דלג לתוכן

מבנה, קשרים והקדמה לכימיה אורגנית

Pearson Edexcel · International A-Level · Chemistry · נושא 1

שיעור וידאו לנושא זה פתח את עמוד הוידאו
17:44

יחידה 1: מבנה, קשר והקדמה לאורגני

השתמשו בדגמי חלקיקים להסבר תכונות, ולאחר מכן במשוואות מאוזנות לחישוב כמויות. דרישות מקדימות: אלגברה, כוחות של עשר ושימור אטומים ו…

קריאת קול באנגלית · תרגום אנגלי + סינית שרוף בתוך הסרטון

1.1

מחחלקיקים לחיזוי כימי

מדוע מסה זעירה של גז יכולה למלא מיכל גדול? מדוע נתרן כלורי מוצק אינו מוליך חשמל, בעוד פתרונו כן? היחידה 1 מקשרת ספירת חלקיקים, מבנה אלקטרוני וקישור להתנהגות נצפית, ולאחר מכן משתמש באותן רעיונות כדי להסביר תגובות אורגניות.

השתמש במסמך זה עם הגיליונות 1.1–1.5 וחבריה למיומנויות מצומצמות יותר. אתה זקוק לגיאומטריה פשוטה, מערכות סופיניס ומשוואות מאוזנות. נושאים 1–5 במפרט של Pearson מגדירים יחידה זו. קינטקה ואיזון שייכים ליחידה 2; הם אינם תנאי קדם לגיליונות אלו.

1.1

ספור חלקיקים, ואז השתמש במשוואה

סיילבוס

נושא 1 (תוכנית עמ'20-21). כתיבת נוסחאות ומשוואות מאוזנות עם סימני מצב; בניית משוואות ממידע; המול וקבוע אוגדרו; חישובים מולריים כולל מסות מגיבות, נפחי גזים (נפח מולרי 24 dm3 ב-RTP; pV=nRT); ריכוזי פתרונות וחישובי טיטרציה; נוסחאות אמפיריות ומולקולריות ממרכיב מסה ונתוני בעירה; אחוז תפוקה וכלכלת אטומים לפי מסה; לשון הסיכונים והסיכון של עבודה מעשית. מוערך באופן רציף בכל מסמך WCH11 (בדרך כלל 10-14 מה-MCQs והחלקים המבניים הפתוחים).

מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

אטום הוא חלקיק אחד של יסוד. יסוד מכיל רק סוג אחד של אטום, המוגדר על ידי מספר הפרוטונים. יון הוא בעל מטען חשמלי מכיוון שמספר האלקטרונים שלו שונה ממספר הפרוטונים. מולקולה היא קבוצה נפרדת של אטומים הקשורים בקשר קוולנטי. תרכובת מכילה יסודות שונים המשווהים כימית. נוסחת אמפירית נותנת את יחס האטומים השלם הפשוט ביותר; נוסחת מולקולרית נותנת את מספר האטומים בפועל במולקולה אחת. רשתות יוניות מכילות יחידות נוסחה, לא מולקולות נפרדות.

המוֹל הוא יחידת הכמות בחומר. ספירת החלקיקים היא $N=nL$, כאשר $L=6.02\times10^{23}\ \mathrm{mol^{-1}}$. לפיכך מול אחד מכיל $6.02\times10^{23}$ מהאנושים המוגדרים. תמיד ציין אם אתה סופר אטומים, מולקולות, יונים או יחידות נוסחה. מול של מולקולות מתאן מכיל חמישה מולים של אטומים.

מסה אטומית יחסית, $A_r$, משווה את המסה הממוצעת המשוקללת לפי תפוצת האטומים עם חלק משישית ממסת אטום של פחמן-12. מסה מולקולרית יחסית, $M_r$, מחברת את המסות האטומיות היחסיות במוזיקלה. מסה נוסחתית יחסית מתאמת סכום זה ליחידת נוסחה, כולל מבנים ענקיים. שניהם הם יחסים ללא יחידות. מסה מולרית, $M$, היא מסה למול, ב$\mathrm{g\,mol^{-1}}$.

בחרו דרך לחישוב הכמות לפני השימוש במשוואה המאוזנת.
בחר בדרך לכמות.

השתמשו ב$n=m/M$ עבור מסה, ב$n=cV$ עבור תמיסה עם $V$ ב$\mathrm{dm^3}$, וב$pV=nRT$ עבור גז עם לחץ בפסקל, נפח ב$\mathrm{m^3}$ וטמפרטורה בקלווין. נפח מולרי סטנדרטי של גז יכול להחליף את משוואת הגז רק בתנאים הנקובים. בקירוב RTP המקובל בכיתה, השתמשו ב$24\ \mathrm{dm^3\,mol^{-1}}$. חלקו את $\mathrm{cm^3}$ ב1000 כדי לקבל את $\mathrm{dm^3}$.

