Carboxylic acids (A2) · Ácidos carboxílicos (A2)
| English | Español |
|---|---|
| alkylbenzene/ˈælkɪlbenziːn/ | alquilbenceno |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | cloruro de acilo |
| benzoic acid/benˈzəʊɪk ˈæsɪd/ | ácido benzoico |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | aceptor de electrones |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | efecto inductivo |
Acids, revisited
- Carboxylic acids can be made from alkylbenzenes 烷基苯 and turned into acyl chlorides 酰氯.
- Two of them can be oxidised further.
- Their acidity depends on how the charge is spread.
Ácidos, reexaminados
- Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de alquilbencenos 烷基苯 y convertirse en cloruros de acilo 酰氯.
- Dos de ellos se pueden oxidar aún más.
- Su acidez depende de cómo se distribuye la carga.
Carboxylic acid A2 map · Mapa de ácidos carboxílicos A2
Follow carboxylic acids through acyl derivatives and salts. · Seguir los ácidos carboxílicos a través de sus derivados acilo y sales.
Carboxylic acids react with carbonates to release carbon dioxide. · Los ácidos carboxílicos reaccionan con carbonatos para liberar dióxido de carbono.
A test for the acid group. · Una prueba para el grupo ácido.
Making and oxidising
- an alkylbenzene (e.g. methylbenzene) is oxidised by hot alkaline $\text{KMnO}_4$ (then acid) → benzoic acid 苯甲酸 (the whole side-chain becomes –COOH).
- a carboxylic acid + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → an acyl chloride.
- two acids oxidise further: methanoic acid (HCOOH) and ethanedioic acid (HOOCCOOH) → carbon dioxide.
Acidity order: alcohol, phenol, carboxylic acid
Síntesis y oxidación
- Un alquilbenceno (ej. metilbenceno) se oxida con $\text{KMnO}_4$ alcalino caliente (luego ácido) → ácido benzoico 苯甲酸 (toda la cadena lateral se convierte en –COOH).
- un ácido carboxílico + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → un cloruro de acilo.
- dos ácidos se oxidan aún más: ácido metanoico (HCOOH) y ácido etanedioico (HOOCCOOH) → dióxido de carbono.
Orden de acidez: alcohol, fenol, ácido carboxílico
Oxidising methylbenzene with hot alkaline KMnO₄ gives: · La oxidación de metilbenceno con KMnO₄ alcalino caliente produce:
The whole side-chain is oxidised to a –COOH group, giving benzoic acid. · Toda la cadena lateral se oxida a un grupo –COOH, produciendo ácido benzoico.
Which carboxylic acid can be oxidised further? · ¿Qué ácido carboxílico puede oxidarse más?
Methanoic and ethanedioic acids can be oxidised further (e.g. to CO₂); most carboxylic acids cannot. · Los ácidos metanoico y etanodioico pueden oxidarse más (por ejemplo, a CO₂); la mayoría de los ácidos carboxílicos no pueden.
Match each term to its meaning. · Asocia cada término con su significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada elemento vincula el término con su significado correcto.
Relative acidities
- A carboxylic acid is strongest because its anion spreads the charge over two oxygens.
- Chlorine atoms make it more acidic — they are electron-withdrawing 吸电子 (inductive effect 诱导效应), spreading the charge further.
Citrus fruits are sour because they contain citric acid, a carboxylic acid.
Acidez relativa
- Un ácido carboxílico es el más fuerte porque su anión distribuye la carga sobre dos oxígenos.
- Los átomos de cloro lo hacen más ácido — son withdrawers de electrones 吸电子 (efecto inductivo 诱导效应), distribuyendo la carga aún más.
Las frutas cítricas son ácidas porque contienen ácido cítrico, un ácido carboxílico.
Why is a carboxylic acid more acidic than a phenol or alcohol? · ¿Por qué un ácido carboxílico es más ácido que un fenol o un alcohol?
Spreading the charge over two oxygens stabilises the carboxylate ion most, so it is the strongest acid. · Distribuir la carga sobre dos oxígenos estabiliza el ion carboxilato más, por lo que es el ácido más fuerte.
Adding chlorine atoms near the –COOH group makes the acid: · Añadir átomos de cloro cerca del grupo –COOH hace que el ácido sea:
Electron-withdrawing chlorine pulls charge away, stabilising the anion, so the acid is stronger. · El cloro electronegativo atrae la carga alejándola, estabilizando el anión, por lo que el ácido es más fuerte.
Reactions to remember
- Carboxylic acids react with metals, bases and carbonates to form salts.
- The CO₂ test with carbonates confirms the acid group.
Reacciones para recordar
- Los ácidos carboxílicos reaccionan con metales, bases y carbonatos para formar sales.
- La prueba de CO₂ con carbonatos confirma el grupo ácido.
You've got it
- alkylbenzene → benzoic acid (hot alkaline KMnO₄); acid → acyl chloride (PCl₅/SOCl₂)
- methanoic and ethanedioic acids can be oxidised further to CO₂
- acidity: alcohol < phenol < carboxylic acid (charge over two oxygens); Cl atoms make it stronger
Lo has entendido
- alquilbenceno → ácido benzoico (KMnO₄ alcalino caliente); ácido → cloruro de acilo (PCl₅/SOCl₂)
- los ácidos metanoico y etanedioico se pueden oxidar aún más a CO₂
- acidez: alcohol < fenol < ácido carboxílico (carga sobre dos oxígenos); los átomos de Cl lo hacen más fuerte