח גז-זמן, הקצב הממוצע הוא $\Delta V/\Delta t$; הקצב הרגעי הוא שיפוע המשיק. אם משיק עובר דרך (10 s, 12 cm³) ו-(50 s, 36 cm³), השיפוע שלו הוא $(36-12)/(50-10)=0.60$ cm³ s⁻¹. השתמשו בנקודות על המשיק, לא בשתי נקודות קרובות לעקומה. תגובה מהירה יותר אינה חייבת לייצר יותר תוצר סופי אם הכמות המגבילה אינה משתנה.

איזון דינמי דורש מערכת סגורה. תגובות קדמית ואחורית ממשיכות בקצבים שווים; הריכוזים נשארים קבועים אך אינם חייבים להיות שווים. עליית ריכוז של תגובה משנה את האיזון לכיוון הצריכה שלה. עליית לחץ תומכת בצד עם מספר מולים גז פחות; אם המקדמים הגזיים שווים, אין שינוי בהרכב. עליית טמפרטורה תומכת בכיוון האנדותרמי. זרז מאיץ את שני הכיוונים ומגיע לאותו איזון מהר יותר.

עבור $\mathrm{N_2(g)+3H_2(g)\rightleftharpoons2NH_3(g)}$, עם תגובה קדמית אקסותרמית, לחץ גבוה וטמפרטורה נמוכה תומכים בתפוקת אמוניה. טמפרטורה נמוכה מאטה תגובה; לחץ גבוה מאוד מעלה עלויות אנרגיה, ציוד ובטיחות. תנאים תעשייתיים מאזנים בין קצב, תפוקה, הפרדה/מחזור ועלות. זרז מאפשר קצב סביר בטמפרטורה נמוכה יותר; הוא אינו מגדיל את עצמו את תפוקת האיזון. זרזים נבחרניים יותר יכולים גם לשפר כלכלת אטומים על ידי הפחתת מסלולים רצויים, אך זה טענה שונה משינוי האיזון.

A nucleophile donates an electron pair to form a covalent bond. The polar C–X bond has a partially positive carbon. A curly arrow starts at a lone pair or bond, not at a positive charge. Heterolytic breaking gives both bond electrons to one atom, producing ions. A mechanism shows electron movement, not just an overall equation.

מיינו את ההלוגנואלקאן לפי מספר קבוצות הפחמן המחוברות לפחמן הנושא את X: אחד ראשוני, שניים משני, שלושה שלישי. זו אינה מספר המיקום בשמו. 1-ברומובוטאן הוא ראשוני; 2-ברומובוטאן הוא משני; 2-ברומו-2-מתילפרופאן הוא שלישי.

עבור ברומואתן ראשונית ו-OH⁻, שרטטו חץ אחד מזוג בידוד של חמצן לפחמן הנושא Br וחץ נוסף מקשר C–Br ל-Br. התוצרים הם אתנול ו-Br⁻. עבור אמוניה, אותה תקיפת זוג אלקטרונים נותנת CH₃CH₂NH₃⁺ ו-Br⁻; אמוניה שנייה מסירה H⁺ כדי לתת CH₃CH₂NH₂ ו-NH₄⁺. כלולו שלב העברת הפרוטון הזה ומטענים. פיזיקה S_N1/S_N2 מפורטת היא חומר יחידה 4.

שרטוטים מלאים להחלפה ראשונית

The following original example uses 1-bromopropane, so count three carbons throughout. The hydroxide mechanism gives propan-1-ol; the ammonia route gives propan-1-amine after proton transfer. Only the donating lone pairs are drawn. The first ammonia stage produces a positively charged nitrogen with four bonds; the second restores three bonds and a lone pair. Bromide remains present while the second ammonia becomes ammonium.

In core practical 5, compare equal concentrations/volumes of halogenoalkanes with the same silver nitrate/ethanol mixture at controlled temperature. Time formation of a comparable precipitate. Iodoalkanes hydrolyse faster than bromoalkanes, which hydrolyse faster than chloroalkanes, because C–I is weaker than C–Br and C–Cl. C–F is strongest and least easily broken. Do not use C–X polarity alone to predict this order. In the specified aqueous/ethanolic hydrolysis comparison, tertiary halogenoalkanes generally react faster than secondary, then primary. Solvent, concentration and detection conditions must be matched; precipitate appearance is an indirect rate measure.

מעשיית ליבה 6 ממירה 2-מתילפרופן-2-ול ל-2-כלורו-2-מתילפרופן באמצעות HCl מרוכז. הסבר החלפת OH על ידי Cl, הפרדת שכבות אורגניות/מימיות, הסרת זיהומים חומציים, יבוש וטיהור. יש לפנות את הבקבוק ההפרדה לפי השיטה המאושרת; זיהוי השכבות מתבצע באמצעות צפיפות/עדות, ולא בהנחה שכל הנוזלים האורגניים צפים. אין להשתמש באש חשופה קרוב לנוזלים אורגניים הדליקים.

סווג אלכוהולים לפי הפחמן הקשור ל-OH, ולא לפי ספירת כל קבוצות ה-OH. פרופן-1-ול ראשוני מתחמצן עם דיכרומט אשלגן(VI) בחומצה גופריתית מעודנת. בדסטיל את האלדहाיד כשהוא נוצר כדי למנוע חמצון נוסף: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH+[O]\rightarrow CH_3CH_2CHO+H_2O}$. חמם בהחזרה למסך עם עודף חמצן כדי ליצור את החומצה: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH+2[O]\rightarrow CH_3CH_2COOH+H_2O}$. פרופן-2-ול סקונדרי נותן פרפאנון: $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3+[O]\rightarrow CH_3COCH_3+H_2O}$. אלכוהולים טERTIAIRY עמידים לחמצון בתנאים אלו מכיוון שפחמן הקשור ל-OH חסר H. הדיכרומת כתומה הופכת לירוקה כאשר מצטמצמת.