שיטה מוצגת: חישוב מסה בתגובה. המשוואה היא $\mathrm{Mg+2HCl\rightarrow MgCl_2+H_2}$. יש עודפי חומצה וכמות של $0.480\ \mathrm g$ מגנזיום, עם $M(\mathrm{Mg})=24.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}$.

$$n(\mathrm{Mg})=\frac{m}{M}=\frac{0.480\ \mathrm g}{24.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}}=0.0200\ \mathrm{mol}$$

יחס המקדמים הוא Mg:H₂ = 1:1, ולכן $n(\mathrm{H_2})=0.0200\ \mathrm{mol}$. בקירוב RTP הנקוב:

$$V=nV_m=0.0200\ \mathrm{mol}\times24\ \mathrm{dm^3\,mol^{-1}}=0.48\ \mathrm{dm^3}$$

אם נתונות כמותיות שני החומרים המגיבים, השוו את הכמות לחלוקה במקדם. הערך הקטן מזהה את החומר המגביל. אל תשוו בין מסות בלבד.

ריכוז מסה הוא $m/V$ ב$\mathrm{g\,dm^{-3}}$; ריכוז כמותי הוא $n/V$ ב$\mathrm{mol\,dm^{-3}}$. חלקו את ריכוז המסה במסה המולרית כדי להמיר ביניהם. חלקים למיליון (ppm) הם שבר שמוכפל ב$10^6$; ציינו האם מדובר בשבר מסה או, לגזים באותה טמפרטורה ולחץ, בשבר נפח.

חקור

Moles set the reaction endpoint

$n_A/a\quad\text{compared with}\quad n_B/b$

Convert mass into moles, compare amounts divided by equation coefficients, and track what is used, formed and left. Changing starting amounts can change the limiting reactant.

מילון מונחים אימון
English עברית
mole/məʊl/ מול
1.1

נוסחאות ובדיקות ניסוי

סיילבוס

נושא 1 (תוכנית עמ'20-21). כתיבת נוסחאות ומשוואות מאוזנות עם סימני מצב; בניית משוואות ממידע; המול וקבוע אוגדרו; חישובים מולריים כולל מסות מגיבות, נפחי גזים (נפח מולרי 24 dm3 ב-RTP; pV=nRT); ריכוזי פתרונות וחישובי טיטרציה; נוסחאות אמפיריות ומולקולריות ממרכיב מסה ונתוני בעירה; אחוז תפוקה וכלכלת אטומים לפי מסה; לשון הסיכונים והסיכון של עבודה מעשית. מוערך באופן רציף בכל מסמך WCH11 (בדרך כלל 10-14 מה-MCQs והחלקים המבניים הפתוחים).

מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

To find an empirical formula, divide each element's mass by its $A_r$ and divide the resulting amounts by the smallest amount. Multiply the whole ratio if necessary to obtain integers. Do not round 1.5 to 2: multiply all ratios by 2. To find a molecular formula, divide measured $M_r$ by empirical-formula mass and multiply every subscript by this integer.

בדיקה מוצגת. תרכובת מכילה 2.40 גרם פחמן ו0.600 גם מימן. כמות הפחמן היא $n=m/M=2.40/12.0=0.200\ \mathrm{mol}$; כמות אטומי המימן היא $n=m/M=0.600/1.00=0.600\ \mathrm{mol}$. C:H = 1:3, ולכן הנוסחה האמפירית היא CH₃. אם $M_r=30.0$, המקדם הוא $30.0/15.0=2$, מה שנותן C₂H₆. סך מסות היסודים שווה למסת הדוגמה, 3.00 גרם.

אזן משוואות מלאות ללא שינוי בנוסחות החומרים, והכלול מצביבים: (s), (l), (g), (aq). עבור משקע, $\mathrm{Ag^+(aq)+Cl^-(aq)\rightarrow AgCl(s)}$ מתעלם from יונים צופים. עבור חומצה וקרבונט, $\mathrm{CO_3^{2-}(aq)+2H^+(aq)\rightarrow CO_2(g)+H_2O(l)}$ שומר גם על אטומים וגם על מטען. משקע או גז הם תצפיות; משוואה מסבירה את השינוי. אבץ בתמיסת נחושת(II) סולפט נותן משקע נחושת אדמדם בעוד שהתמיכה הכחולה דועכת: Zn(s) + Cu²⁺(aq) → Zn²⁺(aq) + Cu(s). מגנזיום בחומצה דלילה מתמוסס עם בועות מימן: Mg(s) + 2H⁺(aq) → Mg²⁺(aq) + H₂(g). חומצה עם בסיס מומס יכול להתחמם ללא גז או משקע: H⁺(aq) + OH⁻(aq) → H₂O(l). התאם כל משוואה לתצפית בפועל ולא טיפל בכל תגובת חומצה כיצירת גז.

תפוקת אחוז משווה כמות מוצר בפועל לכמות תיאורטית. עבור תפוקה תיאורטית של 4.00 גרם ותפוקה יבשה מבודדת בפועל של 3.20 גרם, התפוקה = 3.20/4.00 × 100% = 80.0%. כלכלת אטומים משווה את מסת המוצר הרצוי המאוזנת לסך מסות המוצרים המאוזנים. כללו מקדמי משוואה. כלכלת אטומים גבוהה אינה מבטיחה תפוקה ניסויית גבוהה.

$$\text{yield}=\frac{\text{actual product mass}}{\text{theoretical product mass}}\times100\%$$
$$\text{atom economy}=\frac{\text{desired product molar mass}\times\text{coefficient}}{\sum(\text{product molar mass}\times\text{coefficient})}\times100\%$$

במעבדה של נפח מולרי של גז, השתמשו בכמות מגבילידועה ואספו את הגז בתנאים שנמדדו. קחו בחשבון דליפות, פירוק גז, תגובה לא מושלמת וחלל מת. דליפה מפחיתה את נפח הגז שנמדד ולכן את הנפח המולרי המחושב. כדי לאשר נוסחה באמצעות תגובה עם חמצן, חממו למסה קבועה, קררו לפני המשקל והסבירו כיצד אובדן חומר מוצק או חמצון חלקי משנים את היחס המופק. הסיבה הניסויית נשארת חלק ממערכת זו.

