Nitriles and hydroxynitriles · Nitriles et hydroxynitriles
| English | Français |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | nitrile |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | hydroxynitrile |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substitution nucléophile |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | addition nucléophile |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | hydrolyse |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | réduction |
Adding a carbon
- Cyanide can add a carbon to a chain in two ways.
- A nitrile 腈 has the –CN group; a hydroxynitrile 羟基腈 also has an –OH.
- Nitriles are a useful synthetic hub.
Ajouter un carbone
- Le cyanure peut ajouter un carbone à une chaîne de deux manières.
- Un nitrile 腈 possède le groupe –CN ; un cyanohydrine 羟基腈 possède aussi un –OH.
- Les nitriles sont un carrefour synthétique utile.
Nitrile synthesis route · Voie de synthèse des nitriles
Follow nitriles and hydroxynitriles as carbon-chain extension tools. · Suivez les nitriles et hydroxynitriles comme outils d'allongement de chaîne carbonée.
Nitriles contain the –C≡N functional group and can be reduced to amines. · Les nitriles contiennent le groupe fonctionnel –C≡N et peuvent être réduits en amines.
They add one carbon to the chain. · Ils ajoutent un carbone à la chaîne.
Two ways to add cyanide
- Nitrile: heat a halogenoalkane with KCN in ethanol — a nucleophilic substitution 亲核取代 that adds one carbon:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- Hydroxynitrile: add HCN (KCN catalyst) to an aldehyde/ketone — a nucleophilic addition 亲核加成 across the C=O.
KCN substitutes to a nitrile; HCN adds to a hydroxynitrile
Deux façons d'ajouter du cyanure
- Nitrile : chauffer un halogénure d'alcanes avec du KCN dans l'éthanol — une substitution nucléophile 亲核取代 qui ajoute un carbone :
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- Cyanohydrine : ajouter du HCN (catalyseur KCN) à un aldéhyde/cétone — une addition nucléophile 亲核加成 sur la liaison C=O.
Le KCN substitue vers un nitrile ; l'HCN s'ajoute à une cyanohydrine
Heating a halogenoalkane with KCN in ethanol makes a nitrile, which usefully: · Chauffer un halogénure d'alkyle avec KCN dans l'éthanol produit un nitrile, ce qui utilement :
The CN group adds a carbon (a nucleophilic substitution); HCN with a carbonyl gives a hydroxynitrile instead. · Le groupe CN ajoute un carbone (substitution nucléophile) ; HCN avec un carbonyle donne un hydroxynitrile au lieu de cela.
Adding HCN to an aldehyde or ketone gives a hydroxynitrile by: · Ajouter HCN à un aldéhyde ou une cétone donne un hydroxynitrile par :
CN⁻ adds across the carbonyl; the O⁻ then takes an H⁺ — nucleophilic addition. · CN⁻ s'ajoute sur le carbonyle ; O⁻ prend ensuite un H⁺ — addition nucléophile.
Match each nitrile fact. · Associez chaque fait sur les nitriles.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
What nitriles become
- hydrolysis 水解 (warm with dilute acid) turns –CN into –COOH → a carboxylic acid:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- reduction 还原 (H₂ + catalyst) turns a nitrile into an amine.
Ce que deviennent les nitriles
- hydrolyse 水解 (chauffé avec un acide dilué) transforme –CN en –COOH → un acide carboxylique :
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- réduction 还原 (H₂ + catalyseur) transforme un nitrile en une amine.
Hydrolysing a nitrile with dilute acid turns –CN into: · Hydrolyser un nitrile avec un acide dilué transforme –CN en :
Hydrolysis converts the nitrile group to a carboxylic acid (with an ammonium salt by-product). · L'hydrolyse convertit le groupe nitrile en acide carboxylique (avec un sel d'ammonium comme sous-produit).
Reducing a nitrile (with H₂ and a catalyst) gives: · Réduire un nitrile (avec H₂ et un catalyseur) donne :
Reduction of a nitrile gives an amine — a route to a longer-chain amine. · La réduction d'un nitrile donne une amine — une voie vers une amine à chaîne plus longue.
Building longer chains
- Reacting a halogenoalkane with cyanide adds a carbon as a nitrile.
- Reducing the nitrile gives an amine — a key way to lengthen a carbon chain.
Allonger les chaînes
- Réagir un halogénure d'alcanes avec du cyanure ajoute un carbone sous forme de nitrile.
- Réduire le nitrile donne une amine — une méthode clé pour allonger une chaîne carbonée.
You've got it
- KCN + halogenoalkane → a nitrile (nucleophilic substitution, adds a carbon)
- HCN + carbonyl → a hydroxynitrile (nucleophilic addition)
- a nitrile hydrolyses to a carboxylic acid, or reduces to an amine
Vous avez compris
- KCN + halogénure d'alcanes → un nitrile (substitution nucléophile, ajoute un carbone)
- HCN + carbonyle → une cyanohydrine (addition nucléophile)
- un nitrile hydrolyse en un acide carboxylique, ou se réduit en une amine