Paires libres azotées, charges et liens polymères
Introduit| English | Sens |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | amine |
| zwitterion/zwɪˈtɪərɪən/ | zwitterion |
| polyamide/ˌpɒlɪˈeɪmaɪd/ | polyamide |
| hydrogen bonds/ˈhaɪdrədʒn bɒndz/ | liaisons hydrogène |
Suivez la paire libre d'azote
- Une amine accepte H⁺ par sa paire d'électrons non liante sur l'azote. Les groupes alkyles augmentent généralement la densité électronique et la basicité par rapport à l'ammoniac.
- Dans la phénylamine, l'interaction avec le cycle rend la paire d'électrons moins disponible. Sa basicité est plus faible.
Conserver le carbone du groupement nitrile
- La réduction de la propanenitrile par LiAlH₄ dans un éther anhydre suivie d'un traitement acide donne la propan-1-amine. Le carbone du nitrile reste dans la chaîne carbonée.
- La nitrobenzène nécessite quant à elle Sn/HCl pour former le sel phénylammonium ; une base libère ensuite la phénylamine.
Combien d'atomes de carbone subsistent lorsque la propanenitrile est réduite en amine ?
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Les trois carbones, y compris celui du groupe nitrile, demeurent intacts.
Suivre les deux groupements acide aminé
- Un zwitterion possède des groupements NH₃⁺ et COO⁻ et une charge nette nulle. En milieu fortement acide, COO⁻ se transforme en COOH.
- En milieu fortement basique, NH₃⁺ devient NH₂ tandis que COO⁻ persiste. La glycine est achirale car son carbone central porte deux atomes d'hydrogène.
La forme alcaline de la glycine est H₂NCH₂COO⁻, avec une charge nette −1, et non le zwitterion à charge nulle.
Quelle est la forme principale de la glycine en milieu basique fort ?
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L'alkali enlève le proton ammonium tandis que le groupe carboxyle reste déprotoné.
La glycine est achirale car l'atome de carbone central porte deux atomes de _____ identiques.
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Deux substituants hydrogène identiques empêchent la formation d'un centre chiral à quatre groupes différents.
Identifier la chaîne polymère principale
- Un polyamide contient des liaisons –C(=O)–NH– dans sa chaîne principale. Cette condensation produit ces liaisons et une petite molécule.
- Le poly(propénamide), lui, ouvre C=C par addition. Ses groupements amides latéraux ne font pas de cette réaction une condensation.
Tout polymère comportant un groupe latéral amide est formé par condensation.
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Le poly(propénamide) est un polymère d'addition portant des groupes latéraux amides.
Expliquer les propriétés par les interactions
- Les groupements N–H et C=O du polyamide forment des liaisons hydrogène entre chaînes. Celles-ci contribuent à la cohésion des fibres.
- Les groupements OH du poly(éthénol) s'hydrogènent avec l'eau, favorisant des applications adaptées aux sacs lessivables solubles dans l'eau.
La simple présence d'un groupement amide ne suffit pas à classer le type de polymérisation.
Repérer la paire d'électrons non liante de l'azote et sa disponibilité avant de comparer les bases. Analyser les réactifs et les liaisons pour distinguer polymérisation par addition ou par condensation.
Quels sont les deux groupes qui forment des liaisons hydrogène entre les chaînes de polyamide ?
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Le groupe N–H peut donner et l'oxygène carbonyle peut accepter des liaisons hydrogène.