מילון מונחים אימון
English עברית
atom/ˈætəm/ אטום
molar mass/ˈməʊlə mæs/ מסה מולרית
limiting reagent/ˈlɪmɪtɪŋ rɪˈeɪdʒənt/ תגובה מוגבלת
empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ נוסחה אמפירית
percentage yield/pəˈsentɪdʒ jiːld/ תפוקה באחוזים
atom economy/ˈætəm ɪˈkɒnəmi/ כלכלת אטומים
isotopes/ˈaɪsətəʊps/ איזוטופים
element/ˈelɪmənt/ יסוד
compound/ˈkɒmpaʊnd/ תרכובת
molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ נוסחה מולקולרית
relative atomic mass/ˈrelətɪv əˈtɒmɪk mæs/ מסה אטומית יחסית
relative molecular mass/ˈrelətɪv məˈlekjʊlə mæs/ מסה מולקולרית יחסית
relative formula mass/ˈrelətɪv ˈfɔːmjʊlə mæs/ מסה נוסחתית יחסית
mass concentration/mæs ˌkɒnsənˈtreɪʃn/ ריכוז מסה
amount concentration/əˈmaʊnt ˌkɒnsənˈtreɪʃn/ ריכוז כמות חומר
parts per million/pɑːts pɜː ˈmɪlɪən/ חלקים למיליון
1.2

מבנה אלקטרוני הוא עדות לגבי האטום

סיילבוס

נושא 2 (תוכנית עמ'22-23). חלקיקים תת-אטומיים, מספר מסה ואיזוטופים; מספר אטומי יחסי מהתפוצות האיזוטופיות; תצורה אלקטרונית s/p/d כולל יונים של מתכות מעבר; אנרגיות היסוד והקפיצות העוקבות שלהם כראיה לשכבות ותת-שכבות; מגמות באנרגיית יסוד הראשונה לאורך תקופה 2 ומטה בקבוצות עם חריגות Be-B ו-N-O; המקספטרומטר (הייוניזציה, האצה, הסחה, זיהוי) ופרשנות ספקטרום כולל דפוסי כלור דו-אטומיים; תחזית קבוצה ממידע אנרגיית יסוד.

מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

פרוטונים וניטרונים נמצאים בליבה; אלקטרונים תופסים אורביטלים סביבה. מסות חלקיקי יחסיות הן בקירוב 1, 1 ו$1/1836$; מטענים הם +1, 0 ו−1. המספר האטומי $Z$ סופר פרוטונים; המספר המסה $A$ סופר פרוטונים וניטרונים. כך שניטרונים = $A-Z$. יון חיובי יש לו פחות אלקטרונים מאשר פרוטונים. איזוטופים הם בעלי אותו מספר פרוטונים אך מספרים שונים של ניטרונים.

A mass spectrometer forms gaseous positive ions, separates them by mass-to-charge ratio, $m/z$, and detects relative abundance, the proportion of the sample contributing each ion type. Vaporisation, ionisation, acceleration, separation and detection have distinct roles. In magnetic separation at a given accelerating potential, a lower $m/z$ ion bends more; a higher charge lowers $m/z$, rather than making bending smaller. A doubly charged mass-40 ion appears at $m/z=20$.

חישוב ממוצע איזוטופים מוצג. עבור 60% מסה-69 ו40% מסה-71 גליום, $A_r=(69\times60+71\times40)/100=69.8$. הממוצע נמצא בין מסות האיזוטופים, קרוב יותר לאיזוטופ הנפוץ ביותר. פיקים של יון מולקולרי יכולים לזהות $M_r$ כאשר המטען ידוע. עם פרופורציות איזוטופים של כלור 3:1, פיקי יון מולקולרי של Cl₂ מופיעים ב70, 72 ו74 עם הסתברויות $9/16$, $6/16$ ו$1/16$: הקומבינציה האמצעית מתרחשת בשתי סדרים.

אורביטל מכיל עד שני אלקטרונים עם ספינים הפוכים. אורביטל s הוא כדורי; אורביטל p יש לו שני לובות. ישנם 1, 3 ו5 אורביטלים בתת-קליפות s, p וd, המכילים עד 2, 6 ו10 אלקטרונים. מלאו אורביטלים בעלי אנרגיה שווה בבודדם לפני הזוגות. לשתי הקליפות הקוונטיות הראשונות יש קיבולת מקסימלית של 2, 8, 18 ו32 אלקטרונים. תת-הקליפות הזמינות הן 1s; 2s/2p; 3s/3p/3d; ו4s/4p/4d/4f. תת-קליפת f מכילה שבעה אורביטלים ושמונה עשר אלקטרונים. הטבלה המחזורית מכילה בלוקים s, p וd לפי תת-הקליפה המקבלת את האלקטרון המבדיל. כתבו קונפיגורציות עד קריפטון, כולל יוצאי הכלל של כרום ונחושת: Cr הוא [Ar]3d⁵4s¹ ו-Cu הוא [Ar]3d¹⁰4s¹. עבור היונים החיוביים שלהם, הסירו אלקטרונים מ4s לפני אלקטרונים מ3d. סימון קופסאות אלקטרונים חייב להראות גם ת occupancy וגם ספין.

