Side-chain, ring and directing effects · Efectos de cadena lateral, anillo y directorio
| English | Español |
|---|---|
| side-chain/saɪd tʃeɪn/ | cadena lateral |
| directing effect/daɪˈrektɪŋ ɪˈfekt/ | efecto director |
| electron-donating/ɪˈlektrɒn dəʊˈneɪtɪŋ/ | donador de electrones |
| activated/ˈæktɪveɪtɪd/ | activado |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | aceptor de electrones |
| deactivated/diːˈæktɪveɪtɪd/ | desactivado |
Side-chain 侧链 or ring, and directing
- A halogen can react in the ring or the side-chain.
- The conditions decide which.
- A group already on the ring directs the next one.
Cadena lateral o anillo, y efecto orientador
- Un halógeno puede reaccionar en el anillo o en la cadena lateral.
- Las condiciones determinan cuál de los dos.
- Un grupo ya presente en el anillo orienta a la sustitución del siguiente.
Directing effects lab · Laboratorio de efectos directores
Classify substituents by how they affect the benzene ring. · Clasificar los sustituyentes según cómo afectan al anillo de benceno.
Groups already on a benzene ring direct where the next group attaches. · Los grupos ya presentes en un anillo de benceno dirigen dónde se une el siguiente grupo.
This is the directing effect. · Este es el efecto director.
Side-chain vs ring
- with a halogen-carrier catalyst (AlCl₃) and no UV → substitution in the ring.
- with UV light and no catalyst → free-radical substitution in the side-chain.
The conditions choose the site: catalyst + no UV → ring; UV + no catalyst → side-chain
Directing effects 定位效应 of groups on a benzene ring
Cadena lateral frente a anillo
- Con un catalizador portador de halógeno (AlCl₃) y sin luz UV → sustitución en el anillo.
- Con luz UV y sin catalizador → sustitución por radicales libres en la cadena lateral.
Las condiciones eligen el sitio: catalizador + sin UV → anillo; UV + sin catalizador → cadena lateral
Efectos orientadores de grupos en un anillo de benceno
A halogen reacts in the ring (not the side-chain) when there is: · Un halógeno reacciona en el anillo (no en la cadena lateral) cuando hay:
The catalyst makes the electrophile for ring substitution; UV with no catalyst gives side-chain free-radical substitution. · El catalizador genera el electrófilo para la sustitución en el anillo; la luz UV sin catalizador produce sustitución radicalaria en la cadena lateral.
Under UV light with no catalyst, the halogen substitutes: · Bajo luz UV y sin catalizador, el halógeno sustituye:
UV light starts free-radical substitution in the alkyl side-chain. · La luz UV inicia la sustitución radicalaria en la cadena alquílica lateral.
Directing effects
| Group already present | Directs the new group to |
|---|---|
| $\text{–NH}_2$, $\text{–OH}$, $\text{–R}$ | positions 2 and 4 |
| $\text{–NO}_2$, $\text{–COOH}$, $\text{–COR}$ | position 3 |
Electrophilic substitution: nitration of benzene
Efectos orientadores
| Grupo ya presente | Orienta al nuevo grupo hacia |
|---|---|
| $\text{–NH}_2$, $\text{–OH}$, $\text{–R}$ | posiciones 2 y 4 |
| $\text{–NO}_2$, $\text{–COOH}$, $\text{–COR}$ | posición 3 |
Sustitución electrofílica: nitración del benceno
An –OH group already on the ring directs the next substituent to: · Un grupo –OH ya presente en el anillo dirige al siguiente sustituyente hacia:
–NH₂, –OH and –R are 2,4-directing; –NO₂, –COOH and –COR are 3-directing. · –NH₂, –OH y –R son directivos 2,4; –NO₂, –COOH y –COR son directivos 3.
Match each group to where it directs the next substituent. · Empareje cada grupo con la posición donde dirige al siguiente sustituyente.
Activating groups (–OH, –NH₂, –R) direct to 2,4; deactivating groups (–NO₂, –COOH, –COR) direct to 3. · Los grupos activantes (–OH, –NH₂, –R) dirigen a 2,4; los grupos desactivantes (–NO₂, –COOH, –COR) dirigen a 3.
Activators and deactivators
- Electron-donating 给电子 groups (–NH₂, –OH, –R) push electrons into the ring → it reacts faster (activated 活化) and they direct to 2,4.
- Electron-withdrawing 吸电子 groups (–NO₂, –COOH) pull electrons out → the ring reacts slower (deactivated 钝化) and they direct to 3.
Nitrating phenol: the –OH is electron-donating, so it activates the ring and directs to 2,4.
- Products: 2-nitrophenol and 4-nitrophenol.
- And phenol nitrates faster than benzene — so easily it even reacts with dilute nitric acid.
Activadores y desactivadores
- Los grupos donantes de electrones (–NH₂, –OH, –R) empujan electrones hacia adentro del anillo → este reacciona más rápido (está activado) y orientan hacia las posiciones 2,4.
- Los grupos aceptores de electrones (–NO₂, –COOH) atraen electrones hacia afuera → el anillo reacciona más lento (está desactivado) y orientan hacia la posición 3.
Nitración del fenol: el –OH es donante de electrones, por lo que activa el anillo y orienta hacia las posiciones 2,4.
- Productos: 2-nitrofenol y 4-nitrofenol.
- Además, el fenol se nitra más rápido que el benceno — tan fácilmente que incluso reacciona con ácido nítrico diluido.
You've got it
- ring substitution: catalyst (AlCl₃) + no UV; side-chain: UV + no catalyst (free-radical)
- a group already on the ring directs the next: –NH₂/–OH/–R → 2,4; –NO₂/–COOH/–COR → 3
- donating groups activate (react faster); withdrawing groups deactivate (react slower)
Lo has entendido
- sustitución en el anillo: catalizador (AlCl₃) + sin UV; cadena lateral: UV + sin catalizador (radicales libres)
- un grupo ya presente en el anillo orienta al siguiente: –NH₂/–OH/–R → 2,4; –NO₂/–COOH/–COR → 3
- los grupos donantes activan (reaccionan más rápido); los aceptores desactivan (reaccionan más lento)