Voies de construction de squelette carboné et produits purifiés
Introduit| English | Sens |
|---|---|
| Grignard reagent | réactif de Grignard |
| work-up | traitement après réaction |
| Recrystallisation | Recristallisation |
| purity | pureté |
Choisir le fragment carboné à ajouter
- Un réactif de Grignard se forme à partir d'un halogénure d'alcalinoïde et de Mg dans un éther anhydre. L'eau le consomme avant qu'il n'ajoute au carbonyle.
- Le bromure d'éthylmagnésium plus l'éthanal lie deux fragments carbonés pour former un squelette à quatre carbones.
Le solvant éther utilisé pour la préparation du réactif de Grignard doit être _____.
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L'eau consomme le réactif en formant un hydrocarbure.
Séparer l'addition du traitement
- Le carbone carbonyle acquiert le groupe alkyle du réactif de Grignard. Un traitement acide convertit l'intermédiaire contenant l'oxygène en alcool.
- L'éthanal avec le bromure d'éthylmagnésium donne le butan-2-ol. L'éthanal (méthanal) donne quant à lui le propan-1-ol ; la réaction avec CO₂ suivie d'un traitement acide conduit à l'acide propanoïque.
L'éthylmagnésium bromure plus le méthanal suivi d'une acidation donne quel alcool ?
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Le méthanal apporte un atome de carbone au groupe éthyle à deux carbones.
Utiliser chaque observation analytique
- La formule C₃H₆O avec un groupe C=O, un proton aldéhyde et un test de Tollens positif soutient la structure du propanal. La propanone ne satisfait pas les observations d'aldéhyde.
- Prédire les environnements RMN et les comparer à toutes les données fournies. Une seule observation correspondante suffit rarement à identifier une structure unique.
2.76 g d'acide salicylique à M 138 représentent 0.0200 mol, produisant théoriquement 3.60 g d'aspirine à M 180. Un rendement sec de 2.52 g correspond à un rendement de 70.0%.
Choisir l'isolement du produit
- Le chauffage au reflux conserve les réactifs volatils ; la distillation permet de récupérer un produit volatil. L'extraction sépare les phases liquides non miscibles.
- Le lavage par carbonate élimine les impuretés acides et libère du CO₂. Ventiler la ampoule à décanter ; la phase organique n'est pas toujours la couche supérieure.
La couche organique est toujours au-dessus de la couche aqueuse.
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La position des couches dépend des densités relatives ; les solvants organiques denses peuvent se situer sous l'eau.
Mesurer le rendement uniquement après séchage
- La recristallisation utilise un minimum de solvant chaud, refroidissement, filtration et un léger lavage au solvant froid. Sécher le produit avant de le peser.
- Le rendement d'aspirine est basé sur l'acide salicylique limitant dans un rapport molaire 1:1. Une plage de fusion étroite suggère la pureté mais ne prouve pas l'identité seule.
L'eau ajoutée avant l'addition du réactif de Grignard détruit le réactif plutôt que d'améliorer son rendement en alcool.
Suivre le nombre de carbones et les changements de groupes fonctionnels à chaque étape de synthèse. Choisir des conditions anhydres si nécessaire, puis isoler, purifier et sécher avant de calculer le rendement.
L'aspirine théorique est de 3.60 g et le produit sec pèse 2.52 g. Calculez le rendement pourcentuel.
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2.52/3.60 × 100 = 70.0%.
Quelles deux actions améliorent une évaluation honnête du rendement/pureté d'un produit solide ?
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La masse sèche évite l'inflation par l'eau ; la plage de fusion fournit une preuve supplémentaire de pureté.