Orbital shapes and the singly occupied 3p orbitals in phosphorus.
Orbital shapes and the singly occupied 3p orbitals in phosphorus.

אנרגיית יוניזציה ראשונה היא האנרגיה למול עבור $\mathrm{X(g)\rightarrow X^+(g)+e^-}$. יוניזציה שנייה מסירה אלקטרון מ-X⁺(g); יוניזציה שלישית היא X²⁺(g) → X³⁺(g) + e⁻. כל שלבי היוניזציה הם אנדותרמיים. מטען גרעיני גדל מחזק את המשיכה; יותר הצללה ומרחק אלקטרוני גדול החליש אותה. קפיצה גדולה באנרגיות עוקבות חושפת כי כל אלקטרוני השכבה החיצונית הוסרו. הדבר מזדהה את מספר אלקטרוני השכבה החיצונית בקבוצת היסוד, אך אינו סופר לבדו כל שכבה תפוסה.

אנרגיות יוניזציה ראשונות בתור 3 מראות גם את העלייה הכללית וגם את חריגות התת-שכבה/הזוגיות.
אנרגיות יוניזציה ראשונות לאורך תקופה 3 עם ירידה בתת-קליפה מגנזיום-אלומיניום ועם שקע זוגי פוספורוס-גופרית מסומנים.

Across Period 3, nuclear charge rises while inner-shell shielding changes little, giving a broad first-ionisation increase. Al loses a higher-energy 3p electron more easily than Mg loses a 3s electron. S has a paired 3p electron with greater repulsion than the singly occupied 3p orbitals in P. Down a group, increased distance and shielding outweigh increased nuclear charge. Recurring trends across periods are periodicity; use labelled axes, and interpret a logarithmic axis as ratios rather than equal energy increments.

אותם נתוני יוניזציה על צירים ליניאריים ולוגריתמיים; אשלגן מתחיל את התור הבא.
אותה נתוני יוניזציה על צירים ליניאריים ולוגריתמיים; אשלגן מתחיל את התקופה הבאה.

משימת הציור של אנרגיות יוניזציה ראשונות ל-36-יסודות בסרט 1.2.2 בודקת גם צירים רגילים וגם לוגריתמיים. שיאי הגזים הנדירים נעקבים אחריהם ירידות כאשר שכבת חוץ חדשה מתחילה; אפקטים של תת-שכבה והזוגיות מייצרים שקעים נוספים בתוך התור. סדרת המעבר אינה יוצרת קו עלייה חלק ומושלם. הליום שייך לחסיס ה-s לפי 1s² למרות עמודת הגזים הנדירים שלו.

אנרגיות יוניזציה ראשונות עד קריפטון על צירים ליניאריים ולוגריתמיים.
אנרגיות יוניזציה ראשונות דרך קריפטון על צירים ליניאריים ולוגריתמיים.
מילון מונחים אימון
English עברית
ion/ˈaɪɒn/ יון
molecule/ˈmɒlɪkjuːl/ מולקולה
orbital/ˈɔːbɪtl/ אורביטל
periodicity/ˌpɪərɪˌɒˈdɪsɪti/ תקופיות
ionic bond/aɪˈɒnɪk bɒnd/ קשר יוני
covalent bond/ˈkəʊvələnt bɒnd/ קשר קוולנטי
electronegativity/ɪˌlektrəʊŋɡəˈtɪvɪti/ אלקטרונגטיביות
functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ קבוצה פונקציונלית
homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ סדרה הומולוגית
hazard/ˈhæzəd/ סיכון
free radical/friː ˈrædɪkl/ ראדיקל חופשי
mass-to-charge ratio/mæs tə tʃɑːdʒ ˈreɪʃɪəʊ/ יחס מסה-מטען
relative abundance/ˈrelətɪv əˈbʌndəns/ תכנות יחסי
ionisation energy/ˌaɪənaɪˈzeɪʃn ˈenədʒi/ אנרגיית יוניזציה
coordinate bond/kəʊˈɔːdɪnət bɒnd/ קשר קואורדינטיבי
bond length/bɒnd leŋθ/ אורך קשר
bond angle/bɒnd ˈæŋɡl/ זווית קשר
polarising power/ˈpəʊləraɪzɪŋ ˈpaʊə/ כוח קיטוט
polarisability/ˌpəʊləˌraɪzəˈbɪlɪti/ קיטוטיות
structural isomers/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəməz/ איזומרים מבניים
risk/rɪsk/ סיכון
1.3

קשרים, צורה ותכונות חומר

סיילבוס

נושא 3 (מפרט עמ'24-25). קשר יוני ודיאגרמות נקודה-צלב; מבנה רשת והסבר לנקודת ההיתוך על בסיס מטען ורדיוס יוני; קשר קוולנטי וקשר קוולנטי נתון; צורות מולקולות וזוויות קשר לפי VSEPR (מקבילית עד אוקטהדרית, כולל השפעת זוגות אלקטרונים לא-קושרים על NH3 ו-H2O); חשמליליות וקוטביות קשר; בדיקת מולקולה קוטבית (חיבור או ביטול דיפולים); קשר מתכתי והולכה; רשתות קוולנטיות ענק (יהלום, גרפיט) וגבישים מולקולריים; כוח הקוטב של קטיונים ואופי קוולנטי. שאלות הקשורות לתכונות על בסיס קשר מופיעות בכל מועד.

מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

קשר יוני הוא המשיכה האלקטרוסטטית הכוללת בין יונים טעונים ניגודית בכל רשת ענק. העברת אלקטרונים יוצרת יונים; המשיכה היא הקשר. מוליכות במצב נוזלי או מומס, תנועת יונים ואימות צפיפות אלקטרונים תומכים בדגם היוני. יוני מתכת צבעוניים נעים לכיוון האלקטרודה השלילית בממיס. מפות צפיפות אלקטרונים מראות את חלוקת האלקטרונים סביב הגרעינים; השוו את החלוקה לדגם היוני, ולא להניח שהקווי המתאר מקליטים ישירות את ההיסטוריה של העברת האלקטרונים. מוצקים יוניים חסרי יונים ניידים. יונים קטנים וטעונים גבוהים יותר מחזקים בדרך כלל את המשיכה ברשת. בסדרה איזואלקטרונית, מספר פרוטונים גדול יותר מושך את אותו אוכלוסין אלקטרוני קרוב יותר: הרדיוס קטן מ-N³⁻ לעבר Al³⁺. לאורך קבוצה, שכבות תפוסות נוספות מגדילות את הרדיוס.

קשר קוולנטי הוא משיכה בין שני גרעינים וזוג אלקטרונים משותף. דיאגרמות נקודה-צלב מזהות מקור אלקטרונים. הכלול זוגות בודדים וסוגריים/מטען עבור יונים. קשר קואורדינטיבי משתמש בזוג אלקטרונים משותף שהוספק בהתחלה על ידי אטום אחד, כמו כאשר NH₃ תורם זוג ל H⁺ כדי ליצור NH₄⁺. אלומיניום כלוריד יכול ליצור Al₂Cl₆ עם שני גשרי כלוריד וקשר קואורדינטיבי; דיאגרמות אלקטרוניות חייבות לשקול כל אלקטרון חיצוני.

דיאגרמות אלקטרונים חיצוניים לקשר יוני ורב-קשרים.
דיאגרמות אלקטרונים חיצוניים יוניים וקשרים כפולים.
קשר משולש ושני זוגות בודדים מסבירים כל אלקטרון חיצוני של חנקן.
קשר משולש ושני זוגות בודדים מחשבטים את כל האלקטרונים החיצוניים של חנקן.
דיאגרמות זוג תורם מלאות לאמוניום ולדימר כלוריד אלומיניום.
דיאגרמות זוגות תורמים מלאות לאמוניום ולדימר אלומיניום כלוריד.
דיאגרמות אלקטרונים מראות זוגות משותפים ובודדים; הסידור השטוח שלהם אינו הצורה המולקולרית.
דיאגרמות אלקטרונים חיצוניים מלאות.

זוגות אלקטרונים סביב אטום מרכזי מדחים זה את זה ומסודרים בהתרחקות. זוגות בודדים מדחים חזק יותר מאשר זוגות קשר, אך אין ירידת זווית קבועה אוניברסלית לכל זוג בודד. ספור אזורים סביב האטום המרכזי; קשר רב תופס אזור אחד. אורך הקשר הוא המרחק בין הגרעינים; זווית הקשר היא הזווית בין קשרים סמוכים.

אזורים דוגמה צורה וזווית אופיינית
2 BeCl₂, CO₂ ליניארי, 180°
3 BCl₃ משולש מישורי, 120°
4 CH₄, NH₄⁺ טטרהדרלי, 109.5°
3 קשרים + זוג אלקטרונים בודד NH₃ פירמידלי, כ-107°
2 קשרים + 2 זוגות אלקטרונים בודדים H₂O מכופף, כ-104.5°
5 PCl₅ גזי ביפירמידה משולשת, 90°/120°
6 SF₆ אוקטהדרית, 90°

לכל פחמן באתן ישנם שלושה אזורים וארגון מישורי, עם זוויות של כ-120°. אלקטרושליליות היא המשיכה לזוג אלקטרונים בקשר. אלקטרושליליות שונה יוצרת קשרים קוטביים. מולקולה היא קוטבית רק אם הקוטבים הקוטיים שלה לא מבטלים זה את זה: CO₂ אינה קוטבית; H₂O היא קוטבית. קשר יוני וקשר קוולנטי הם קצוות של רציפות. כוח הקיטוב מתאר יכולתו של קטיון לעוות ענן האלקטרונים של יון אחר; קיבולת לקיטוב מתארת עד כמה ענן זה נעווה בקלות. קטיון קטן ובעל מטען גבוה מעוות בחוזקה את ענן האלקטרונים של אניון; אניונים גדולים קלים יותר לקיטוב. אין להסתמך על נקודת היתוך בודדת כהוכחה למבנה.

