Primary amines · Amines primaires
| English | Français |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | amine |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | halogénure d'alkyle |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substitution nucléophile |
| lone pair/ləʊn peə/ | paire libre |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | nucléophile |
Organic bases
- An amine 胺 has an –NH₂ group (nitrogen in place of a hydrogen of ammonia).
- We can make a primary amine from a halogenoalkane 卤代烷.
- It happens by nucleophilic substitution 亲核取代.
Les bases organiques
- Une amine 胺 possède un groupe –NH₂ (l'azote remplace un hydrogène de l'ammoniac).
- Nous pouvons synthétiser une amine primaire à partir d'un halogénure d'alcanes 卤代烷.
- Cela se fait par substitution nucléophile 亲核取代.
Amine reaction lab · Lab de réaction des amines
Classify amine examples by basicity and nucleophilic behaviour. · Classifiez les exemples d'amines selon leur basicité et leur comportement nucléophile.
An amine contains the: · Une amine contient le :
An amine has an –NH₂ group, where nitrogen replaces a hydrogen of ammonia. · Une amine a un groupe –NH₂, où l'azote remplace un hydrogène de l'ammoniac.
Amines act as bases because the nitrogen lone pair can accept a ______. · Les amines agissent comme des bases car la paire libre sur l'azote peut accepter un ______.
R–NH₂ + H⁺ → R–NH₃⁺.
Making a primary amine
- Heat a halogenoalkane with ammonia dissolved in ethanol, under pressure:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HBr}$$
Ammonia's lone pair substitutes for the halogen of a halogenoalkane, giving a primary amine
Synthèse d'une amine primaire
- Chauffer un halogénure d'alcanes avec de l'ammoniaque dissoute dans l'éthanol, sous pression :
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HBr}$$
La paire libre de l'ammoniaque substitue le halogène d'un halogénure d'alcanes, donnant une amine primaire
A primary amine is made by heating a halogenoalkane with: · Une amine primaire est obtenue en chauffant un halogénure d'alkyle avec :
Ammonia (in ethanol, under pressure) substitutes the halogen to give the amine. · L'ammoniac (dans l'éthanol, sous pression) substitue le halogène pour donner l'amine.
Match each amine fact. · Associez chaque fait sur les amines.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
The mechanism
- This is a nucleophilic substitution: the lone pair 孤对电子 on ammonia's nitrogen attacks the slightly positive carbon and pushes out the halogen.
- Use an excess of ammonia, or the amine formed reacts again.
Nylon, the first fully synthetic polyamide, was famously first used to make stockings.
Le mécanisme
- C'est une substitution nucléophile : la paire libre 孤对电子 sur l'azote de l'ammoniaque attaque le carbone légèrement positif et expulse le halogène.
- Utiliser un excès d'ammoniaque, sinon l'amine formée réagira à nouveau.
Le Nylon, premier polyamide entièrement synthétique, a été célèbre utilisé en premier lieu pour faire des bas.
The reaction is a nucleophilic substitution because: · La réaction est une substitution nucléophile car :
Ammonia is the nucleophile; its nitrogen lone pair attacks the C–X carbon and pushes out the halogen. · L'ammoniac est le nucléophile ; sa paire libre sur l'azote attaque le carbone C–X et repousse le halogène.
Why is an excess of ammonia used? · Pourquoi utilise-t-on un excès d'ammoniac ?
The amine is itself a nucleophile and could react again; excess ammonia favours the primary amine. · L'amine elle-même est un nucléophile et pourrait réagir à nouveau ; l'excès d'ammoniac favorise l'amine primaire.
Amines as nucleophiles 亲核试剂
- The nitrogen lone pair lets amines act as nucleophiles as well as bases.
- This is why they react with halogenoalkanes and acyl chlorides.
Amines comme nucléophiles 亲核试剂
- La paire libre d'azote permet aux amines d'agir comme nucléophiles ainsi que comme des bases.
- C'est pourquoi elles réagissent avec les halogénures d'alcanes et les chlorures d'acyle.
You've got it
- an amine has the –NH₂ group
- made by heating a halogenoalkane with NH₃ in ethanol, under pressure
- it is a nucleophilic substitution (ammonia's lone pair attacks); use excess NH₃
Vous avez compris
- une amine possède le groupe –NH₂
- formée par chauffage d'un halogénure d'alcanes avec du NH₃ dans l'éthanol, sous pression
- c'est une substitution nucléophile (la paire libre de l'ammoniaque attaque) ; utiliser un excès de NH₃