אלדקהידים נותנים משקע אדום-לבנים עם תמיסת פהלינג או בנדיט חמה; קטונים רגילים אינם. חומצות קרבוקסיליות מגיבות עם קרבונט/הידרוגנפספט לשחרור CO₂. אלו מבדילים מוצרים של מעשיית ליבה 7; אל תזהה תרכובת אנונימית מהצבע הדיכרומט בלבד.

שריפת אלכוהול מייצרת CO₂ ו-H₂O כאשר חמצן זמין. PCl₅ ממיר אלכוהול לכולואלקאן, ומייצר POCl₃ וערפל HCl: $\mathrm{ROH+PCl_5\rightarrow RCl+POCl_3+HCl}$. הערפל תומך בבדיקת קבוצת OH אך אינו הוכחה יחידית לאלכוהול. KBr עם 50% חומצת גופרית מרוכזת מספקת HBr לממיר לברומואלקאן; פוספור אדום ויודין מספקים מגרם ליודואלקאן. חימום עם חומצת פוספור מרוכזת מייבשת מים כדי ליצור אלקן. יש להבחין בין הידרציה לחמצון ולהחלפה; יש לציין תנאים בחץ.

החזרה למסך מחממת את התערובת בעוד שקונדנסר מחזיר אדים; דסטילציה אוספת אדים לאחר קיבוע והפרידה לפי נדיפות. המים נכנסים לקונדנסר בתחתית ויוצאים מלמעלה. חילוץ ממס מפצל מוצר בין שכבות שאינן מתערבבות. השתמש במייבש אנדרטי מתאים להסרת מים שנותרו, ולאחר מכן סנן/שפוך לפני הדסטילציה הסופית. טווח רתיחה צר קרוב לערך ייחוס תומך בניקיון אך אינו זיהוי סופי; לחץ ומיקום הטמפרטומטר משפיעים על המדידה.

פס יוני המולקולה בספקטרום מסה נותן מסה מולקולרית לאיון בעל מטען יחיד. הוא אינו חייב להיות הפס הגדול ביותר. יוני שבירה עוזרים להציע מבנים: אובדן CH₃ תואם ל-15 יחידות מסה, אך פס שבירה יחיד נדRarely מוכיח איזומר אחד. הבדל בין פסי איזוטופים לשבירות. בספקטרום IR, השוו מיקומי קליטה עם הנתונים המסופקים: C=O, O–H, N–H, C=C, C–H ו-C–X יכולים לזהות קבוצות פונקציונליות אפשריות. O–H של אלכוהול רחב; O–H של חומצה רחב מאוד ומופיע לצד C=O. גם אלדקהידים וגם קטונים יש להם C=O, לכן שלב ספקטרום IR עם נוסחה, ספקטרום מסה ובדיקות כימיות. קליטה חזקה שאינה צפויה יכולה לשלול הצעה, בהתאם לאיכות הספקטרום. מעשיית ליבה 8 משלבת בדיקות יונים ובדיקות אורגניות באמצעות אליקוואנטים נקיים ומבודדים ושרשרת עדויות רשומה.

נסו לפני קריאת ההנחיות. בדיקות מקוריות אלו אינן שאלות רשמיות ממבחנים קודמים.

1. תמיחה מתחממת אך תלמיד דיווח על אנטלפיה מולרית חיובית. הסבירו את טעות הסימן ושתי כמויות נפרדות הנדרשות בנוסף לשינוי הטמפרטורה.
2. שני אלקאנים איזומריים ישנם אותו מספר אלקטרונים. הסבירו מדוע נקודות הרתיחה שלהם יכולות להשתנות מבלי להזכיר קשרי מימן.
3. מלח לא ידוע נותן מוצק לבן עם BaCl₂ לאחר חומצת וגז המהפך נייר תורמוס אדום לכחול עם NaOH חמים. זהו את שני היונים ותן שתי משוואות יוניות.
4. עליית טמפרטורה מגבירה קצב אך מפחיתה תפוקת מוצר השיווי משקל. מה הדבר משמיע לגבי האנטלפיה של התגובה הקדמית, ומדוע חומר זריז לא פותר את שינוי התפוקה ישירות?
5. ברומיד ראשוני נותן ניטריל בעל שלושה פחמנים. זיהו את הברומיד, המגרם/התנאים שלו, ואת מוצר ההחלפה הבאה באמצעות KOH מימי על הברומיד המקורי.
6. An unknown C₃H₆O has a C=O absorption and reduces Fehling's solution. Give its structure and explain one rejected isomer.

Guidance: (1) Energy gained by the solution is lost by the reaction; heated mass/specific heat capacity and limiting reacting amount are needed. (2) Branching changes contact and London attractions. (3) Sulfate and ammonium; Ba²⁺ + SO₄²⁻ → BaSO₄, NH₄⁺ + OH⁻ → NH₃ + H₂O. (4) Forward reaction is exothermic; a catalyst changes rates, not equilibrium composition at a fixed temperature. (5) Bromoethane; alcoholic KCN with heat gives CH₃CH₂CN; aqueous KOH gives ethanol. (6) Propanal, CH₃CH₂CHO; propanone has the formula and carbonyl but does not reduce Fehling's solution under the stated test.