חומרים מולקולריים קטנים בדרך כלל נמסים או רותחים על ידי פגיעה במשיכות בין-מולקולריות ולא שבירת קשרים בתוך המולקולות. ליהוק יש ארבעה קשרים קוולנטיים לכל אטום ברשת ענק; גרפיט יש שלושה לכל אטום בשכבות ואלקטרונים ממוקמים רחוב זזים; גרפן הוא שכבה אחת. ליהוק קשה ומבודד; שכבות גרפיט יכולות להחליק ולספק לאורךיהן; גרפן משלב חוזק ומוליכות. מתכות מכילות יונים חיוביים המושכים אל אלקטרונים ממוקמים רחוב, המובילים חשמל במתכת מוצקה ונוזלת.

מגמת נקודות ההיתוך בתור 2/3 נובעת משינוי במבנים: אלמנטים מתכתיים, לאחר מכן פחמן/סיליקון בעל רשת קוולנטית ענק, ואז פלאו-מינרלים מולקולריים קטנים וגזי אצילה חד-אטומיים. בתור 2, ליתיום ובריום הם מתכתיים; בורון ופחמן יוצרים מבני רשת קוולנטית ענק, ואז חנקן, חמצן ופלואורין הם מולקולריים וניאון הוא חד-אטומי. מספר אלקטרונים במולקולה ומשיכות עוזרים להסביר הבדלים בין הפלאו-מינרלים. הסבר חלק של מטען גרעינית בלבד אינו יכול להסביר את כל מגמת נקודות ההיתוך. משיכה מתכתית חזקה יותר, הכוללת מטען יוני, גודל יון ומספר אלקטרונים דלוקליזציה, מרימה בדרך כלל את טמפרטורת ההיתוך; המבנה המפורט של המתכת גם כן חשוב. חימום מתכת להיתוך אינו מסיר את כל האלקטרונים שלה.

חקור

Salt conducts when its ions can move

Compare solid, molten and dissolved NaCl. The same ions can be held at lattice sites or mobile; reversing the field changes their drift, not their charge.

1.4

נוסחאות אורגניות, דלקים ורדיקלים

סיילבוס

נושא 4 (תכנית לימודים עמ'26-27). קבוצות פונקציונליות וניקוד (כללי IUPAC לשחומרים מסועפים ולמעגליים); סדר הומולוגי ואיזומריות מבנית; סוגי נוסחאות (מוצגת, מבנית, שלד); אלקאנים ממזון: אידוי פרקציונלי ופירוק; משוואות בעירה מלאה ולא מלאה; החלפה ברדיקלים חופשיים על ידי הלוגנים (התחלה, הרצה, הפסקה) עם חצים מעגליים במנגנון; הכימיה של אפקט החממה וזיהום מהמוצרים; שפה לסיכונים וערכות סיכון.

מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

קבוצה פונקציונלית נותנת תגובות מאופיינות. סדרה הומולוגית משתפת קבוצה פונקציונלית ונוסחה כללית, כאשר חברות נרדפות נבדלות ב-CH₂. איזומרים מבניים הם בעלי אותה נוסחה מולקולרית אך מחבר אטומים שונה. בנוסחות מוצגות מופיע כל אטום וקשר; בנוסחות שלד כל קצה או פינה שאינם מסומנים הם פחמן, עם מספיק אטומי מימן משוערים כדי לספק ארבעה קשרים. יש להציג אטומי לואה ואת המימן הקשור אליהם במפורש.

השתמשו ב-meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec- עבור אחד עד עשרה אטומי פחמן. בחרו הורה המכיל את הקבוצה הפונקציונלית הרלוונטית ומספרו כדי לתת לו את המקום הנמוך ביותר הנדרש, ולאחר מכן מיקמו את המחליפים. אלקאנים אציקליים הם בעלי הנוסחה CₙH₂ₙ₊₂; ציקלו-אלקאנים בעלי טבעת אחת הם CₙH₂ₙ. שניהם רוויים: הם מכילים רק קשרים יחידים פחמן-פחמן. CₙH₂ₙ לבדו אינו מוכיח אלקן כי ציקלו-אלקאן יכול לשיתף אותו.

יצרו איזומרים מבניים בצורה שיטתית: שמרו על הנוסחה קבועה, שינו את השרשרת הארוכה או גודל הטבעת, חלקו את אטומי הפחמן הנותרים, ולאחר מכן הסירו כפילויות סיבוב או ספירה מחדש. לפנטן יש שלושה איזומרים של שרשרת; לחקסן יש חמישה. כיוון ציור שונה לבדו אינו הופך למבנה חדש.

נוסחות איזומר שרשרת מלאות לפנטן ולחקסן.
השלם נוסחאות איזומרים שרשרתיים לפנטן ולהקסן.

לטבעות יחידות רוות, התחילו מהטבעת הגדולה והקטירו אותה תוך העברת פחמנים למחליפים. יש מבנה טבעת אחד של C₃H₆, שניים של C₄H₈ וחמישה של C₅H₁₀. סט C₆H₁₂ מכיל GUIDED קונסטיוציונליים; צורות cis/trans נפרדות אינן נספרות שוב כאיזומרים מבניים.

מבני טבעת יחידה מלאים עבור שלושה, ארבעה וחמישה סה"כ אטומי פחמן.
השלם מבנים בעיגול אחד לשלושה, ארבעה וחמישה סך כל של אטומי פחמן.
מבני טבעת יחידה מלאים עבור ששה סה"כ אטומי פחמן.
השלם מבנים בעיגול אחד לשש סך כל של אטומי פחמן.

Fractional distillation separates crude oil into fractions with different boiling ranges. Cracking converts larger hydrocarbons to smaller products, including alkenes; reforming can change straight chains to branched or cyclic structures. Balance atoms in every proposed equation. Complete combustion of a hydrocarbon forms CO₂ and water. Incomplete combustion can form toxic CO or carbon particulates; CO reduces blood oxygen transport by binding haemoglobin. Fuel sulfur and high-temperature nitrogen/oxygen reactions can produce acidic oxides. Carbon particulates harm air quality; unburned hydrocarbons can contribute to photochemical pollution. Removing fuel sulfur does not prevent nitrogen oxides formed from hot air. Carbon neutrality means no net carbon dioxide increase over the stated life-cycle boundary. Bioethanol's growth can take up CO₂, but processing and transport emissions prevent automatic carbon-neutral claims. Hydrogen makes water at use; its production method still matters.

סכנה היא מקור פוטנציאלי לנזק; סיכון לוקח בחשבון את הסבירות והחומרה בתנאים בפועל. השתמשו בהערכת הסיכון בבית הספר, כמויות קטנות, אוורור ושליטות ספציפיות לדליקות או רעילות. חלופה בטוחה יותר יכולה להפחית סיכון מבלי להתעלם מהסכנה של החומר המקורי.

רדיקל חופשי הוא בעל אלקטרון בלתי זוגי. פיצול הומוליטי נותן אלקטרון אחד לכל חלק; פיצול הטרוליטי נותן שניים לאחד מהחלקים, ויוצר יונים. אור UV מתחיל הצבה של כלור על ידי שבירת Cl₂ הומוליטית: Cl₂ → 2Cl·. השתמשו בחצים מעוגלים חד-ראשיים לאלקטרונים בודדים.

התחלת UV משתמשת בשני חצי-חצים של אלקטרון בודד.
הפעלת UV משתמשת בשני חצי-חצים של אלקטרון בודד.

התפשטות: Cl· + CH₄ → HCl + CH₃·, ולאחר מכן CH₃· + Cl₂ → CH₃Cl + Cl·. רדיקל אחד מתחדש, ולכן השרשרת ממשיכה. סיום מחבר שני רדיקלים, לדוגמה 2CH₃· → C₂H₆. התחלפות נוספת ומיקומים אפשריים מרובים מייצרים תערובות, מה שמגביל את ערך השיטה לייצור מוצר בודד טהור.

מילון מונחים אימון
English עברית
carbon neutrality/ˈkɑːbən njuːˈtrælɪti/ ניטרליות פחמן
homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ סדירה הומוליטית
heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ סדירה הטרוליטית
1.5

אלקנים: עקבו אחר זוג האלקטרונים

סיילבוס

נושא 5 (תכנית לימודים עמ'28-30). הקשר הכפול כ-sigma + pi; איזומריה גיאומטרית (E/Z) וכללי קהן-אינגולד-פרידנס; מנגנוני תוספת אלקטרופילית עם HBr, Br2 ומנגנטה(VII) מחומצת, כולל חיזוי מרקובניקוב והסבר יון ברומוניום לתוספת אנטי; פולימריזציית תוספת והתמודדות עם פסולת פולימרים (שריפה, מחזור, טמון – יתרונות וחסרונות); בדיקת אי-רוויה עם מים ברומיים; הידרוגנציה. תוספת לאלקאנים א-סימטריים המוצדקת על ידי יציבות קרבוקטיון היא ליבה בשאלות המבניות.

מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

An acyclic alkene with one C=C has formula CₙH₂ₙ. A cycloalkene with one ring and one double bond has CₙH₂ₙ₋₂: the ring removes another two hydrogens. A double bond consists of a sigma bond σ from head-on orbital overlap and a pi bond π from sideways p-orbital overlap. Rotating one carbon would break pi overlap, so rotation is restricted. E/Z isomerism requires two different groups on each double-bond carbon. Rank the directly attached atoms by atomic number; if tied, compare the next atoms. Compare priorities separately on the two carbons. Higher-priority groups together give Z, opposite give E. Cis/trans is insufficient where no suitable identical substituents can be compared.

עדיפויות מיוחסות בכל אטום לפני השוואת הצדדים שלהם של הקשר הכפול.
קבע E/Z מהעדיפויות על כל פחמן.

אלקטרופיל מקבל זוג אלקטרונים. בהוספת HBr, חץ מעוגל מתחיל בקשר הפי ונסגם ב-H, בעוד אחר מתחיל בקשר H–Br ונסגם ב-Br. זאת יוצרת קרבוקטיון ו-Br⁻; זוג אלקטרונים בודד של ברומיד יוצר אז את הקשר הקרבון-ברומין החדש. פרופן נותן בעיקר 2-ברומפרופן כי הדרך הזו יוצרת קרבוקטיון סטורניoriginary מאשר ראשוני. קרבוקטיונים סטורניים הם בדרך כלל יציבים יותר מסטורניים, שאותם יציבים יותר מאשר ראשוניים, בתנאים אלו.

עבור אתן, שני פחמני הקשר הכפול הם שקולים. הוספת פרוטון בכיוון כלשהו יוצרת את אותו קרבוקטיון אתיל, CH₃CH₂⁺. ברומיד תורם זוג אלקטרונים לפחמן החיובי, נותן ברומואתן; אין שני מוצרים קונסטיטוציונליים שונים לבחור ביניהם.

מנגנון מלא של זוג אלקטרונים עבור אתן והידרוגן ברומיד.
השלם מנגנון זוגות אלקטרונים לאתן והידרוגן ברומיד.

ברומין מצוטב על ידי הקשר הכפול העשיר באלקטרונים ומתווסף עליו; אתן יוצר 1,2-דיברומואתן. דה-קולורייזציה של ברומין תומכת בחוסר רווי במבחן אורגני מתאים אך אינה מזדהה אלקן ייחודי. הימנע מטענות לא נדרשות על תערובות מוצרים סטריאוכימיים.

חצים של זוג אלקטרונים להוספת ברומין לאתן במודל קרבוקטיון הפשוט.
חצי-חצים של זוגות אלקטרונים להוספת ברומין לאתן במודל הקרבוקטיון הפשוט.

הוספות אחרות: מימן עם ניקל נותן אלקאן; קיטור עם חומצה כ catalyst נותן אלכוהול; חומצה קרה, דלולה ומחומצת מנגנזט(VII) מחמצת C=C לדיוल. ציין מגיבים ותנאים, לא רק שמות מוצרים. בפולימרזציה הוספה, פתח כל C=C לגבול הפולימר, שמור את הקבוצות הצדדיות, והראה סוגריים עם קשרים החודשים דרכם ו-$n$ מחוץ. יחידת חזרה היא המקטע הקטן ביותר בגבול שמחזורו מתאר את השרשרת, כולל הקבוצות הצדדיות. לא נפלטת מולקולה קטנה. פינוי פולימרים דורש הוכחות: מיון/מחזור, עמידות, חלופות מתכלות ביולוגית והסרת גזי בעירה רעילים יש יתרונות ועלויות שונים.

פולימריזציה של פרופן שומרת על הקבוצה הצדדית המתיל ומראה קשרי המשך.
פולימריזציה של פרופן שומרת על קבוצת המתיל הצדדית ומציגה קשרי המשכה.
חקור

Addition changes bonds while keeping the atoms

Trace ethene + Br₂ to 1,2-dibromoethane: C=C becomes single, each carbon gains one Br, and all four C–H bonds remain. Scale the 1:1 mole ratio from 0.15 mol ethene.

מילון מונחים אימון
English עברית
E/Z isomerism/iː zed ˈaɪsəmərɪzəm/ איזומריזציה E/Z
electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ אלקטרופיל
addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ פולימריזציית תוספה
atomic number/əˈtɒmɪk ˈnʌmbə/ מספר אטומי
mass number/mæs ˈnʌmbə/ מספר מסה
sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ קשר סיגמה
pi bond/paɪ bɒnd/ קשר פיי
1.5

בדיקות עצמאיות

  1. יון מסת-40 נותן $m/z=20$. הסבר את מטענו.
  2. An element's first three ionisation energies are relatively close; the fourth is much greater. State what you can infer and what you cannot infer from this jump alone.
  3. גז תופס 0.240 dm³ בערך נפח מולרי של 24.0 dm³ mol⁻¹. דגימה של 0.480 g הפיקה גז זה בתגובה ביחס 1:1. מצא את המשקל המולרי של הדגימה וציין סיבה אחת שבה ערך ניסויי עשוי להיות גבוה מדי.
  4. מדוע נוסחה מולקולרית זהה יכולה לתאר אלקן וסידרו-אלקן?
  5. נבא את המוצר כאשר HBr מתווסף ל-CH₂=C(CH₃)₂, והסבר את קריטינת הקרבוקטיון המועדפת.

Answers. 1 A 2+ ion has half the singly charged mass-to-charge ratio. 2 Three outer electrons, consistent with main Group 3/13; the jump alone does not establish period. 3 $n=V/V_m=0.240/24.0=0.0100\ \mathrm{mol}$; $M=m/n=0.480/0.0100=48.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}$. A leak lowers measured gas amount and raises inferred molar mass. 4 One ring or one double bond each reduces H count by two relative to an acyclic alkane. 5 2-bromo-2-methylpropane; H adds to CH₂, forming a tertiary carbocation before Br⁻ supplies a pair to the positive carbon.

מילון מונחים אימון
English עברית
carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ קרבוקטיון
repeat unit/rɪˈpiːt ˈjuːnɪt/ יחידה חוזרת
biodegradable/ˌbaɪəʊdɪˈɡreɪdəbl/ מתפרק ביולוגית

נושאים נוספים בPearson Edexcel · International A-Level · Chemistry

היכנס או צור חשבון

IGCSE, A-Level & AP